(5S,8R,9S,9aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-5,6-dimethyl-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-3H-1-benzoxepin-2-one | 1286188-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,8R,9S,9aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-5,6-dimethyl-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-3H-1-benzoxepin-2-one
• CAS: 1286188-84-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 486.842
• InChiKey: PYGDIIGNCKXQDI-VYRPMTAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-6-methylidenecyclohexen-1-yl]pentanoic acid 在 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 、 (5S,8R,9S,9aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-5,6-dimethyl-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-3H-1-benzoxepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的1,10-seco-Eudesmanolides Britannilactone和1,6-O，O-Diacetylbritannilactone的全合成

  摘要：

  自然的刺激！从二烯基羧酸1（参见方案）获得了对生物活性标题化合物的第一个合成途径，而后者又可以通过使用磺内酯化学方法轻松获得。这里开发的对映选择性路线也证实了这些倍半萜烯内酯的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201002927

文献信息

• Total Synthesis of the Cytotoxic 1,10-seco-Eudesmanolides Britannilactone and 1,6-O,O-Diacetylbritannilactone
  作者：Jörn Merten、Yuzhou Wang、Tilo Krause、Olga Kataeva、Peter Metz

  DOI：10.1002/chem.201002927

  日期：2011.3.14

  A natural boost! The first synthetic access to the bioactive title compounds was achieved from the dienyl carboxylic acid 1 (see scheme), which in turn is readily available by using sultone chemistry. The enantioselective route developed here also confirms the relative and absolute configuration of these sesquiterpene lactones.

  自然的刺激！从二烯基羧酸1（参见方案）获得了对生物活性标题化合物的第一个合成途径，而后者又可以通过使用磺内酯化学方法轻松获得。这里开发的对映选择性路线也证实了这些倍半萜烯内酯的相对和绝对构型。