tert-butyl-[[(2S,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane | 398516-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl-[[(2S,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 398516-97-7
• 化学式: C₂₂H₄₅IO₃Si₂
• 分子量: 540.673
• InChiKey: IKPAWSIPAPMCBI-AJVISGNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2S,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-3-iodo-allyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 104.02h， 生成 tert-butyl-[[(2S,3S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n

文献信息

• Lasonolide A:  Structural Revision and Synthesis of the Unnatural (−)-Enantiomer
  作者：Eun Lee、Ho Young Song、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/ja017265d

  日期：2002.1.1

  Total synthesis of the unnatural (-)-enantiomer of lasonolide A was achieved starting from ethyl l-malate. The two tetrahydropyranyl fragments were prepared stereoselectively via radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. The full structure of natural lasonolide A was determined unequivocally.