(1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基)-肼 | 68380-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基)-肼
• 英文名称: 1-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• 英文别名: (1-Phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-hydrazine；(1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 68380-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆
• mdl: MFCD00439538
• 分子量: 226.241
• InChiKey: LEMUGTJONNUQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基)-肼 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-Chlorophenyl)-10-phenyl-3,4,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaene
  参考文献：
  名称：

  一些新型稠合吡唑并嘧啶作为潜在抗癌和抗微生物剂的合成和生物学评价

  摘要：

  报道了一些新型吡唑并嘧啶和稠合吡唑并嘧啶的抗癌和抗菌活性的合成和评价。选择了 12 种类似物来评估它们对一组三种人类肿瘤细胞系的体外抗癌潜力：肝细胞癌 HepG2、宫颈癌 HelaS3 和结肠癌 CaCo。获得的数据显示，八种化合物是；6b、6d、7c、8c、10b、12b、13a和13b能够对三种使用的细胞系表现出不同程度的抗癌活性，其中化合物6d被证明是最有活性的。另一方面，所有新合成的化合物都进行了体外抗菌和抗真菌筛选。几乎所有的测试化合物都被发现具有不同程度的抗菌活性。化合物 7c、8c、

  DOI：

  10.1002/ardp.201000188
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基)-肼
  参考文献：
  名称：

  在四种哺乳动物癌细胞系上重新设计的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的设计，合成和抗癌筛选

  摘要：

  本研究报告了新的嘌呤生物异构体的合成，其包括通过肼键与单，二和三甲氧基亚苄基连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶骨架。首先，在试验中进行了合成的化合物针对Bax，Bcl-2，Caspase-3，Ki67，p21和p53的计算机对接实验，以合理化所测化合物的观察到的细胞毒活性。在体外评估了这些化合物对Caco-2，A549，HT1080和Hela细胞系的抗癌活性。结果显示，2（5和7三种合成的化合物）（5，6，和7）显示出高细胞毒性活性对所有测试细胞系的IC 50微摩尔浓度的数值。我们的体外结果表明，用实验化合物处理对细胞对A549细胞的活力没有明显的凋亡作用。发现Ki67的表达显著降低与最有希望的候选小区的治疗后：药物7。总体结果表明，这些吡唑并嘧啶衍生物具有不同剂量的抗癌活性。所建议的作用机制涉及抑制癌细胞的增殖。

  DOI：

  10.3390/molecules26102961

文献信息

• Synthesis of new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives and evaluation of their anti-inflammatory and anticancer activities
  作者：Heba A. Abd El Razik、Mohamad Mroueh、Wissam H. Faour、Wassim N. Shebaby、Costantine F. Daher、Hayam M. A. Ashour、Hanan M. Ragab

  DOI：10.1111/cbdd.12929

  日期：2017.7

  The present study reports the synthesis of two series of new purine bioisosteres comprising a pyrazolo[3,4-d]pyrimidine scaffold linked to piperazine moiety through different amide linkages. The newly synthesized compounds were evaluated for anticancer activity against four cell lines (MDA-MB-231, MCF-7, SF-268, B16F-10), and cyclooxygenase (COX-2) protein expression inhibition in lipopolysaccharide

  本研究报告了两个新的嘌呤生物等位基因的合成，包括通过不同酰胺键连接到哌嗪部分的吡唑并[3,4-d]嘧啶骨架。评价了新合成的化合物对四种细胞系（MDA-MB-231，MCF-7，SF-268，B16F-10）的抗癌活性以及脂多糖（LPS）激活的环氧合酶（COX-2）蛋白表达的抑制作用大鼠单核细胞。结果表明，大多数合成的化合物对至少一种细胞系表现出中等至高的细胞毒活性，与顺铂相比，化合物10b对所有用过的细胞系最具活性（IC50值为5.5-11马克/毫升）。此外，这些化合物中有六个（7b，与对照未刺激的细胞相比，图10a-d和12c）显示了在低浓度（25杯/ mL）下LPS诱导的COX-2蛋白表达的抑制，并且显示了与双氯芬酸钠相当的COX-2选择性指数范围。总体结果表明，这些吡唑并嘧啶衍生物中的许多衍生物在不同剂量下均具有体外抗炎和抗癌活性，并且将对最具活性的化合物进行体内药理学评估。本文受版
• 一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：中南林业科技大学

  公开号：CN107955008A

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明涉及一种吡唑并嘧啶肼类化合物的合成方法，本申请在现有技术基础上，在肼解反应中引入碘化钠或碘化钾，提高了肼解步骤的收率和纯度，从而使总收率得以提高。该方法具有反应条件温和、反应收率和纯度高、生产成本低等优点，适合工业化规模生产。
• 一种吡唑并嘧啶化合物中间体的制备方法
  申请人：中南林业科技大学

  公开号：CN107778316A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明涉及药物中间体，特别是提供一种吡唑并嘧啶肼类化合物的合成方法，本申请在现有技术基础上，在肼解反应中引入碘化钠或碘化钾，提高了肼解步骤的收率和纯度。该方法具有反应条件温和、反应收率和纯度高、生产成本低等优点，适合工业化规模生产。
• Synthesis of new sulfur-linked 1,2,4-triazolothienopyrimidine and 1,2,4-triazolopyrazolopyrimidine derivatives containing fused heterocyclic pyrimidines
  作者：Yang-Heon Song、Hoon Young Son

  DOI：10.1002/jhet.461

  日期：——

  A series of novel bis‐heterocyclic compounds 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 were synthesized by integrating fused heterocyclic pyrimidines, such as thienopyrimidine and pyrazolopyrimidine into the scaffold of thienotriazolo‐ pyrimidines, and pyrazolotriazolopyrimidines through a sulfur‐linkage. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  一系列新颖的双-杂环化合物12，13，14，15，16，17，18，19，20通过分别通过积分稠杂环嘧啶，如噻吩并嘧啶和吡唑并嘧啶成thienotriazolo-嘧啶的支架合成，并且pyrazolotriazolopyrimidines硫键。J.杂环化​​学。（2010）。
• Pyrazolopyrimidines as kinase inhibitors
  申请人：Brown Lee Matthew

  公开号：US20050267133A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases and more particularly to novel pyrazolopyrimidine compounds

  本发明一般涉及激酶抑制剂，更具体地涉及新型吡唑嘧啶化合物。