phenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 79528-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 79528-53-3
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₆S
• 分子量: 491.565
• InChiKey: TYXBXPGTYSJXBO-PMYGBKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第一部分：含有羧酸盐的五糖的合成

  摘要：

  摘要含羧酸的五糖，甲基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S ）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-d-吡喃半乳糖苷（ 27）通过适当保护的供体和受体的嵌段缩合合成。将苯基3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（17）与甲基2,4,6-三-O缩合-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4），得到二糖，甲基-O-（3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基） -（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（18）。除去氯乙酰基基团得到4，6-二醇，甲基0-（3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005652
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(苯基硫基)锡烷 在 盐酸 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenyl 6-O-acyl-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-d-glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85587-1

文献信息

• Glycosylations Directed by the Armed-Disarmed Effect with Acceptors Containing a Single Ester Group
  作者：Thomas H. Schmidt、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.200700347

  日期：2007.8

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• The Origin of High Stereoselectivity in Di-<i>tert</i>-butylsilylene-Directed α-Galactosylation
  作者：Akihiro Imamura、Naomi Matsuzawa、Shizuo Sakai、Taro Udagawa、Shinya Nakashima、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01685

  日期：2016.10.7

  an oxocarbenium ion; (2) a galacto-type glycosyl donor with a cyclic protecting group bridging O4 and O6 to form a six-membered ring; (3) through-space electron donation from O4 and O6 into the empty p-orbital of the anomeric carbon to stabilize the oxocarbenium intermediate; (4) steric hindrance due to bulky alkyl substituents on the cyclic protecting group to prevent nucleophilic attack from the

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