4-(4-甲氧基苯基)-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 87412-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 1-phenyl-4-(p-anisyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 87412-76-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: PHXICFUYPLLVOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到6-anilino-4-(p-methoxyphenyl)-5-pyrimidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Matsushita, Yasuhiko; Takemoto, Masumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3951 - 3958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxy-phenyl)-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-methanone 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Matsushita, Yasuhiko; Takemoto, Masumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3951 - 3958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. IV. Preparations of 4-Aroylquinazolines and 4-Aroyl-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines by Catalytic Action of 1,3-Dimethylimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.2017

  日期：——

  The ability of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) to catalyze the aroylation of the chloroheteroarenes 4-8 with arenecarbaldehydes 3 as sources of the aroyl groups was examined in order to develop a preparative method of aroylheteroarenes. In the presence of 1, the treatment of the 4-chloroquinazolines (4 : 2-H, 5 : 2-Me, 6 : 2-Ph) with arenecarbaldehyde 3 in refluxing THF (tetrahydrofuran) or dioxane led to the 4-aroylquinazolines (9 : 2-H, 10 : 2-Me, 11 : 2-Ph) in excellent yields, as had been found with 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (2). Similar reaction of the 4-chloro-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines (7 : 1-Ph, 8 : 1-Me) with arenecarbaldehyde 3 yielded the corresponding 4-aroyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines (12 : 1-Ph, 13 : 1-Me). Compound 1 seems to catalyze the aroylation of a wider range of arenecarbaldehydes 3 as compared with 2.

  研究了1,3-二甲基咪唑锭碘化物（1）催化氯杂芳烃4-8与芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应的能力，以开发一种合成芳酰杂芳烃的新方法。在存在1的条件下，4-氯喹唑啉（4：2-H，5：2-Me，6：2-Ph）与芳烯羰基化合物3在回流的THF（四氢呋喃）或二噁烷中反应，得到了优良产率的4-芳酰喹唑啉（9：2-H，10：2-Me，11：2-Ph），这与1,3-二甲基苯并咪唑锭碘化物（2）得到的结果一致。类似地，4-氯-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（7：1-Ph，8：1-Me）与芳烯羰基化合物3反应，得到了相应的4-芳酰-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（12：1-Ph，13：1-Me）。与2相比，化合物1似乎能催化更广泛的芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应。
• Aryl coupling reactions of pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl radicals
  作者：Jeffery B. Press、Nancy H. Eudy、George O. Morton

  DOI：10.1021/jo00172a033

  日期：1983.12
• HIGASHINO, TAKEO;MATSUSHITA, YASUHIKO;TAKEMOTO, MASUMI;HAYASHI, EISAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3951-3958
  作者：HIGASHINO, TAKEO、MATSUSHITA, YASUHIKO、TAKEMOTO, MASUMI、HAYASHI, EISAKU

  DOI：——

  日期：——
• Higashino, Takeo; Matsushita, Yasuhiko; Takemoto, Masumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3951 - 3958
  作者：Higashino, Takeo、Matsushita, Yasuhiko、Takemoto, Masumi、Hayashi, Eisaku

  DOI：——

  日期：——
• Higashino, Takeo; Matsushita, Yasuhiko; Takemoto, Masumi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 1, p. 156
  作者：Higashino, Takeo、Matsushita, Yasuhiko、Takemoto, Masumi、Hayashi, Eisaku

  DOI：——

  日期：——