2,2-Dimethyl-propionic acid (3E,5Z)-6-[(2R,3S,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-3-iodo-allyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-methyl-hexa-3,5-dienyl ester | 398517-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (3E,5Z)-6-[(2R,3S,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-3-iodo-allyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-methyl-hexa-3,5-dienyl ester
• CAS: 398517-10-7
• 化学式: C₂₇H₄₇IO₄Si
• 分子量: 590.658
• InChiKey: XHGZMJUZCMIUJP-WIEWIJIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3E,5Z)-6-[(2R,3S,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-3-iodo-allyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-methyl-hexa-3,5-dienyl ester 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 乙二醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 [(4E,6E,14Z,16E,19Z)-(1R,9S,11S,12S,13R,21S,23S,24S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-12,15,24-trimethyl-3-oxo-2,22,26-trioxa-tricyclo[19.3.1.1^9,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-23-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Synthesis of the Unnatural (−)-Enantiomer

  摘要：

  Total synthesis of the unnatural (-)-enantiomer of lasonolide A was achieved starting from ethyl l-malate. The two tetrahydropyranyl fragments were prepared stereoselectively via radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. The full structure of natural lasonolide A was determined unequivocally.

  DOI：

  10.1021/ja017265d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,5-Bis-benzyloxy-3-methyl-pentane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 113.58h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3E,5Z)-6-[(2R,3S,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-3-iodo-allyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-methyl-hexa-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Synthesis of the Unnatural (−)-Enantiomer

  摘要：

  Total synthesis of the unnatural (-)-enantiomer of lasonolide A was achieved starting from ethyl l-malate. The two tetrahydropyranyl fragments were prepared stereoselectively via radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. The full structure of natural lasonolide A was determined unequivocally.

  DOI：

  10.1021/ja017265d