4-[(1-Phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(1-Phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]phenol
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O
• 分子量: 303.323
• InChiKey: VAZPHRGICOGJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-Phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]phenol 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-((1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino)phenoxy)butyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的设计与合成：释放针对肝细胞癌的一氧化氮释放化合物。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的与一氧化氮（NO）连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物。Sulforhodamine B（SRB）蛋白测定表明，合成的化合物中的NO释放部分比des-NO类似物明显减少了细胞生长。具有N-对位取代苯基的化合物7C和7G释放的最高NO浓度分别为4.6％和4.7％。与厄洛替尼作为参考药物（IC50）相比，合成化合物对HepG2细胞系的抗增殖活性分别将化合物7h，7p，14a和14b鉴定为IC50 = 3、5、3和5μM系列中最具细胞毒性的化合物。 =25μM）。流式细胞仪研究表明，7h使细胞处于细胞周期的G0 / G1期，而7p使细胞处于S期。而且，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(1-Phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的设计与合成：释放针对肝细胞癌的一氧化氮释放化合物。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的与一氧化氮（NO）连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物。Sulforhodamine B（SRB）蛋白测定表明，合成的化合物中的NO释放部分比des-NO类似物明显减少了细胞生长。具有N-对位取代苯基的化合物7C和7G释放的最高NO浓度分别为4.6％和4.7％。与厄洛替尼作为参考药物（IC50）相比，合成化合物对HepG2细胞系的抗增殖活性分别将化合物7h，7p，14a和14b鉴定为IC50 = 3、5、3和5μM系列中最具细胞毒性的化合物。 =25μM）。流式细胞仪研究表明，7h使细胞处于细胞周期的G0 / G1期，而7p使细胞处于S期。而且，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.002

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel VEGFR-2 Inhibitor Based on a 1,2,5-Oxadiazole-2-Oxide Scaffold with MAPK Signaling Pathway Inhibition
  作者：Mater H. Mahnashi、Fardous F. El-Senduny、Mohammed Abdulrahman Alshahrani、Mahrous A. Abou-Salim

  DOI：10.3390/ph15020246

  日期：——

  12b (IC50 = 0.092 µM) had VEGFR-2-inhibitory activity comparable to that of the standard inhibitor sorafenib (IC50 = 0.049 µM). Furthermore, the ability of compound 12b in modulating MAPK signaling pathways was investigated. It was found to decrease the level of total ERK and its phosphorylated form, as well as leading to the down-regulation of metalloproteinase MMP-9 and the over-expression of p21 and

  在过去的几十年里，具有抗血管生成活性的广谱抗癌药物的开发取得了长足的进步。在这项研究中，设计、合成了一系列基于苯基呋喃酮支架的新型吡唑并[3,4-d]嘧啶，并评估了其抗癌活性。 NCI-60 细胞单剂量筛选显示，在测试的化合物中，化合物 12a–c 和 14a 具有最佳的 MGI%。目标氟化化合物 12b 作为活性最强的化合物，与参比药物索拉非尼相比表现出更好的抗癌活性，对 HepG-2、A2780CP 和 MDA-MB-231 细胞系的 IC50 值为 11.5、11.6 和 13 µM ， 分别。此外，化合物 12b (IC50 = 0.092 µM) 的 VEGFR-2 抑制活性与标准抑制剂索拉非尼 (IC50 = 0.049 µM) 相当。此外，还研究了化合物 12b 调节 MAPK 信号传导途径的能力。研究发现，它可以降低总 ERK 及其磷酸化形式的水平，并导致金属蛋白酶 MMP-9