manool | 596-85-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: manool
• 英文别名: Labda-8(20),14-dien-13-ol, (13R)-；5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 596-85-0；1438-62-6；29461-42-5；41357-91-9；106631-38-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: CECREIRZLPLYDM-OQLBXJDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-52 °C(lit.)
• 沸点：
  150-153 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  苯（微量）、氯仿（微量）、甲醇（微量）
• LogP：
  6.790 (est)
• 保留指数：
  2057;2076;2055.6;2055.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Manool 是丹参中的一种二萜。研究显示，Manool 在癌细胞中具有选择性的细胞毒性作用，并能使癌细胞停滞在细胞周期的 G(2)/M 期。

体外研究

• Manool 对 HeLa 细胞和 U343 细胞表现出较高的细胞毒活性（IC₅₀ = 6.7 µg/mL）。
• Manool 还能保护 HepG2 细胞免受 MMS 引起的染色体损伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manool 在 哌啶 、 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 17-formyloxy-24-norscalaran-25-oate
  参考文献：
  名称：

  Ragoussis, Valentine; Liapis, Maria; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2545 - 2551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antimalarial and Antileishmanial Activity of Novel 13-Benzyl-15,16-Bisnorlabdane Derivatives
  作者：Franklin J. Salazar、Alberto Quintero、Neira Gamboa de Domínguez、Juan L. Concepción、María E. Acosta、Eleonora Tropper、José E. Villamizar

  DOI：10.3184/174751913x13794472538261

  日期：2013.11

  prepared from the naturally occurring labdane diterpene (+)-manool. These synthesised compounds were evaluated for antimalarial activity, in vitro as hemozoin formation inhibitors and in vivo against Plasmodium berghei. These derivatives were also assayed for antileishmanial activity against Leishmania mexicana.

  已从天然存在的拉丹二萜 (+)-甘露醇制备了十二个 13-苄基-15,16-双降拉丹烷，其中 C-13 和 C-14 取代基发生变化。评估了这些合成化合物的抗疟活性、体外作为血红素形成抑制剂和体内抗疟原虫的活性。还分析了这些衍生物对墨西哥利什曼原虫的抗利什曼原虫活性。
• Ozonolysis of Derivatives of Labda-8(17),14-dien-13-ol (Manool) and Their Conversion Into Large Ring Unsaturated Lactones
  作者：PK Grant、KL Chee、JS Prasad、MY Tho

  DOI：10.1071/ch9880711

  日期：——

  Dehydration of the unstable hydroperoxy ethers (4) and (6) formed on ozonolysis of the manool derivatives (2) and (5) resulted in the formation of the ten- membered unsaturated lactones (11) and (12) in good yield. The results of an investigation into the nature of the hydroxyl group and its spatial relationship to the exocyclic double bond in lactone formation are reported for other manool derivatives.

  对马诺尔衍生物（2）和（5）进行臭氧分解时形成的不稳定过氧化氢醚（4）和（6）进行脱水，可形成十分子不饱和内酯（11）和（12），产率很高。报告了对其他马诺尔衍生物在内酯形成过程中羟基的性质及其与外环双键的空间关系的研究结果。
• Cationic cyclization of bicyclic diterpenes
  作者：O. E. Edwards、R. S. Rosich

  DOI：10.1139/v68-186

  日期：1968.4.1

  Manool and agathadiol cyclize in formic acid to the 13-epimeric pimara-8,15-dienes and 14α-hydroxyhibane derivatives. The mechanistic and biosynthetic implications of these results are discussed in relation to other work involving cations in tetracyclic diterpenes. The nuclear magnetic resonance spectra of relevant tricyclic and tetracyclic diterpenes are documented.

  Manool和agathadiol在甲酸中环化成13-表异构的pimara-8,15-二烯和14α-羟基hibane衍生物。这些结果的机理和生物合成意义与其他涉及四环二萜中阳离子的研究相关。相关三环和四环二萜的核磁共振光谱已记录。
• Production of manool
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10385361B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Provided herein are methods of producing (+)-manool comprising: contacting geranylgeranyl diphosphate with an copalyl diphosphate (CPP) synthase to form a (9S, 10S)-copalyl diphosphate wherein the CPP synthase comprises an amino acid sequence having at least 90%, 95%, 98%, 99% and 100% sequence identity to a polypeptide selected from the group consisting of SEQ ID NO: 1 and SEQ ID NO:2; and contacting the CPP with a sclareol synthase enzyme to form (+)-manool.

  本文提供了生产(+)-manool 的方法，包括：将香叶基二磷酸与共醛基二磷酸（CPP）合酶接触，形成(9S, 10S)-共醛基二磷酸，其中 CPP 合酶包含的氨基酸序列与选自 SEQ ID NO.1 和 SEQ ID NO:2 所组成的组的多肽具有至少 90%、95%、98%、99% 和 100%的序列同一性；以及将 CPP 与香紫苏醇合酶接触，形成(+)-manool：1和SEQ ID NO:2组成的组中的多肽的氨基酸序列具有至少90%、95%、98%、99%和100%的序列同一性；以及将CPP与香紫苏醇合成酶接触以形成(+)-manool。
• Method for biocatalytic production of terpene compounds
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US11214775B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Provided herein are biocatalytic methods of producing terpene compounds by applying a novel type of phosphatase enzyme. The method allows the fully biochemical synthesis of terpene compounds, like for example copalol and labdendiol, and derivatives thereof, which serve as valuable intermediates for the production of perfumery ingredients, such as, for example, ambrox. Also provided are novel fully biochemical multistep processes for the production of such compounds as well as novel phosphatase enzymes and mutants and variants derived therefrom.

  本文提供了通过应用一种新型磷酸酶生产萜烯化合物的生物催化方法。这种方法可以完全生化合成萜烯化合物，例如 copalol 和 labdendiol 及其衍生物，它们是生产香水成分（例如 ambrox）的重要中间体。此外，还提供了生产此类化合物的新型全生化多步骤工艺，以及新型磷酸酶和由其衍生的突变体和变体。