2-(4-methoxybenzylidene)-1-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)-1-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₉H₁₆N₆O
• 分子量: 344.376
• InChiKey: TVWXPKAUTRSYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 哌啶 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methoxybenzylidene)-1-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  在四种哺乳动物癌细胞系上重新设计的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的设计，合成和抗癌筛选

  摘要：

  本研究报告了新的嘌呤生物异构体的合成，其包括通过肼键与单，二和三甲氧基亚苄基连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶骨架。首先，在试验中进行了合成的化合物针对Bax，Bcl-2，Caspase-3，Ki67，p21和p53的计算机对接实验，以合理化所测化合物的观察到的细胞毒活性。在体外评估了这些化合物对Caco-2，A549，HT1080和Hela细胞系的抗癌活性。结果显示，2（5和7三种合成的化合物）（5，6，和7）显示出高细胞毒性活性对所有测试细胞系的IC 50微摩尔浓度的数值。我们的体外结果表明，用实验化合物处理对细胞对A549细胞的活力没有明显的凋亡作用。发现Ki67的表达显著降低与最有希望的候选小区的治疗后：药物7。总体结果表明，这些吡唑并嘧啶衍生物具有不同剂量的抗癌活性。所建议的作用机制涉及抑制癌细胞的增殖。

  DOI：

  10.3390/molecules26102961

文献信息

• Design, Synthesis, and Anticancer Screening for Repurposed Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Derivatives on Four Mammalian Cancer Cell Lines
  作者：Eman M. Othman、Amany A. Bekhit、Mohamed A. Anany、Thomas Dandekar、Hanan M. Ragab、Ahmed Wahid

  DOI：10.3390/molecules26102961

  日期：——

  present study reports the synthesis of new purine bioisosteres comprising a pyrazolo[3,4-d]pyrimidine scaffold linked to mono-, di-, and trimethoxy benzylidene moieties through hydrazine linkages. First, in silico docking experiments of the synthesized compounds against Bax, Bcl-2, Caspase-3, Ki67, p21, and p53 were performed in a trial to rationalize the observed cytotoxic activity for the tested compounds

  本研究报告了新的嘌呤生物异构体的合成，其包括通过肼键与单，二和三甲氧基亚苄基连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶骨架。首先，在试验中进行了合成的化合物针对Bax，Bcl-2，Caspase-3，Ki67，p21和p53的计算机对接实验，以合理化所测化合物的观察到的细胞毒活性。在体外评估了这些化合物对Caco-2，A549，HT1080和Hela细胞系的抗癌活性。结果显示，2（5和7三种合成的化合物）（5，6，和7）显示出高细胞毒性活性对所有测试细胞系的IC 50微摩尔浓度的数值。我们的体外结果表明，用实验化合物处理对细胞对A549细胞的活力没有明显的凋亡作用。发现Ki67的表达显著降低与最有希望的候选小区的治疗后：药物7。总体结果表明，这些吡唑并嘧啶衍生物具有不同剂量的抗癌活性。所建议的作用机制涉及抑制癌细胞的增殖。