9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,4a-dimethyl-3-(trimethyl-silanyloxy)-2,3,4,4a,5a,10a,11,11a-octahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-one | 884005-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,4a-dimethyl-3-(trimethyl-silanyloxy)-2,3,4,4a,5a,10a,11,11a-octahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-one
• 英文别名: (1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R)-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3,5-dimethyl-5-trimethylsilyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-14-en-13-one
• CAS: 884005-05-4
• 化学式: C₃₅H₅₈O₈Si₂
• 分子量: 663.012
• InChiKey: IUTRSBPUQVXMRM-UTPCAIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,4a-dimethyl-3-(trimethyl-silanyloxy)-2,3,4,4a,5a,10a,11,11a-octahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-one 在 水 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.8h， 生成 3-[8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4a,8-trimethyl-3-(trimethyl-silanyloxy)-2,3,4,4a,5a,8,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：通过使用C-糖苷为中心的策略生成AC和FH亚基。

  摘要：

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500993
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-methyl-6-(2-methylallyl)-8-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl 4-((4-methoxybenzyl)oxy)butanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 、 lead(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 33.2h， 生成 9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,4a-dimethyl-3-(trimethyl-silanyloxy)-2,3,4,4a,5a,10a,11,11a-octahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：通过使用C-糖苷为中心的策略生成AC和FH亚基。

  摘要：

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500993

文献信息

• Total Synthesis of Gambierol: The Generation of the A–C and F–H Subunits by Using a C-Glycoside Centered Strategy
  作者：Utpal Majumder、Jason M. Cox、Henry W. B. Johnson、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/chem.200500993

  日期：2006.2.8

  Gambierol, a representative of the marine ladder toxin family, consists of eight ether rings, 18 stereocenters, and two challenging pyranyl rings having methyl groups that are in a 1,3-diaxial orientation to one another. Herein we describe the generation of gambierol's A-C and F-H ring systems and demonstrate the versatility of the glycosyl anhydride, enol ether-olefin RCM strategy to fused polycyclic

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。