钾三氟[3-(苯基硫基)丙基]硼酸酯(1-) | 569370-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 钾三氟[3-(苯基硫基)丙基]硼酸酯(1-)
• 中文别名: 3-（苯硫基）丙基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium 3-phenylthiopropyl trifluoroborate
• 英文别名: Potassium 3-(phenylthio)propyltrifluoroborate；potassium;trifluoro(3-phenylsulfanylpropyl)boranuide
• CAS: 569370-69-0
• 化学式: C₉H₁₁BF₃S*K
• 分子量: 258.157
• InChiKey: YPXAOTGXGMTFEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钾三氟[3-(苯基硫基)丙基]硼酸酯(1-) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到potassium 3-phenylsulfonylpropyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  扩展有机硼化学：有机三氟硼酸钾的环氧化

  摘要：

  大多数有机硼试剂很容易被各种氧化剂氧化。在这些过程中，有价值的碳-硼键被裂解。在此贡献中检查的有机三氟硼酸盐似乎对许多常见的氧化剂具有抗性。因此，硫醚取代的烷基三氟硼酸盐可以被氧化成相应的砜，同时保留三氟硼酸盐部分。1-三氟硼代烯烃被二环氧乙烷氧化，提供空气稳定的结晶环氧乙烷基三氟硼酸盐。这些有趣的材料在结构上类似于环氧乙烷阴离子，不稳定的中间体，否则将具有巨大的合成效用。最后，首次完成了环氧三氟硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 偶联。所描述的化学开始在重要的新方向上扩展有机硼化学。

  DOI：

  10.1021/ja0351140
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 在 potassium hydrogen bifluoride 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 钾三氟[3-(苯基硫基)丙基]硼酸酯(1-)
  参考文献：
  名称：

  扩展有机硼化学：有机三氟硼酸钾的环氧化

  摘要：

  大多数有机硼试剂很容易被各种氧化剂氧化。在这些过程中，有价值的碳-硼键被裂解。在此贡献中检查的有机三氟硼酸盐似乎对许多常见的氧化剂具有抗性。因此，硫醚取代的烷基三氟硼酸盐可以被氧化成相应的砜，同时保留三氟硼酸盐部分。1-三氟硼代烯烃被二环氧乙烷氧化，提供空气稳定的结晶环氧乙烷基三氟硼酸盐。这些有趣的材料在结构上类似于环氧乙烷阴离子，不稳定的中间体，否则将具有巨大的合成效用。最后，首次完成了环氧三氟硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 偶联。所描述的化学开始在重要的新方向上扩展有机硼化学。

  DOI：

  10.1021/ja0351140

文献信息

• Metal-free C–H alkylation of heteroarenes with alkyltrifluoroborates: a general protocol for 1°, 2° and 3° alkylation
  作者：Jennifer K. Matsui、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc00283a

  日期：——

  A photoredox-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using a variety of primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates is reported. Using Fukuzumi's organophotocatalyst and a mild oxidant, conditions amenable for functionalizing complex heteroaromatics are described, providing a valuable tool for late-stage derivatization. The reported method addresses the three major limitations of

  据报道，使用各种伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯进行光氧化还原催化的杂芳烃的CH官能化。描述了使用Fukuzumi的有机光催化剂和温和的氧化剂，适合于功能化复杂杂芳族化合物的条件，为后期衍生化提供了有价值的工具。报告的方法解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的三个主要局限性：（1）使用超化学计量的自由基前体，（2）反复选择性，以及（3）引入昂贵的光催化剂。另外，使用了许多前所未有的复杂烷基，从而增加了Minisci化学可利用的化学空间。为了展示后期功能化中的应用程序，合成了奎宁和喜树碱类似物。最后，进行了NMR研究以提供合理的杂芳基活化作用，该活化作用允许使用单当量的自由基前体，并且还提高了区域选择性。因此，在酸催化剂和BF 3的存在下观察到1 H和13 C NMR观察到独特的杂芳基物质。
• <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions with Air-Stable Potassium Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Chang-Soo Yun、María Ribagorda、Betina Biolatto

  DOI：10.1021/jo0343331

  日期：2003.7.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of substituted potassium alkyltrifluoroborates with aryl halides and aryl triflates proceeds readily with moderate to good yields. The potassium alkyltrifluoroborates 1, 2, and 3a-e were easily synthesized and obtained as air-stable crystalline solids that can be stored for long periods of time. All of the cross-couplings proceed under the same reaction conditions using PdCl(2)(dppf)

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。
• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Conjugated Dienes via Sequential Suzuki−Miyaura Cross-Coupling with Alkenyl- and Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Yasuo Yokoyama

  DOI：10.1021/jo052636k

  日期：2006.3.1

  Pd(PPh3)4 is described. This synthetic method proceeds smoothly in one pot under mild reaction conditions to provide the corresponding trisubstituted, conjugated dienes in excellent yield. Moreover, the method is operationally very simple because the organotrifluoroborates are stable in air, and the byproducts are innocuous inorganic salts.

  描述了在存在Pd（PPh 3）4的情况下先后使用多种烯基三氟硼酸酯和随后的烷基三氟硼酸酯对1,1-二溴烯烃进行的顺序立体选择性解构。该合成方法在温和的反应条件下在一锅中顺利进行，从而以优异的产率提供相应的三取代的共轭二烯。而且，该方法在操作上非常简单，因为有机三氟硼酸盐在空气中稳定，并且副产物是无害的无机盐。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl bromides with potassium alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Jungyeob Ham、Dave G. Seapy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.088

  日期：2007.1

  The Suzuki-Miyaura-type cross-coupling reaction of potassium alkyltrifluoroborates with various alkenyl bromides in the presence of 10 mol % of PdCl(2)(dppf).CH(2)Cl(2) and 3.0 equiv of Cs(2)CO(3) in aqueous toluene at 80 degrees C provided the desired compounds in 49-95% yields. A variety of functional groups in the potassium alkyltrifluoroborates were tolerated under the basic conditions.

  在10摩尔％的PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）和3.0当量的Cs（2）CO存在下，烷基三氟硼酸钾与各种烯基溴化物的Suzuki-Miyaura型交叉偶联反应（3）在80℃的甲苯水溶液中以49-95％的收率提供了所需的化合物。在碱性条件下可耐受烷基三氟硼酸钾中的各种官能团。
• Gold-Catalyzed C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Wenqian Du、Fen Zhao、Rongjie Yang、Zhonghua Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00755

  日期：2024.4.19

  gold-catalyzed C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura coupling reaction facilitated by ligand-enabled Au(I)/Au(III) redox catalysis was developed. The cross-coupling of alkyl organometallics was first realized in the redox catalytic cycle in gold chemistry, without the use of external oxidants. This gold-catalyzed C(sp3)–C(sp2) coupling reaction allows a variety of alkyl chain and useful methyl trifluoroborates to react

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。