还原桃红R | 2379-74-0

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 还原桃红R
• 中文别名: 还原红1；酸性兰；硫靛玫瑰红；士林桃红R；红 30 [CI 73360]；瓮红1 (CI 73360)；C.I.还原红；C.I.颜料红181；硫靛桃红R；颜料红 181
• 英文名称: brillant pink R
• 英文别名: D & C Red no. 30；FD&C Red No. 30；6-chloro-2-(6-chloro-4-methyl-3-oxo-1-benzothiophen-2-ylidene)-4-methyl-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 2379-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂O₂S₂
• 分子量: 393.314
• InChiKey: NDDLLTAIKYHPOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.06 at 22℃ and pH7
• 蒸汽压力：
  3.00e-14 mmHg
• 稳定性/保质期：
  <p>该物质遇浓硫酸时先变红再变绿，稀释后呈现红色；遇硝酸同样呈现红色。这是一种光敏性染料。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• RTECS号：
  DL9825500
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Chloro-2-(6-chloro-4-methyl-3-oxobenzo[b]thien-
产品名称
2(3H)-ylidene)-4-methylbenzo[b]thiophene-3(2H)-
one
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H10Cl2O2S2
分子式
: 393.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6-Chloro-2-(6-chloro-4-methyl-3-oxobenzo[b]thien-2(3H)-ylidene)-4-methylbenzo[b]thiophene-3(2H)-one
-
CAS 号 2379-74-0
EC-编号 219-163-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.584
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 组氨酸逆转（Ames)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DL9825500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (6-Chloro-2-(6-chloro-
4-methyl-3-oxobenzo[b]thien-2(3H)-ylidene)-4-methylbenzo[b]thiophene-3(2H)-one)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (6-Chloro-2-(6-chloro-
4-methyl-3-oxobenzo[b]thien-2(3H)-ylidene)-4-methylbenzo[b]thiophene-3(2H)-one)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (6-Chloro-2-(6-chloro-4-methyl-3-
oxobenzo[b]thien-2(3H)-ylidene)-4-methylbenzo[b]thiophene-3(2H)-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

还原桃红R为硫靛类染料，主要通过氧化未取代或取代的苯并[b]噻吩-3或萘并[2,3-b]噻吩制得。使用的氧化剂包括在氯磺酸介质中的溴、多硫化物，在铜盐存在下的氧气等。

制备

在一个装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和鼓泡器的反应器中，加入300ml水、2gNaOH、0.1g表面活性剂（磺基琥珀酸二辛酯的钠盐）以及4-甲基-6-氯苯并[b]噻吩-3的水性糊剂。将该混合物加热至70℃，随后加入0.05g二氯酞菁钴的二磺酸钾盐（相当于4-甲基-6-氯苯并[b]噻吩-3的12%重量）。反应1小时后，获得包含39.4g 4,4'-二甲基-6,6'-二氯硫靛蓝（还原桃红R）的水性糊剂，产率为98.5%。

化学性质

还原桃红R是一种桃红色粉末。它不溶于水、乙醇和丙酮，但可溶于二甲苯和四氢萘。在浓硫酸中呈红色，随后转变为绿色；在稀硫酸中呈红色；在硝酸中呈红色。在保险粉碱性溶液中呈黄色，在酸性液中则无色。

用途

还原桃红R适用于棉、黏胶纤维、蚕丝、羊毛、锦纶和维纶的染色，以及棉布的印花。其匀染性能好，亲和力适中，色泽鲜艳纯亮，既可单独使用也可与其他如还原大红GGN、还原棕RRD、还原红青莲RH等颜料拼色。此外，它还用于制造有机颜料和塑料着色。

生产方法

以邻甲苯胺为原料，经过硫化、碱性水解，再与氯乙酸缩合，重氮化、氰化、碱性水解、环合、酸性水解及氧化反应，最终获得产品。具体步骤如下：

1. 在衬铅反应釜中加入334kg冰醋酸，然后分批加入237kg邻甲苯胺盐酸盐和1065kg一氯化硫，并缓慢升温至30℃并保持5小时，之后将温度升至63℃并继续维持5小时。生成的硫代硫鎓氯化物溶于12000L水中过滤洗涤备用。

2. 将上述产物悬浮在冰水中，同时加入880L 27%氢氧化钠溶液和220kg氯乙酸及60kg碳酸钠。必要时补加氯乙酸直至醋酸铅试纸无黄色斑点，最终得到巯基乙酸物溶液（收率约80%）。

3. 向上述巯基乙酸物溶液中加入195kg亚硝酸钠，并冷却至5℃。在另一个反应器中注入该液体制备的重氮液，保持温度不超过8℃并用R盐检测直至无重氮物存在。

4. 通过氢氧化钠调整pH值至酚酞为碱性后，除去过量的铜和氰化钠。加入由430kg硫化钠结晶、165kg硫制备的四硫化钠（再加180kg100%结晶状态硫化钠），直至溶液中无残留铜且所有过剩氰化钠转化为硫氰酸盐。

5. 加热至65℃，加入2.5吨食盐使其达到7%体积含量并搅拌形成结晶，冷却后过滤获得含硫化铜和硫代环烷酸盐的混合物。该产物非常不稳定。

6. 将上述混合物与9000L水一同搅拌，并用碳酸钠调节至碱性状态，加入2kg活性炭溶解后再加40000L水加热至70℃。于80℃下过滤并用硫酸处理每1000升滤液需使用13升95%浓度的硫酸保持4-6小时，过滤后用水洗脱酸性成分，最终得到产物6-氯-4-甲基硫靛酮（以巯基乙酸计收率约65%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  还原桃红R 在 N,N,N’,N’-四乙基乙二胺 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过固体芳基卤化物与大型多环共轭体系的机械化学 Sonogashira 偶联，有效获得材料导向的芳香族炔烃

  摘要：

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc05257h
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 还原桃红R
  参考文献：
  名称：

  以 HFIP 作为氢供体对 1,4-烯二酮进行电化学选择性氢化：可扩展地获得 1,4-二酮

  摘要：

  已经报道了在未分割的电池中有效氢化不饱和 C C 键的简单电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下顺利生成一系列多功能的1,4-二酮。此外，各种官能团的耐受性和十克规模的实验表明了该方法的实用性和潜在应用。此外，通过1,4-二酮的后续程序可以轻松制备一系列杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01465g

文献信息

• Micellar catalysis beyond the hydrophobic effect: Efficient palladium catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of water and organic solvent insoluble pigments with food grade surfactants
  作者：Chiara Ceriani、Francesca Pallini、Lorenzo Mezzomo、Mauro Sassi、Sara Mattiello、Luca Beverina

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122267

  日期：2022.3

  So far, micellar catalysis proved particularly efficient in enabling the high yield, low catalyst loading and mild reaction condition coupling of hydrophobic reagents in a water solution of selected surfactants. In this paper we show that the use of aqueous solutions of a mixture of food grade lecithin and the industrial surfactant Tween 80 not only enables efficient coupling in water of hydrophobic

  胶束催化对提高各种化学转化的可持续性产生了巨大影响，包括大多数流行的钯介导的碳-碳和碳-氮键形成反应。Suzuki-Miyaura 偶联是最早的胶束催化反应的例子之一，即使在工业规模上，它仍然是一个非常活跃的研究领域。到目前为止，胶束催化在使疏水性试剂在所选表面活性剂的水溶液中实现高产率、低催化剂负载和温和反应条件耦合方面特别有效。在本文中，我们表明使用食品级卵磷脂和工业表面活性剂 Tween 80 的混合物的水溶液不仅能够在水中有效地偶联疏水性化学品，
• 化合物
  申请人：国立大学法人北海道大学

  公开号：JP2022072538A

  公开（公告）日：2022-05-17

  【課題】光学特性を活かして波長変換材料、インジケーター、センサー材料等の部材として好適に用いることができる新規化合物を提供する。【解決手段】例えば下記式（化合物１）で表される化合物。 TIFF 2022072538000032.tif 61 149 【選択図】図１
• KR2023/42659
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes <i>via</i> the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems
  作者：Yunpeng Gao、Chi Feng、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d1sc05257h

  日期：——

  for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research subject in materials science. Here, we show that a high-temperature ball-milling technique enables the highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of solid aryl halides that bear large polyaromatic structures including

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。
• Electrochemical chemoselective hydrogenation of 1,4-enediones with HFIP as the hydrogen donor: scalable access to 1,4-diketones
  作者：Hao-Ran Li、Xue-Yang Guo、Ming-Zhong Guo、Kui Liu、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01465g

  日期：——

  versatile 1,4-diketones are smoothly generated under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions. Moreover, the tolerance of various functional groups and decagram-scale experiments have shown the practicability and potential applications of this methodology. Moreover, a range of heterocyclic compounds were easily prepared through follow-up procedures of 1,4-diketones.

  已经报道了在未分割的电池中有效氢化不饱和 C C 键的简单电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下顺利生成一系列多功能的1,4-二酮。此外，各种官能团的耐受性和十克规模的实验表明了该方法的实用性和潜在应用。此外，通过1,4-二酮的后续程序可以轻松制备一系列杂环化合物。