粘霉烯乙酸酯 | 6426-44-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 粘霉烯乙酸酯
• 英文名称: alnus-5-en-3β-yl acetate
• 英文别名: Glutinol Acetate；[(3S,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 6426-44-4
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: CQQNBMVDVWGBMD-JZWVFCOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  192℃ (methanol )
• 沸点：
  505.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-麦谷蛋白-3-醇	glutinol	545-24-4	C30H50O	426.726

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-麦谷蛋白-3-醇	glutinol	545-24-4	C30H50O	426.726
  ——	alnus-5(10)-en-3β-ol	63043-86-7	C30H50O	426.726

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  粘霉烯乙酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 alnus-5(10)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物和相关化合物-IX：涉及戊二酚的分子重排

  摘要：

  研究了戊二醇在五氯化磷，三氯氧化磷和吡啶处理以及相应甲苯磺酰基衍生物溶剂化过程中的分子重排。Glut-5-en-3β-ol（Ia）和glut-5（10）-en-3α-ol（IId）得到二烯A（III）。通过环收缩，Glut-5-en-3α-ol（Id）得到二烯B（VII），glut-5（10）-en-3β-ol（IIa）得到二烯C（XIII）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92535-9
• 作为产物：
  描述：

  5-麦谷蛋白-3-醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以60%的产率得到粘霉烯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Schefflerin 和 isoschefflerin：Uvaria scheffleri 的异戊二烯化查耳酮和其他成分

  摘要：

  摘要 除了 D: B-friedoolean-5-en-3β-ol (= glutin-5- en-3β-ol)、3-法呢基吲哚、2'-羟基-3',4',6'-三甲氧基查尔酮、2',6'-二羟基-3',4'-二甲氧基查尔酮、β-谷甾醇和苯甲酸苄酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85438-l

文献信息

• Acid-catalyzed Backbone Rearrangement of 5,6-Epoxyalnusanes and Preparation of Daturadiol
  作者：Motoo Tori、Masaki Takai、Yuzo Matsumoto、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Hiraku Ohnishi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.57.2490

  日期：1984.9

  Epoxidation of alnus-5-en-3β-yl acetate with m-chloroperbenzoic acid gave a 5β,6β-epoxide as a main product together with a 5α,6α-epoxide as a minor product. Treatment of the α-epoxide with BF3·OEt2 afforded a 1(10),5-diene and a mixture of 6α-hydroxy-12- and -18-ene derivatives. The 12-ene was converted into daturadiol (=olean-12-ene-3β,6β-diol).

  用间氯过苯甲酸环氧化 alnus-5-en-3β-yl 乙酸酯得到 5β,6β-环氧化物作为主要产物和 5α,6α-环氧化物作为次要产物。用BF3·OEt2 处理α-环氧化物得到1(10),5-二烯和6α-羟基-12-和-18-烯衍生物的混合物。12-烯转化为曼陀罗二醇（=olean-12-ene-3β,6β-diol）。
• Triterpenoids from Euphorbia maculata
  作者：Shunyo Matsunaga、Reiko Tanaka、Masao Akagi

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83136-4

  日期：1988.1

  Abstract Two new triterpenoids were isolated together with β-amyrin acetate, taraxeryl acetate, lupenyl acetate, 3β-acetoxy-30-norlupan-20-one, α-amyrenonol and sitosterol from the whole herb of Euphorbia maculata. The structures of the new compounds were characterized as gult-5-en-3β-yl acetate and ursa-9(11):12-dien-3β-ol on the basis of chemical and spectral evidence.

  摘要 从斑大戟全草中分离得到两种新的三萜类化合物，分别为醋酸β-香树脂醇、醋酸蒲公英酯、醋酸羽扇豆酯、3β-乙酰氧基-30-norlupan-20-one、α-香树脂醇和谷甾醇。根据化学和光谱证据，新化合物的结构被表征为 gult-5-en-3β-yl acetate 和 ursa-9(11​​):12-dien-3β-ol。
• Schefflerin and isoschefflerin: Prenylated chalcones and other constituents of Uvaria scheffleri
  作者：Mayunga H.H. Nkunya、Hans Achenbach、Christian Renner、Reiner Waibel、Hugo Weenen

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85438-l

  日期：1990.1

  chalcones, schefflerin and isoschefflerin, were isolated from the petrol fraction of the ethanol extract of the stem bark of Uvaria scheffieri , in addition to D: B-friedoolean-5-en-3β-ol (= glutin-5-en-3β-ol), 3-farnesylindole, 2′-hydroxy-3′,4′,6′-trimethoxychalcone, 2′,6′-dihydroxy-3′,4′-dimethoxychalcone, β-sitosterol and benzyl benzoate.

  摘要 除了 D: B-friedoolean-5-en-3β-ol (= glutin-5- en-3β-ol)、3-法呢基吲哚、2'-羟基-3',4',6'-三甲氧基查尔酮、2',6'-二羟基-3',4'-二甲氧基查尔酮、β-谷甾醇和苯甲酸苄酯。
• EPOXIDATION OF ALNUS-5-EN-3β-YL ACETATE AND CONVERSION OF DENDROPANOXIDE INTO DATURADIOL
  作者：Motoo Tori、Masaki Takai、Yuzo Matsumoto、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/cl.1983.527

  日期：1983.4.5

  Contrary to the reported literature, the main epoxide derived from alnus-5-en-3β-yl acetate (1) was shown to be a β-epoxide. Daturadiol (=olean-12-ene-3β,6β-diol) was prepared from dendropanoxide via 1 and its α-epoxide.

  与文献报道相反，从乙酸5-烯-3β-基乙酯（1）中衍生出的主要环氧化物被证明是β-环氧化物。通过1和其α-环氧化物从降冰片烷氧化物制备了莨菪二醇（=齐墩果-12-烯-3β,6β-二醇）。
• Paton et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2640,2644
  作者：Paton et al.

  DOI：——

  日期：——