苯胺,4-[5-溴-3-[4-(甲硫基)苯基]-2-噻嗯基]- | 140403-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 苯胺,4-[5-溴-3-[4-(甲硫基)苯基]-2-噻嗯基]-
• 英文名称: 2-(4-Aminophenyl)-5-bromo-3-[4-(methylthio)phenyl]thiophene
• 英文别名: 4-[5-Bromo-3-(4-methylsulfanylphenyl)thiophen-2-yl]aniline
• CAS: 140403-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNS₂
• 分子量: 376.341
• InChiKey: LMXHZTZKVSSTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺,4-[5-溴-3-[4-(甲硫基)苯基]-2-噻嗯基]- 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 甲酰胺,N-[4-[5-溴-3-[4-(甲硫基)苯基]-2-噻嗯基]苯基]-N-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.

  摘要：

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.279
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 喹啉 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 溴 、 铁粉 、 铜 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 苯胺,4-[5-溴-3-[4-(甲硫基)苯基]-2-噻嗯基]-
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.

  摘要：

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.279

文献信息

• NEW THIOPHENE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0593761A1

  公开（公告）日：1994-04-27
• US5571810A
  申请人：——

  公开号：US5571810A

  公开（公告）日：1996-11-05
• [EN] NEW THIOPHENE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1991019708A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) This invention relates to new thiophene derivatives having antiinflammatory and analgesic activities and represented by general formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen, cyano, substituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, acyl, nitro, substituted or unsubstituted amino, sulfo, substituted or unsubstituted sulfamoyl, N-containing heterocyclic sulfonyl, hydroxy, substituted or unsubstituted heterocyclic group, R2 is substituted or unsubstituted aryl, and R3 is substituted or unsubstituted aryl, provided that R3 is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of amino, mono(lower)-alkylamino, acylamino, lower alkyl(acyl)amino and sulfamoyl when R1 is hydrogen, halogen or cyano, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de thiophène possédant une activité anti-inflammatoire et analgésique et représentés par la formule (I) dans laquelle R1 est hydrogène, halogène, cyano, alkyle inférieur substitué, alcényle inférieur substitué ou non substitué, acyle, nitro, amino substitué ou non substitué, sulfo, sulfamoyle substitué ou non substitué, sulfonyle hétérocyclique renfermant de l'azote, hydroxy, groupe hétérocyclique substitué ou non substitué, R2 est aryle substitué ou non substitué, et R3 est aryle substitué ou non substitué, à condition que R3 soit aryle substitué avec un ou des substituants choisis dans le groupe composé d'amino, mono-alkylamino (inférieur), acylamino, (acyle)amino alkyle inférieur et sulfamoyle lorsque R1 est hydrogène, halogène ou cyano, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, des procédés pour leur préparation et une composition pharmaceutique les renfermant.