dl-7,8-epiisoalantolactone | 470-17-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dl-7,8-epiisoalantolactone
• 英文别名: (3aS,4aS,8aR,9aS)-8a-methyl-3,5-dimethylidene-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 470-17-7；4677-48-9；22152-49-4；74111-88-9；88903-85-9；102260-71-9；107439-69-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: CVUANYCQTOGILD-PWNZVWSESA-N

物化性质

• 熔点：
  115℃
• 沸点：
  364.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达50mg/ml）或乙醇（30mg/ml）
• LogP：
  3.420

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R40
• 海关编码：
  29322090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

异土木香内酯是一种烷化剂，并用作细胞凋亡诱导剂。

靶点

Human Endogenous Metabolite

---

体外研究

异土木香内酯 (Isoalantolactone) 对 K562 人白血病细胞系表现出良好的细胞毒活性（IC₅₀ =1.2 μM）。该化合物对胰腺癌的细胞毒性作用在 PANC-1、BxPC3 和 HPAC 细胞系中进行了评估。用 Isoalantolactone 处理 24 小时，可剂量依赖性地抑制 PANC-1 细胞生长；80 μM 浓度下抑制率超过 90%，而达到半数细胞增殖抑制浓度（IC₅₀）的浓度为 40 μM。N-Acetyl Cysteine (NAC，一种特定的 ROS 清除剂) 预处理恢复了细胞活力，表明 Isoalantolactone 的细胞毒性作用是通过 ROS 生成实现的。

---

体内研究

异土木香内酯在 CD1 小鼠中的急性及慢性毒理效应通过比较对照组体重变化、血液生化指标和肝脏、肾脏组织病理学评估而进行。在为期 7 天和 30 天的实验期内，即使剂量为 100 mg/kg，小鼠也表现出良好的耐受性，并未发现死亡或任何药理毒性症状。治疗组与对照组的小鼠体重增加和食物消耗相似，在整个实验期内没有观察到药物相关的组织病理学及血液生化参数变化。肝脏和肾脏的组织病理变化通过 HE 染色进行评估并关联相应的肝肾功能生物标志物，未发现控制组和治疗组之间明显形态学差异。治疗组在剂量第 7 天时血清谷丙转氨酶 (ALT) 和谷草转氨酶 (AST) 水平略有升高，但与对照组相比并无显著性差异（P<0.05）。治疗组的总胆红素 (TBIL) 浓度在剂量第 7 天时显著增加 (1.43±0.26 vs 0.76±0.12 在对照组，P<0.05)。同样，在剂量第 7 天时治疗组血清中的肾功能生物标志物变化与对照组无显著性差异（P<0.05）。当小鼠在剂量为 100 mg/kg 的 Isoalantolactone 中注射 30 天后，AST、ALT 和 TBIL 在血清中水平略有下降，而 BUN 浓度略有增加。

---

化学性质

白色粒状结晶，溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿，微溶于石油醚，不溶于水。来源于藏木香、土木香、大叶土木香 Inula grandis 、加拿大苍耳 Xanthium canadense 、木香 Saussurea lappa (Svn．Aucklandia lappa) 、土木香 lnula helenium 、喜马旋覆花 Inula royleana 和总状土木香 lnula racemosa。

---

用途

异土木香内酯具有驱虫和抗菌的作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-methyl-5-<(1-methyl-2-oxocyclohexyl)methyl>-2-oxo-3-furancarboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 dl-7,8-epiisoalantolactone
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046

文献信息

• An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon
  作者：Arthur G. Schultz、Jollie D. Godfrey

  DOI：10.1021/ja00527a046

  日期：1980.3