4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 5334-48-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 中文别名: 4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-1-(phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-D]pyrimidine；4-chloro-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 5334-48-5
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄
• mdl: MFCD00449233
• 分子量: 230.656
• InChiKey: DEUTZSDRCGEUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  323.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基)-肼
  参考文献：
  名称：

  在四种哺乳动物癌细胞系上重新设计的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的设计，合成和抗癌筛选

  摘要：

  本研究报告了新的嘌呤生物异构体的合成，其包括通过肼键与单，二和三甲氧基亚苄基连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶骨架。首先，在试验中进行了合成的化合物针对Bax，Bcl-2，Caspase-3，Ki67，p21和p53的计算机对接实验，以合理化所测化合物的观察到的细胞毒活性。在体外评估了这些化合物对Caco-2，A549，HT1080和Hela细胞系的抗癌活性。结果显示，2（5和7三种合成的化合物）（5，6，和7）显示出高细胞毒性活性对所有测试细胞系的IC 50微摩尔浓度的数值。我们的体外结果表明，用实验化合物处理对细胞对A549细胞的活力没有明显的凋亡作用。发现Ki67的表达显著降低与最有希望的候选小区的治疗后：药物7。总体结果表明，这些吡唑并嘧啶衍生物具有不同剂量的抗癌活性。所建议的作用机制涉及抑制癌细胞的增殖。

  DOI：

  10.3390/molecules26102961
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  N-芳基[3,4-d]吡唑并嘧啶的一锅合成的N-N键环化

  摘要：

  描述了N-芳基[3,4- d ] 吡唑并嘧啶的高效一锅法合成，收率良好，反应条件温和。通过利用缺电子羟胺，形成了具有非常高的E-非对映选择性的取代肟产物。关键步骤是利用羟胺-O-磺酸衍生的肟进行环化反应，形成产物的 N-N 键。

  DOI：

  10.1021/ol301561a

文献信息

• Synthesis, evaluation and docking of novel pyrazolo pyrimidines as potent p38α MAP kinase inhibitors with improved anti-inflammatory, ulcerogenic and TNF-α inhibitory properties
  作者：Kanagasabai Somakala、Sana Tariq、Mohd. Amir

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.037

  日期：2019.6

  property, antioxidant assay and p38α MAP kinase inhibition. The in vitro anti-inflammatory assay results revealed that the compounds (6f-i) showed better activity than the compounds 6a-e. Compound 6f bearing the 4-chlorophenyl group showed in vitro anti-inflammatory activity (82.35 ± 4.04) comparable to standard drug diclofenac sodium (84.13 ± 1.63) and better p38α MAP kinase inhibitory activity (IC50 = 0

  合成了一系列九种新的N-取代的-4-（（1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基）氨基）苯甲酰胺（6a-i）衍生物。体外筛选了所有化合物的BSA抗变性，抗氧化剂测定和p38αMAP激酶抑制作用。体外抗炎测定结果表明，化合物（6f-i）显示出比化合物6a-e更好的活性。带有4-氯苯基的化合物6f在体外具有抗炎活性（82.35±4.04），与标准药物双氯芬酸钠（84.13±1.63）相当，并且比原型抑制剂具有更好的p38αMAP激酶抑制活性（IC50 = 0.032±1.63 µM）。 SB203580（IC50 = 0.041±1.75 µM）。在动物模型中进一步研究了所选的活性化合物（6f-i）的抗炎活性，致溃疡性，脂质过氧化和TNF-α抑制潜力。与标准双氯芬酸钠（78.05％）相比，化合物6f显示出令人鼓舞的抗炎潜力，抑制百分比为83.73％。与标准品相比，还发现化合物6f具有降低的致溃疡作用和脂质过氧化作用。与SB
• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Nermin S. Abdou、Rabah A. T. Serya、Ahmed Esmat、Mai F. Tolba、Nasser S. M. Ismail、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1039/c5md00127g

  日期：——

  A novel series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity.

  一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物被设计、合成并评估其抗增殖活性。
• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021133915A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are small molecule modulators of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Preparation of Nitrogen-Containing π-Deficient Heteroaromatic Grignard Reagents:  Oxidative Magnesiation of Nitrogen-Containing π-Deficient Halogenoheteroaromatics Using Active Magnesium
  作者：Osamu Sugimoto、Shigeru Yamada、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1021/jo026492a

  日期：2003.3.1

  The oxidative magnesiation of nitrogen-containing pi-deficient halogenoheteroaromatics using active magnesium was accomplished. Both magnesiation followed by addition of a carbonyl compound (Grignard reaction) and magnesiation in the presence of a carbonyl compound (Barbier reaction) were carried out to afford the corresponding product. Especially, the latter method enabled fused halogenodiazines such

  使用活性镁完成了含氮pi不足的卤代杂环芳烃的氧化放大作用。进行镁的放大，然后添加羰基化合物（格氏反应），以及在羰基的化合物存在下进行镁的放大（Barbier反应），得到相应的产物。特别地，后一种方法使稠合的卤素二嗪例如4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶或2-氯喹喔啉在温和的温度（-20至30℃）下氧化镁。
• Identification of novel GLUT inhibitors
  作者：Holger Siebeneicher、Marcus Bauser、Bernd Buchmann、Iring Heisler、Thomas Müller、Roland Neuhaus、Hartmut Rehwinkel、Joachim Telser、Ludwig Zorn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.050

  日期：2016.4

  The compound class of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was identified using HTS as very potent inhibitors of facilitated glucose transporter 1 (GLUT1). Extensive structure–activity relationship studies (SAR) of each ring system of the molecular framework was established revealing essential structural motives (i.e., ortho-methoxy substituted benzene, piperazine and pyrimidine). The selectivity against

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。