9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,4a-dimethyl-3-(trimethyl-silanyloxy)-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol | 884005-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,4a-dimethyl-3-(trimethyl-silanyloxy)-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol
• 英文别名: (1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,13S)-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3,5-dimethyl-5-trimethylsilyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-13-ol
• CAS: 884005-04-3
• 化学式: C₃₅H₆₂O₈Si₂
• 分子量: 667.043
• InChiKey: KNNSIBHXHZDXRI-KSDATOOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,4a-dimethyl-3-(trimethyl-silanyloxy)-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-methyl-6-(2-methylallyl)-8-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl 4-((4-methoxybenzyl)oxy)butanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 、 lead(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.7h， 生成 9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,4a-dimethyl-3-(trimethyl-silanyloxy)-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：通过使用C-糖苷为中心的策略生成AC和FH亚基。

  摘要：

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500993