(4S)-4-[(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-6-methylidenecyclohexen-1-yl]pentanoic acid | 828915-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-4-[(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-6-methylidenecyclohexen-1-yl]pentanoic acid
• CAS: 828915-85-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 486.842
• InChiKey: NUASKRIRBYEKIS-RZPFDVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-6-methylidenecyclohexen-1-yl]pentanoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 红铝 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 93.91h， 生成 1,6-O,O-二乙酰基旋覆花内酯
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的1,10-seco-Eudesmanolides Britannilactone和1,6-O，O-Diacetylbritannilactone的全合成

  摘要：

  自然的刺激！从二烯基羧酸1（参见方案）获得了对生物活性标题化合物的第一个合成途径，而后者又可以通过使用磺内酯化学方法轻松获得。这里开发的对映选择性路线也证实了这些倍半萜烯内酯的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201002927
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 在 [Cp*RhCl((R,R)-(-)-N-(p-Ts)-1,2-diphenylethylenediamine)] 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 (4S)-4-[(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-6-methylidenecyclohexen-1-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的 1,10-seco-Eudesmanoides 的简洁磺内酯途径 – 抗白血病倍半萜内酯 (-)-Eriolanin 和 (-)-Eriolanin 的对映选择性全合成

  摘要：

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500739

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Highly Oxygenated 1,10-<i>seco</i>-Eudesmanolides Eriolanin and Eriolangin
  作者：Jörn Merten、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.200460936

  日期：2004.11.12