三丁基(苯基硫基)锡烷 | 17314-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三丁基(苯基硫基)锡烷
• 中文别名: 苯基三丁基锡硫醚
• 英文名称: tributyltin phenyl sulfide
• 英文别名: Phenyl tributylstannyl sulfide；benzenethiolate;tributylstannanylium
• CAS: 17314-33-9
• 化学式: C₁₈H₃₂SSn
• 分子量: 399.228
• InChiKey: HVZSLBCRQNKUPC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  147 °C0.3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.172 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S35,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R48/23/25,R36/38,R21,R50/53,R25
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2788 6.1/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(苯基硫基)锡烷 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 phenyl 1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kohata, Katsunori; Meguro, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 4, p. 919 - 926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氧化锡 在 HCON(CH₃)2 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 三丁基(苯基硫基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.4.7, page 191 - 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organotin-Mediated Preparation of Monothioacetals
  作者：Tsuneo Sato、Takamitsu Kobayashi、Tamehisa Gojo、Enji Yoshida、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1987.1661

  日期：1987.8.5

  Monothioacetals are obtained by treating the corresponding acetals with organotin thiophenoxides in the presence of BF2·OEt2. The reaction proceeds under mild conditions to provide the desired compounds with high selectivity.

  在 BF2·OEt2 存在下，用有机锡噻吩氧化物处理相应的缩醛得到一硫代缩醛。该反应在温和条件下进行，以高选择性提供所需化合物。
• Reactivity of allylic and vinylic silanes, germanes, stannanes and plumbanes toward SH2′ or SH2 substitution by carbon- or heteroatom-centered free radicals
  作者：James P. Light、Michael Ridenour、Lois Beard、James W. Hershberger

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80119-5

  日期：1987.5

  E-PhCHCHMR3 (M  Si, Ge, Sn, Pb) were allowed to react with a series of heteroatom-centered radicals (PhY ·, Y = S, Se, Te, derived from PhYYPh) and carbon-centered radicals ((CH3)2CH · derived from (CH3)2CHHgCl). We report that alkenylplumbanes and, under forcing conditions, alkenylgermanes undergo SH2 or SH2′ substitution of the metal by chain mechanism analogous to those previously reported for alkenylstannanes

  类型CH的化合物2 CHCH 2 MR 3和ë -PhCHCHMR 3（M硅，锗，锡，铅）被允许与一系列杂原子中心自由基（PHY·，Y = S，硒的反应，Te（源自PhYYPh）和碳中心自由基（（CH 3）2 CH·源自（CH 3）2 CHHgCl）。我们报告说，烯基铅烷和在强迫条件下，烯基锗烷通过类似于先前针对烯基锡烷所报道的链机理经历了金属的S H 2或S H 2'取代。烯基硅烷是不反应的。
• Palladium-catalysed synthesis of imidates, thioimidates and amidines from aryl halides
  作者：C.Gustaf Saluste、Richard J Whitby、Mark Furber

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01201-1

  日期：2001.8

  Palladium-catalysed coupling between aryl- or heteroaryl-bromides, alkoxides, aryloxides or thioalkoxides, and isocyanides gives aryl-imidates and -thioimidates in high yield. Amidines can be synthesised in a one-pot procedure via imidates.

  芳基-或杂芳基-溴化物，醇盐，芳基氧化物或硫代醇盐与异氰化物之间的钯催化偶联以高收率得到芳基-亚氨酸酯和-硫代亚氨酸酯。idine可以一锅法通过酰亚胺合成。
• Synthesis of substituted cyclobutenediones by the palladium catalyzed cross-coupling of halocyclobutenediones with organostannanes.
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jianying Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97604-4

  日期：1990.1

  Halo-substituted cyclobutenediones undergo palladium catalyzed cross-coupling with organostannanes providing a mild method for the synthesis of substituted cyclobutenediones.

  卤代取代的环丁烯二酮经历钯催化与有机锡的交叉偶联，为合成取代的环丁烯二酮提供了温和的方法。
• Thiostannylation of arynes with stannyl sulfides: synthesis and reaction of 2-(arylthio)arylstannanesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405883f/
  作者：Hiroto Yoshida、Tsuguaki Terayama、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b405883f

  日期：——

  Arynes were found to insert into a sulfur-tin sigma-bond of stannyl sulfides to give a variety of 2-(arylthio)arylstannanes, whose carbon-tin bonds were applicable to further transformations.

  发现Arynes插入到苯乙烯-硫化物的硫-锡-sigma键中，得到各种2-（芳硫基）芳基锡烷，其碳-锡键可用于进一步的转化。