(3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene | 1539-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-2,2-bis-(trifluormethyl)-aethylen；1,1-Bis-trifluormethyl-2,2-diphenyl-aethylen；1,1-Bis(trifluormethyl)-2,2-diphenylethylen；[3,3,3-Trifluoro-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-1-enyl]benzene；[3,3,3-trifluoro-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1539-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆
• 分子量: 316.246
• InChiKey: SROFGPMUUPWROQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis-trifluormethyl-3,3-diphenyl-oxiran 在 三苯基膦 作用下， 生成 (3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of diazoalkanes to penta- and hexafluoroacetones. Isolation of .DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines and their decomposition via carbonyl ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00481a042

文献信息

• Rhenium‐Catalyzed Decarboxylative Tri‐/Difluoromethylation of Styrenes with Fluorinated Carboxylic Acid‐Derived Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yin Wang、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900296

  日期：2019.12

  Herein, unprecedented rhenium‐catalyzed decarboxylative oxytri‐/difluoromethylation and Heck‐type trifluoromethylation of styrenes have been developed by using hypervalent iodine(III) reagents derived from cheap, stable, and easy‐handling fluorinated carboxylic acids. Mechanistic studies revealed a radical decarboxylative trifluoromethylation pathway occurring in these reactions.

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。
• Direct C–H trifluoromethylation of di- and trisubstituted alkenes by photoredox catalysis
  作者：Ren Tomita、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.3762/bjoc.10.108

  日期：——

  photoredox-catalyzed direct C-H trifluoromethylation of alkenes under mild reaction conditions. In particular, trifluoromethylation of triphenylethene derivatives, from which synthetically valuable tetrasubstituted CF3-alkenes are obtained, have never been reported so far. Remarkably, the present facile and straightforward protocol is extended to double trifluoromethylation of alkenes.

  背景：三氟甲基化烯烃支架被认为是药物和农用化学品以及功能性有机材料中有用的结构基序。但报道的合成方法通常需要多个合成步骤和/或在获得三和四取代的 CF3-烯烃方面表现出限制。因此，非常需要开发用于轻松构建 Calkenyl-CF3 键的新方法。结果：在 [Ru(bpy)3](2+) 催化剂（bpy = 2， 2'-联吡啶）在没有任何添加剂的情况下在可见光照射下通过直接的 Calkenyl-H 三氟甲基化得到 CF3 取代的烯烃。1、1-二取代和三取代烯烃适用于该光催化体系，提供相应的多取代CF3-烯烃。此外，使用过量的 CF3 源会诱导双 CH 三氟甲基化，得到孪生双（三氟甲基）烯烃。结论：在温和的反应条件下，通过光氧化还原催化的烯烃直接 CH 三氟甲基化很容易获得一系列多取代的 CF3-烯烃。特别是，迄今为止从未报道过三苯乙烯衍生物的三氟甲基化，从中获得具有合成价值的四取代 CF3-烯烃
• A general method for the preparation of 1,1-bis(trifluoromethyl)substituted olefins
  作者：Hengyao Lu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00691-5

  日期：1995.6

  The title compounds are prepared by treatment of 1,1-difluoro-2-trifluoromethyl-1-alken-3-ols (1) with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) with high regioselectivity. The alcohols (1) are obtained by the reaction of 2-pentafluoropropenyllithium with aldehydes and ketones.

  通过用具有高区域选择性的二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理1,1-二氟-2-三氟甲基-1-烯丙基-3-醇（1）来制备标题化合物。通过2-五氟丙烯基锂与醛和酮的反应获得醇（1）。
• Fluorothiocarbonyl Compounds. II.¹ Reactions of Hexafluorothioacetone
  作者：W. J. Middleton、W. H. Sharkey

  DOI：10.1021/jo01016a009

  日期：1965.5
• Mild and metal-free trifluoromethylation and pentafluoroethylation of gem-difluoroalkenes with TMSCF3 and TMSCF2CF3
  作者：Guanyi Jin、Xuxue Zhang、Dan Fu、Wenpeng Dai、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.016

  日期：2015.10

  A direct and efficient approach for the trifluoromethylation and pentafluoroethylation of 1,1-diary1-2,2-difluoroethenes with TMSCF3 and TMSCF2CF3 in the presence of TBAF was developed. The reactions proceeded smoothly under mild reaction conditions to give the corresponding monotrifluoromethylated, bistrifluoromethylated, monopentafluoroethylated and bispentafluoroethylated products in fair to good yields, respectively, without the addition of metal catalyst. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.