苯硫胍 | 58306-30-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 驱肠虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 苯硫胍
• 中文别名: 非班太尔；N-{2-[2,3-双(甲氧基甲酰)-胍基]-5-(苯硫基)-苯基}-2-甲氧基乙酰胺；苯硫氨酯；大班太；[[2-[(甲氧基乙酰基)氨基]-4-(苯基硫代)苯基]碳亚氨基]双氨基甲酸二甲酯；N-{2-[2,3-双-(甲氧羰基)-胍基]-5-(苯硫基)-苯基}-2-甲氧基乙酰胺
• 英文名称: Febantel
• 英文别名: methyl N-[N'-[2-[(2-methoxyacetyl)amino]-4-phenylsulfanylphenyl]-N-methoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 58306-30-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₆S
• 分子量: 446.484
• InChiKey: HMCCXLBXIJMERM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130°C
• 沸点：
  215°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2962 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）
• 碰撞截面：
  221.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with Waters Major Mix]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930902000
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• RTECS号：
  FB3955000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

非班太尔 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： Febantel
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 非班太尔
百分比： ....
CAS编码： 58306-30-2
分子式： C20H22N4O6S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
非班太尔 修改号码：5.3

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 130°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 热二甲基甲酰胺
log水分配系数 = 3.8
非班太尔 修改号码：5.3

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:10605 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: FB3955000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.8
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
非班太尔 修改号码：5.3

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

广谱驱虫药非班太尔（Febantel），又名苯硫胍，主要用于治疗和控制牛、羊、猪、马等动物的胃肠蛔虫、肺蠕虫、绦虫等多种寄生虫。它具有高效、低毒、体内停留时间短及安全范围大的特点。作为前体药，在体内代谢为抗寄生虫药芬苯达唑或进一步代谢为奥芬达唑。非班太尔最初由德国拜耳制药公司研制成功，其合成路线在国内鲜有报道。上市商品拜宠清 (Drontalplus) 是一种复方广谱抗蠕虫药，含有非班太尔、吡喹酮及双羟萘酸噻嘧啶三种有效成分，为拜耳医药保健股份有限公司生产的犬用驱虫药，在30多个国家注册并应用，可用于驱除犬的多种消化道蠕虫。

合成路线

其合成路线在国内鲜有报道。本文主要通过以下路径合成得到并进行了工艺优化：以5-氯-2-硝基苯胺（2）为原料，在K₂CO₃作用下通过苯硫酚亲核取代，得到2-硝基-5-苯硫基苯胺（3），再经甲氧基乙酰氯酰化反应，生成2-(1-甲氧基亚氨基)乙氧基-6-硝基-4-苯硫基-1,3,5-三嗪（4）。最终产物非班太尔（Febantel）通过还原和羟基化等步骤得到。

药物性质

用途：广谱驱虫药，对狗、羊、猪、马等动物的各线虫、成虫和幼虫均有高度活性。 类别：有毒物品 毒性分级：中毒

• 急性毒性：
  • 口服-大鼠 LD₅₀: 10605 毫克/公斤
  • 口服-兔子 LD₅₀: 1250 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；受热分解有毒氮氧化物、硫氧化物烟雾。 储运特性：库房通风低温干燥。

贮藏与使用

贮藏：密闭，在干燥处保存。 制剂：

• 非班太尔片（Febantel Tablets）含非班太尔(C₂₀H₂₂N₄O₆S)应为标示量的90.0%～110.0%，为白色或类白色片。
• 非班太尔颗粒剂（Febantel Granules）含非班太尔(C₂₀H₂₂N₄O₆S)应为标示量的90.0%～110.0%，为白色颗粒。

注意：

• 休药期：羊、猪14天，羊奶2天。
• 勿与哌嗪类药物同时使用。

用药说明：

• 成年犬例行驱虫，每3个月1次。如有必要，可间隔给药一次。
• 仅用于3 kg以上犬的治疗。
• 治疗时需谨慎遵循剂量和用药时间指导。

药物残留

在奶制品中，必须按照国家标准检测残留量。

参考文献

1. 朱建民, 刘祥宜, 吴建才. 广谱驱虫药非班太尔的合成[J]. 浙江化工, 2009, 08:6-7.
2. 王志强, 王庆华, 李浩, 邱梅, 张长青, 赵宜惠. 拜宠清对犬自然感染蠕虫的驱虫效果试验[J]. 中国兽医杂志, 2010, 01:69-71.
3. 农业部发布新批准进口兽药质量标准[J]. 中国兽药杂志, 2000, 03:38-41.
4. 李智红, 齐莹莹, 王晶. 犬常用驱虫药的介绍[J]. 黑龙江畜牧兽医, 2014, 22:104-105.
5. 韩荣伟, 王加启, 郑楠, 许晓敏, 甄云鹏, 屈雪寅, 赵连生. 牛奶质量安全主要风险因子分析 Ⅲ. 兽药残留[J]. 中国畜牧兽医, 2012, 04:1-10.
6. 吴宁鹏, 班付国, 周红霞, 郭芙蓉, 杜红鸽. 牛奶中苯并咪唑类药物及其代谢物残留的UPLC-MS/MS检测方法研究[J]. 中国兽药杂志, 2010, 11:1-4.

灭火剂

干粉，泡沫，砂土，二氧化碳，雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫胍 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 methyl N-[N'-[4-(benzenesulfinyl)-2-[(2-methoxyacetyl)amino]phenyl]-N-methoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  FR2270861

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-氨基-5-(苯基硫代)苯基]-2-甲氧基乙酰胺 、 1,3-dimethoxycarbonyl-O-methylisourea 生成 苯硫胍
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011101402A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A1, A2, A3, A4, G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R17, R18, R19 and R20 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被一到五个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1中所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES
  申请人：Pitterna Thomas

  公开号：US20120316124A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被1至5个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• [EN] AZIRIDINE SPINOSYN DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZIRIDINE SPINOSYNE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：AGRIMETIS LLC

  公开号：WO2018132288A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Compositions including derivatives of spinosyns of the following formulae and methods for the production of derivatives of spinosyns are provided. The spinosyn derivatives described herein include those functionalized on the C-5,6 double bond to provide an aziridine ring system. The method produces spinosyn derivatives that exhibit activity towards insects, arachnids, and nematodes and are useful in the agricultural and animal health markets.

  提供了包括以下公式的自旋菌素衍生物的组合物，以及用于生产自旋菌素衍生物的方法。本文描述的自旋菌素衍生物包括在C-5,6双键上官能化以提供环氮丙烷环系统的衍生物。该方法生产出对昆虫、蜘蛛和线虫具有活性的自旋菌素衍生物，并在农业和动物健康市场中有用。