(2S,3R,6S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-(2-hydroxyethyl)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 791839-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R,6S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-(2-hydroxyethyl)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,6S)-2-(2-(furan-2-yl)ethyl)-6-(2-hydroxyethyl)-2-methyltetrahydropyran-3-ol
• CAS: 791839-29-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: KUUYAOIDRATMBQ-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-(2-hydroxyethyl)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4'aS,5S,6'S,8'aR)-6'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4'a-methylspiro[2H-furan-5,2'-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 硼烷 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 magnesium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (2S,3R,6S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-(2-hydroxyethyl)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955

文献信息

• Asymmetric synthesis of the C(6–18) bis(tetrahydropyran)spiroacetal fragment of the lituarines
  作者：Jeremy Robertson、Christopher North、Jessie E.R. Sadig

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.116

  日期：2011.7

  We describe efforts to achieve a multigram synthesis of the tricyclic spiroacetal core of the lituarines based on the addition of acyl anion equivalent to 4-(2-furyl)butan-2-one (18). We report the first cases of chemoselective Achmatowicz reaction in the presence of a second furan ring that lacks an α-hydroxyl group. The use of lithiated methoxyallene provides an efficient one-step conversion of ketone

  我们描述了基于等于4-（2-furyl）butan-2-one（18）的酰基阴离子的实现，实现了lituarines的三环螺缩醛核心的多谱图合成的努力。我们报道了在缺乏α-羟基的第二呋喃环存在下的化学选择性Achmatowicz反应的第一例。锂化甲氧基丙二烯的使用可有效地将酮18一步转化为三环Diels-Alder加合物（27）。在最后一条路线中，酮29的不对称氰基硅烷化实现了立体立体C（12）3°-酒精中心的构建。随后的丁烯化，非对映选择性还原酮醇（+）- 33和烯烃的交叉复分解建立了一个氧-迈克尔反应，以关闭C（8-12）四氢吡喃环。在我们之前的工作之后，通过氧化螺环化作用完成了第二条环闭合反应，从而完成了该路线。