allyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-glucopyranoside | 936132-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,7R,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 936132-36-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: NNGSKNYSTBWGNE-IIQOZLQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 464.26h， 生成 [(2S,3S,4S,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-iodoethyl)-4-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟甲磺酸 、 PTS*H₂O 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 allyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1

文献信息

• Novel synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.089

  日期：2008.9

  describe a novel synthesis of various carbamate- and urea-linked disaccharides stereospecifically using sugar carboxylic acids and sugar alcohols or sugar amines by the modified Curtius rearrangement. In this reaction, the reactivity of each hydroxyl group in glucose as an acceptor has been disclosed. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。
• Novel Synthesis of Carbamate-Linked Oligosaccharides by a Modified Curtius Rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1002/ejoc.200600993

  日期：2007.3

  We describe a novel stereospecific synthesis of various carbamate-linked disaccharides using sugar carboxylic acids and sugar alcohols by a modified Curtius rearrangement. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including a dendritic molecule. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们描述了使用糖羧酸和糖醇通过改良的 Curtius 重排合成各种氨基甲酸酯连接的二糖的新型立体定向合成。此外，我们将此方法应用于合成氨基甲酸酯连接的寡糖，包括树枝状分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthetic studies on ciguatoxin [2]; synthesis of the A,B,C-ring system
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10254-x

  日期：1998.1