phenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-pentafluorobenzoyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-pentafluorobenzoyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 化学式: C₃₄H₂₄F₅NO₇S
• 分子量: 685.625
• InChiKey: RGYVGGOMJJYRFK-SKXMTQEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 phenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-pentafluorobenzoyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-pentafluorobenzoyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由含单个酯基的受体的武装-解除武装效应指导的糖基化

  摘要：

  通过使用苯基硫糖苷描述了由武装-解除武装效应控制的选择性糖基化反应。供体硫糖苷被苄基醚完全保护，而受体硫糖苷在 2 位和 3 位包含苄基醚，在 6 位包含一个强吸电子的五氟苯甲酸酯基团。偶联可以用半乳糖、葡萄糖、甘露糖和邻苯二甲酰亚胺保护葡萄糖胺以良好的产率提供相应的 1,4-连接的二糖。如果添加另一个受体和更多的促进剂，这些二糖可以作为糖基供体在同一个锅中进行额外的偶联反应。这样，可以在一次操作中实现两次连续的糖基化以提供三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700347
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 phenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到phenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-pentafluorobenzoyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由含单个酯基的受体的武装-解除武装效应指导的糖基化

  摘要：

  通过使用苯基硫糖苷描述了由武装-解除武装效应控制的选择性糖基化反应。供体硫糖苷被苄基醚完全保护，而受体硫糖苷在 2 位和 3 位包含苄基醚，在 6 位包含一个强吸电子的五氟苯甲酸酯基团。偶联可以用半乳糖、葡萄糖、甘露糖和邻苯二甲酰亚胺保护葡萄糖胺以良好的产率提供相应的 1,4-连接的二糖。如果添加另一个受体和更多的促进剂，这些二糖可以作为糖基供体在同一个锅中进行额外的偶联反应。这样，可以在一次操作中实现两次连续的糖基化以提供三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700347

文献信息

• Glycosylations Directed by the Armed-Disarmed Effect with Acceptors Containing a Single Ester Group
  作者：Thomas H. Schmidt、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.200700347

  日期：2007.8

  A selective glycosylation reaction controlled by the armed-disarmed effect is described by the use of phenyl thioglycosides. The donor thioglycoside is fully protected with benzyl ethers while the acceptor thioglycoside contains benzyl ethers at position 2 and 3 and a strongly electron-withdrawing pentafluorobenzoate ester group at position 6. The coupling can be performed with galactose, glucose,

  通过使用苯基硫糖苷描述了由武装-解除武装效应控制的选择性糖基化反应。供体硫糖苷被苄基醚完全保护，而受体硫糖苷在 2 位和 3 位包含苄基醚，在 6 位包含一个强吸电子的五氟苯甲酸酯基团。偶联可以用半乳糖、葡萄糖、甘露糖和邻苯二甲酰亚胺保护葡萄糖胺以良好的产率提供相应的 1,4-连接的二糖。如果添加另一个受体和更多的促进剂，这些二糖可以作为糖基供体在同一个锅中进行额外的偶联反应。这样，可以在一次操作中实现两次连续的糖基化以提供三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)