4-丙基硫代-1,2-亚苯基二胺 | 66608-52-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-丙基硫代-1,2-亚苯基二胺
• 英文名称: 4-propylthio-o-phenylenediamine
• 英文别名: 4-(propylthio)-1,2-phenylenediamine；4-n-propylthio-o-phenylenediamine；4-(propylthio)benzene-1,2-diamine；4-Propylthio-1,2-phenylenediamine；4-propylsulfanylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 66608-52-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂S
• 分子量: 182.29
• InChiKey: YXXYBJDTATZCOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  352.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙基硫代-1,2-亚苯基二胺 在 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 阿苯达唑
  参考文献：
  名称：

  一种阿苯达唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿苯达唑的制备方法，将4‑丙硫基邻苯二胺，溶解在甲醇中，降温并维持在0～5℃，在搅拌均匀情况下，缓慢滴加氯化氰，进行反应，并在过程中，调节并保持pH值为4～5；滴加结束升温至35～45℃，保温1～2h，后常压蒸馏回收甲醇，得到固液混合水溶液，降温，过滤，干燥得到6‑丙硫基‑2‑胺‑1‑氢‑苯并[d]咪唑；将得到的产物投加在甲醇中，搅拌，降温并维持在5～10℃，缓慢滴加氯甲酸甲酯，调节并保持pH值为6～7；滴加结束升温至35～45℃，保温1～2h后常压蒸馏回收甲醇，降温至15～20℃过滤，干燥后可得到阿苯达唑产品。本发明工艺条件温和，使用原料成本低，节约用水，反应活性强，选择性好，产品的收率高、质量佳。

  公开号：

  CN111574460B
• 作为产物：
  描述：

  4-丙硫基-2-硝基苯胺 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 69.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以90 %的产率得到4-丙基硫代-1,2-亚苯基二胺
  参考文献：
  名称：

  用于含硫硝基芳烃加氢的强效磷化钌催化剂

  摘要：

  开发用于含硫硝基芳烃加氢的坚固金属催化剂具有挑战性，因为硫原子会强烈毒化催化剂的活性金属位点。我们在此报道了磷化钌纳米粒子 (Ru 2 P/SiO 2 ) 作为含硫硝基芳烃氢化的高活性和稳健催化剂，其活性比使用 Ru 纳米粒子获得的催化剂高 34 倍。各种含硫硝基芳烃在 1 巴的 H 2下氢化，并以高产率获得相应的苯胺，包括一些重要的医药中间体。研究结果表明，Ru 2 P/SiO 2中P围绕Ru物种的电子和几何效应对提高抗硫中毒的活性和耐久性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00128
• 作为试剂：
  描述：

  阿苯达唑 、 2-硝基苯胺 、 硫氰酸铵 、 溴 、 溴化钠 、 溴丙烷 、 、 sodium cyanide 在 甲基三丁基氯化铵 crude product 、 4-丙硫基-2-硝基苯胺 、 Disodium sulfide nonahydrate 、 水 、 甲醇 、 4-丙基硫代-1,2-亚苯基二胺 、 钠 、 氰氨基甲酸甲酯 、 氰胺 、 氯甲酸甲酯 、 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-硝基-4-硫氰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-benzimidazole carbamates

  摘要：

  一种制备2-苯并咪唑氨基甲酸酯化合物的方法，通过将烷基氰基甲酸酯与由邻硝基苯胺与硫氰化物反应产生的邻二氨基苯缩合，然后用烷基取代氰基，再将硝基转化为胺基。

  公开号：

  US04152522A1

文献信息

• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 10. Synthesis of polysubstituted o-phenylenediamines and their conversion into heterocycles, particularly 2-substituted benzimidazoles with known or potential anthelminthic activity
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00642-l

  日期：1995.9

  Polysubstiluted o-phenylenediamines were syathesised in moderate to high yield by reductive cleavage of the corresponding 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane with sodium dithionite in aqueous ethanol and converted into methyl benzimidazole-2-carbamates and 2-methylthio-and 2-trifluoromethylbenzimidazoles with known or potential anthelminthic activity. 5-(Pyrimidin-2-ylthio)-benzimidazole and 1 l-(

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。
• Method for the control of cattle grubs employing a phenylene
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04137310A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  There is provided a method for controlling the larvae of heel flies which parasitize ruminants and other warm-blooded animals by administering to said animals an effective amount of an unsubstituted or substituted phenylene bis[imino(thio)carbonyl]diphosphor(thio)amidic acid ester.

  提供了一种控制寄生在反刍动物和其他温血动物身上的踵蝇幼虫的方法，该方法是向这些动物投与一定量未取代或取代的苯基双[亚硫(硫)羰基]二磷(硫)酰胺酸酯。
• Diphenyl cyancarbonimidate and dichlorodiphenoxymethane as synthons for the construction of heterocyclic systems of medicinal interest
  作者：R. Lee Webb、Drake S. Eggleston、Clifford S. Labaw、Joseph J. Lewis、K. Wert

  DOI：10.1002/jhet.5570240153

  日期：1987.1

  Simple high yield methods for the preparation of heterocyclic N-cyanoguanidines (including the anti-ulcer drug cimetidine), substituted triazoles, benzimidazoles and oxadiazoles with anti-histaminic (H2) activity from the title compounds are described.

  描述了由标题化合物制备具有抗组胺（H2）活性的杂环N-氰基胍（包括抗溃疡药西咪替丁），取代的三唑，苯并咪唑和恶二唑的简单高产率方法。
• 一种丙硫咪唑的制备新方法
  申请人：常州齐晖药业有限公司

  公开号：CN108892643B

  公开（公告）日：2021-01-08

  一种丙硫咪唑的制备新方法。本发明提供了一条全新的丙硫咪唑的合成路线，以2‑硝基‑5‑氯苯胺为起始原料，经过取代、缩合、还原、环合反应得到高纯度的丙硫咪唑。其特征在于2‑硝基‑5‑氯苯胺，经取代反应，再与卤代正丙烷缩合反应得到2‑硝基‑5‑丙硫基苯胺，避免使用价格高，且有刺激臭味的丙硫醇。避免使用高危的氢化还原工艺，采用原料廉价易得的硫化碱还原工艺，并提供了一套还原分层废水无毒化处理方案，同时能够得到副产硫代硫酸钠，变废为宝。新工艺收率高、安全风险低，易于工业化生产，且制备的丙硫咪唑含量高、单个杂质含量小，符合美国药典和欧洲药典等最新标准。
• 4-丙硫基邻苯二胺的制备工艺
  申请人：济南大学

  公开号：CN104945292B

  公开（公告）日：2017-04-19

  涉及4‑丙硫基邻苯二胺制备工艺。本发明提供了以2‑硝基‑4‑丙硫基苯胺为原料，加热条件下，经镍铝合金和氯化铵水溶液还原，得到4‑丙硫基邻苯二胺。该工艺收率高，操作简单，后处理简便，具有较好的应用前景。