4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 | 2896-70-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基
• 中文别名: 4-羰基-TEMPO；4-氧-TEMPO；4-羰基-四甲基哌啶氧自由基；四甲基哌啶酮氧化物；4-氧代-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基；2,2,6,6-四甲基-4-羰基哌啶氮氧自由基；氮氧自由基派啶酮；4-氧代-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶；氮氧自由基哌啶酮；阻聚剂ZJ-702；4-氧-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基；ZJ-702
• 英文名称: 4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-oxyl
• 英文别名: 4-oxo-TEMPO；TEMPONE；4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl；4-oxo-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy；4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl；2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-1-piperidinyloxy
• CAS: 2896-70-0
• 化学式: C₉H₁₆NO₂
• 分子量: 170.232
• InChiKey: WSGDRFHJFJRSFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-38 °C
• 沸点：
  299.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0710 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• LogP：
  0.28 at 22℃
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• RTECS号：
  TN9200000
• 危险标志：
  GHS09
• 危险性描述：
  H400
• 危险性防范说明：
  P273
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  3077
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-氧-TEMPO
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Oxo-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy, free radical
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Oxo-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy, free radical
别名
: C9H16NO2
分子式
: 170.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidinooxy
-
化学文摘登记号(CAS 2896-70-0
No.) 220-778-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 成纤维细胞
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 柳条鱼(食蚊鱼) - 0.1 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2,2,6,6-Tetramethyl-4-
oxopiperidinooxy)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2,2,6,6-Tetramethyl-4-
oxopiperidinooxy)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (2,2,6,6-Tetramethyl-4-
oxopiperidinooxy)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

该产品对丙烯酸酯类、甲基丙烯酸酯类、丙烯酸、丙烯腈、苯乙烯、丁二烯等多种单体具有较好的阻聚效果，其阻聚性能优于酚类、芳胺类、醚类、醌类和硝基化合物等常见的阻聚剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 过氯酰氟 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2,2,6,6-四甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Vigalok, A. A.; Lukashina, S. G.; Petrova, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 440 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 rose Bengal-grafted chitosan 、 氧气 作用下， 生成 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基
  参考文献：
  名称：

  孟加拉玫瑰嫁接的生物可降解微胶囊：单线态氧的产生和癌细胞的失能

  摘要：

  在温和条件下通过氨基和羧基官能团之间的脱水反应合成的玫瑰孟加拉嫁接的壳聚糖（RB-CHI）被涂在由藻酸钠和壳聚糖组成的预先形成的可生物降解的微胶囊的外层上。通过光学显微镜，扫描电子显微镜和共聚焦激光扫描显微镜对制备的光敏微胶囊进行表征。组装的材料保持完整的球形形态，因此显示出形成薄膜的良好能力。电子自旋共振光谱允许在约545 nm的光激发下直接观察光敏微囊中单线态氧（1 O 2）的产生。此外，随着光辐射的增加，1 O的含量由化学探针检测到的2增加。体外细胞毒性试验表明，RB‐CHI包被的光敏微胶囊在黑暗中表现出良好的生物相容性，并在辐照后具有高细胞毒性，并可以提供新的光敏药物传递载体。

  DOI：

  10.1002/chem.201100975
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 (Z)-N-(tert-butyl)-2-oxo-2-phenylacetimidoyl cyanide 在 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67 %的产率得到(E)-2-(tert-butylimino)-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物双插入醛合成β-羰基α-亚氨基酰胺

  摘要：

  开发了一种前所未有的三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMSOTf）促进异氰化物选择性双插入醛中，为合成具有挑战性的β-羰基α-亚氨基酰胺提供了有效的方案。给定的方法适用于多种容易获得的醛，以及作为“酰胺”和“亚胺”支架的重要前体的异氰化物。展示了给定产物的多功能转化，并确定了合理机制的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01871

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE CIBLAGE DE HSP90
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2014025395A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may include detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了可能选择性结合到Hsp90的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能包括检测基团，如荧光团，可以允许在样本中选择性地检测Hsp90。
• Reaction of Nitroxides with Sulfur Containing Compounds II [1]. Preparation of Nitroxides Bearing an Isothiocyanate Substituent in View of the Nitroxyl Group Reduction with Thiophosgene
  作者：Jerzy Zakrzewski、Jaros?aw Hupko、Krzysztof Kryczka

  DOI：10.1007/s00706-002-0572-x

  日期：2003.5.1

   The reaction of thiophosgene with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (used as a model nitroxyl radical) was examined. 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine and 2,2,6,6-tetramethyl-1-hydroxypiperidine were identified as products. The reaction is not competitive with the reaction of thiophosgene with an amino group. Thus, three nitroxides with an isothiocyanate group were synthesized from thiophosgene and

   考察了硫光气与2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（用作模型硝基氧基）的反应。鉴定出2,2,6,6-四甲基哌啶和2,2,6,6-四甲基-1-羟基哌啶为产物。该反应与硫光气与氨基的反应没有竞争性。因此，由硫光气和含有氨基取代基的氮氧化物合成了具有异硫氰酸酯基的三种氮氧化物。
• 碱性非均相催化体系制备受阻胺氮氧自由基化合物的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN113429392B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明公开了碱性非均相催化体系制备受阻胺氮氧自由基化合物的方法，步骤：将受阻胺化合物溶于有机溶剂中，用碳酸盐水溶液调节pH，加过氧化氢水溶液反应，生成受阻胺氮氧自由基化合物式(IV)、(V)或(VI)所示；
• Carboxylation of the nitroxide radical of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone-1-oxyl with carbon dioxide and potassium phenoxide,and the physical properties of the products.
  作者：HISAKAZU MORI、MASAAKI OHARA、TAKAO KWAN

  DOI：10.1248/cpb.28.3178

  日期：——

  A stable nitroxide radical containing active methylenes, 2, 2, 6, 6-tetramethyl-4-piperidone-1-oxyl (I), was found to be carboxylated by potassium phenoxide and carbon dioxide in an aprotic solvent (N, N-dimethylformamide), producing new nitroxide compounds. The mono- or dicarboxylate was formed selectively, depending on the molar ratio of the substrate to potassium phenoxide. The ultraviolet and visible spectra of the monomethyl- (II) and dimethylester (III) of the carboxylates as well as those of I and 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (IV) were investigated in various solvents. The results indicated that II exists mainly as the keto form in a polar solvent, and as the enol form in a nonpolar solvent, while the enol form of III is predominant in all the solvents tested. The nitrogen hyperfine coupling constants, AN, of I-IV in the electron spin resonance spectra were determined, and the results are discussed in terms of the keto-enol equilibrium. Furthermore, the distribution coefficients of these nitroxide radicals between hexane and water were measured to assess the potential suitability of these newly formed nitroxide radicals for use as spin labels or probes.

  发现含有活性亚甲基的稳定氮氧自由基2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮-1-氧基(I)能在无质子溶剂(N,N-二甲基甲酰胺)中被苯酚钾和二氧化碳羰基化,生成新的氮氧自由基化合物。一元羰基化或二元羰基化产物的生成取决于原料与苯酚钾的摩尔比。研究了单甲酯(II)和二甲酯(III)的羰基化产物以及I和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(IV)在不同溶剂中的紫外和可见光谱。结果表明,II在极性溶剂中以酮式为主,在非极性溶剂中则以烯醇式为主,而III则无论在何种溶剂中均以烯醇式为主。测定并讨论了I-IV在电子自旋共振谱中的氮超精细耦合常数A_N,以及酮式-烯醇式平衡。此外,通过测定这些氮氧自由基在正己烷和水之间的分配系数,评价了这些新形成的氮氧自由基用作自旋标记或探针的潜在适用性。
• ESR study of molecular orientation and dynamics of TEMPO derivatives in CLPOT 1D nanochannels
  作者：Hirokazu Kobayashi、Yuta Furuhashi、Haruka Nakagawa、Tetsuo Asaji

  DOI：10.1002/mrc.4423

  日期：2016.8

  The molecular orientations and dynamics of 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxyl (TEMPO) radical derivatives with large substituent groups at the 4‐position (4‐X‐TEMPO) in the organic one‐dimensional nanochannels within the nanosized molecular template 2,4,6‐tris(4‐chlorophenoxy)‐1,3,5‐triazine (CLPOT) were examined using ESR. The concentrations of guest radicals, including 4‐methoxy‐TEMPO (MeO‐TEMPO)

  纳米级有机一维纳米通道中 4 位 (4-X-TEMPO) 具有大取代基的 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基 (TEMPO) 自由基衍生物的分子取向和动力学使用 ESR 检查分子模板 2,4,6-tris(4-chlorophenoxy)-1,3,5-triazine (CLPOT)。客体自由基的浓度，包括 4-甲氧基-TEMPO (MeO-TEMPO) 或 4-氧代-TEMPO (TEMPONE)，在每个包合物 (IC) 的 CLPOT 纳米通道中通过共包含 4-取代-2， 2,6,6-四甲基哌啶 (4-R-TEMP) 化合物的比例为 1:30–1:600。在较高温度下，每个 IC 中的客体自由基在 CLPOT 纳米通道中进行各向异性旋转扩散。旋转扩散活化能，Ea，与 CLPOT 纳米通道中的 MeO-TEMPO 或 TEMPONE (6-7 kJ mol-1) 相关，与取代基的大小和类型无关，并且与

表征谱图