tert-butyl 3-fluoro-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1448806-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-fluoro-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: N-boc-3-fluoro-5-methoxy-2-oxindole；tert-butyl 3-fluoro-5-methoxy-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1448806-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₄
• 分子量: 281.284
• InChiKey: CUSVJTGUSQTDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-fluoro-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 N-[(1S,2R)-2-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧基]-1-[(二苯基膦基)甲基]丙基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R,E)-tert-butyl 3-(4-(benzyloxy)-4-oxobut-2-enyl)-3-fluoro-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3-fluoro-3-allyl-oxindoles via phosphine-catalyzed asymmetric γ-addition of 3-fluoro-oxindoles to 2,3-butadienoates

  摘要：

  已开发出磷膦催化的手性选择性3-氟-恶氧吲哚对2,3-丁二烯酸酯的γ-加成。

  DOI：

  10.1039/c5cc03289j
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)oxindole 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-fluoro-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3-fluoro-3-allyl-oxindoles via phosphine-catalyzed asymmetric γ-addition of 3-fluoro-oxindoles to 2,3-butadienoates

  摘要：

  已开发出磷膦催化的手性选择性3-氟-恶氧吲哚对2,3-丁二烯酸酯的γ-加成。

  DOI：

  10.1039/c5cc03289j

文献信息

• Enantioselective conjugate addition of 3-fluoro-oxindoles to vinyl sulfone: an organocatalytic access to chiral 3-fluoro-3-substituted oxindoles
  作者：Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c3ob41267a

  日期：——

  An organocatalytic conjugate addition of prochiral 3-fluorinated oxindoles to vinyl sulfones was described for the first time. In the presence of bifunctional tertiary amine–thiourea catalysts, 3-fluoro-3-substituted oxindole adducts were obtained in excellent yields and with high enantiomeric excesses.

  首次描述了手性3-氟代吲哚向乙烯基砜的有机催化共轭加成。在双官能叔胺-硫脲催化剂的存在下，以优异的收率和高的对映体过量获得了3-氟-3-取代的羟吲哚加合物。
• Carbene-Catalyzed Regioselective Addition of Oxindoles to Ynals for Quick Access to Allenes
  作者：Tingting Li、Cuiyun Sun、Yingling Nong、Chen Pang、Sheng Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1752718

  日期：2023.10

  A catalytic regioselective addition reaction of oxindoles with ynals is developed. Allene-containing derivatives bearing various substituents and substitution patterns are afforded as the products in generally moderate to good yields with moderate diastereoselectivities. Several of allenes obtained from this protocol are valuable in the development of novel bactericides for plant protection.

  开发了羟吲哚与炔醛的催化区域选择性加成反应。带有各种取代基和取代模式的含丙二烯衍生物通常以中等至良好的收率和中等非对映选择性作为产物提供。从该方案获得的几种丙二烯对于开发用于植物保护的新型杀菌剂很有价值。
• Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition of Fluorooxindoles to Quinone Methides
  作者：Maria Bouda、Jeffery A. Bertke、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00062

  日期：——

  Fluorooxindoles undergo asymmetric Michael addition to para-quinone methides under phase-transfer conditions with 10 mol% of a readily available cinchona alkaloid ammonium catalyst. This reaction affords sterically encumbered, multifunctional fluorinated organic compounds displaying two adjacent chirality centers with high yields, ee’s and dr’s.

  氟代吲哚在相转移条件下用 10 mol% 的容易获得的金鸡纳生物碱铵催化剂与对醌甲基化物进行不对称迈克尔加成。该反应以高产率提供了具有两个相邻手性中心的空间阻碍的多功能氟化有机化合物， ee和dr 。
• Organocatalytic Enantioselective Conjugate Addition of 3-Fluorooxindoles to Vinyl Sulfone
  作者：Yi Seul Kim、Su Jin Kwon、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10263

  日期：2015.5
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of α-Oxetanyl and α-Azetidinyl Tertiary Alkyl Fluorides and Chlorides
  作者：Ransheng Ding、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00039

  日期：2018.2.2

  Asymmetric thiourea and squaramide catalysis provides access to synthetically versatile α-oxetanyl and α-azetidinyl alkyl halides exhibiting a tetrasubstituted chiral carbon center with high yields and enantioselectivities. The products are readily transformed with negligible erosion of enantiopurity and excellent diastereoselectivity to a diverse group of multifunctional compounds including fluorooxindoles

  不对称的硫脲和方酸酰胺催化作用提供了合成通用的α-氧杂环丁烷基和α-氮杂环丁烷基烷基卤化物的表征，该卤化物具有四取代的手性碳中心，具有高收率和对映选择性。产物易于转化，对映体纯度的侵蚀可忽略不计，并且对多种多样的多功能化合物（包括具有两个连续手性中心的氟代吲哚，氟化杂环螺烷和多螺化合物）具有极佳的非对映选择性。