苯硫醚-D10 | 180802-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 苯硫醚-D10
• 中文别名: 二苯硫醚-D10；二苯硫醚-D1
• 英文名称: bis(phenyl-d₅) sulfide
• 英文别名: Perdeuterodiphenylsulfid；bis-pentadeuteriophenyl-sulfane；Diphenyl sulfide-d10；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 180802-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 196.198
• InChiKey: LTYMSROWYAPPGB-LHNTUAQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  -40 °C(lit.)
• 沸点：
  296 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S23
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫醚-D10 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到diphenyl sulfoxide-d₁₀
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基腈和芳基亚砜通过[3,3]-Sigmatropic重排合成α-芳基伯酰胺

  摘要：

  开发了一种简单有效的方案来制备具有挑战性的 α-芳基伯酰胺。这种无金属偶联过程是由 TfOH 促进的 α-甲硅烷基腈的亲电活化以产生 keteniminium 离子物质引发的，然后通过 [3,3]-σ 重排与芳基亚砜反应以提供目标产物。据我们所知，α-甲硅烷基腈很少用作亲电子试剂。计算研究证实了高度亲电的酮亚胺中间体的短暂存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00334
• 作为产物：
  描述：

  氘代溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 硫脲 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到苯硫醚-D10
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基腈和芳基亚砜通过[3,3]-Sigmatropic重排合成α-芳基伯酰胺

  摘要：

  开发了一种简单有效的方案来制备具有挑战性的 α-芳基伯酰胺。这种无金属偶联过程是由 TfOH 促进的 α-甲硅烷基腈的亲电活化以产生 keteniminium 离子物质引发的，然后通过 [3,3]-σ 重排与芳基亚砜反应以提供目标产物。据我们所知，α-甲硅烷基腈很少用作亲电子试剂。计算研究证实了高度亲电的酮亚胺中间体的短暂存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00334

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1,2‐Benzothiazine 1‐Imines via Ru^II/Chiral Carboxylic Acid‐Catalyzed C−H Alkylation/Cyclization
  作者：Long‐Tao Huang、Yuta Kitakawa、Kodai Yamada、Futa Kamiyama、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202305480

  日期：2023.7.17

  Enantioselective C−H alkylation/cyclization of sulfondiimines with sulfoxonium ylides using a RuII catalyst and a newly developed chiral spiro carboxylic acid enables the synthesis of 1,2-benzothiazine 1-imines, thus expanding the accessible chemical space of chiral hexavalent organosulfur scaffolds relevant to biologically active compounds.

  使用 Ru II催化剂和新开发的手性螺羧酸对磺二亚胺与亚砜叶立德进行对映选择性C−H 烷基化/环化，能够合成 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺，从而扩大了手性六价有机硫支架的可及化学空间为生物活性化合物。