糠酰胺 | 609-38-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 糠酰胺
• 中文别名: 2-糠酰胺；2-呋喃甲酰胺；呋喃甲酰胺
• 英文名称: furan-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: furan-2-carboxamide；2-furamide；2-furancarboxamide；2-furanamide；2-furoylamide；2-furanylcarboxamide；furan-2-carbamide；furan-2-amide；2-furoamide；furfuramide；2-furocarboxamide
• CAS: 609-38-1
• 化学式: C₅H₅NO₂
• mdl: MFCD00236147
• 分子量: 111.1
• InChiKey: TVFIYRKPCACCNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 沸点：
  275℃
• 密度：
  1.221
• 闪点：
  120℃
• 稳定性/保质期：
  1. 无臭无味，长时间暴露在光下颜色会逐渐加深。 2. 主要存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  贮存： 将密封器皿密封后，储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

化学性质：淡黄色鳞片状结晶，熔点为189-192℃。它略溶于丙酮和氯仿，微溶于乙醇，不溶于水，无臭无味。长期暴露在光下会逐渐变色。

生产方法：该物质对血吸虫的虫卵、童虫及成虫均有杀灭作用，临床上常用于治疗急性血吸虫病、慢性早期血吸虫病以及部分不宜使用锑剂治疗的患者。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-羟基呋喃-2-甲酰胺	furan-2-carboxylic acid hydroxyamide	17698-14-5	C5H5NO3	127.1
  ——	N-methoxyfuran-2-carboxamide	42361-45-5	C6H7NO3	141.126
  ——	2-furoyl azide	20762-98-5	C5H3N3O2	137.098
  糠醛	furfural	98-01-1	C5H4O2	96.0856
  2-呋喃甲胺	furan-2-ylmethanamine	617-89-0	C5H7NO	97.1167
  N-(2-羟基乙基)呋喃-2-甲酰胺	N-(2-hydroxyethyl)furan-2-carboxamide	107973-15-9	C7H9NO3	155.153

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基呋喃-2-甲酰胺	N-methylfuran-2-carboxamide	21402-85-7	C6H7NO2	125.127
  2-呋喃甲酰肼	2-furoic acid hydrazide	3326-71-4	C5H6N2O2	126.115
  2-呋喃羰基异氰酸酯	2-furoyl isocyanate	4340-42-5	C6H3NO3	137.095
  N-乙基呋喃-2-甲酰胺	N-ethyl-2-furancarboxamide	21402-86-8	C7H9NO2	139.154
  2-呋喃甲胺	furan-2-ylmethanamine	617-89-0	C5H7NO	97.1167
  ——	N-hexylfuran-2-carboxamide	3331-37-1	C11H17NO2	195.261
  ——	N-Octyl-furan-2-carbonsaeureamid	107411-65-4	C13H21NO2	223.315
  ——	dimethyl (furan-2-carbonyl)carbonimidodithioate	79397-53-8	C8H9NO2S2	215.297

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠酰胺 在 niobium(V) oxide 、 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到糠酸（呋喃甲酸）
  参考文献：
  名称：

  Nb2O5催化酰胺水解为羧酸

  摘要：

  酰胺水解为羧酸是工业上重要的反应，但由于难以裂解共振稳定的酰胺C–N键，因此具有挑战性。在乙酰胺的水解过程中检查了23种非均相和均相催化剂。结果表明，Nb 2 O 5是最有效的多相催化剂，乙酸收率最高。对一系列在不同温度下煅烧的Nb 2 O 5催化剂进行了表征，并在乙酰胺水解中进行了测试，以确定Nb 2 O 5的晶相和表面性质的影响。催化性能。观察到的高催化性能主要归因于路易斯酸位点对羰基键的容易活化，该路易斯酸位点即使在碱性抑制剂（NH 3和H 2 O）存在下也起作用。催化研究显示了本方法的合成优势，例如操作简单，催化剂可循环利用，无添加剂，无溶剂和广泛的底物范围（> 40个实例；分离产率高达95％）。

  DOI：

  10.1039/d0cy02230f
• 作为产物：
  描述：

  乳糖 在 盐酸 、 氨 、 硝酸 作用下， 生成 糠酰胺
  参考文献：
  名称：

  Schwanert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1860, vol. 116, p. 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of (Hetero)aryl Chlorides under Homogeneous Conditions Enabled by a Soluble DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Gregory L. Beutner、John R. Coombs、Rebecca A. Green、Bahar Inankur、Dong Lin、Jun Qiu、Frederick Roberts、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00196

  日期：2019.8.16

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and heteroaryl chlorides with primary amides under mild homogeneous reaction conditions is reported. Successful C–N coupling is enabled by the use of a unique “dual-base” system consisting of DBU and NaTFA, which serve as proton acceptor and halide scavenger, respectively, using low catalyst loadings (0.5 mol %) with readily available, air-stable palladium precatalysts

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。
• t-BuXPhos: a highly efficient ligand for Buchwald–Hartwig coupling in water
  作者：Patrick Wagner、Maud Bollenbach、Christelle Doebelin、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Christophe Salomé、Martine Schmitt

  DOI：10.1039/c4gc00853g

  日期：——

  An efficient and versatile ‘green’ catalytic system for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction in water is reported. In an aqueous micellar medium, the combination of t-BuXPhos with [(cinnamyl)PdCl]2 showed excellent performance for coupling arylbromides or chlorides with a large set of amines, amides, ureas and carbamates. The method is functional-group tolerant, proceeds smoothly (30 to 50

  据报道，一种有效且通用的“绿色”催化体系可用于水中的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。在水性胶束介质中，t- BuXPhos与[（肉桂基）PdCl] 2的组合显示出优异的性能，可将芳基溴化物或氯化物与大量胺，酰胺，脲和氨基甲酸酯偶合。该方法具有官能团耐受性，可顺利进行（30至50°C），并能以优良的分离产率快速获得目标化合物。当应用于已知的NaV1.8调节剂的合成时，与传统的有机合成方法相比，该方法可显着改善E因子。
• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

  在这项工作中，已发现锆基金属有机框架Zr-MOF-808-P是一种高效，通用的酰胺酯化催化剂。与以前报道的均相和非均相催化剂相比，Zr-MOF-808-P可以促进以正丁醇为亲核试剂的多种伯，仲和叔酰胺的反应。在酰胺酯化中已采用不同的醇以定量的产率。此外，该催化剂用作非均相催化剂，并且可以重复使用至少五个连续的循环。通过原位FTIR光谱技术和动力学研究在Zr-MOF-808分子水平上研究了酰胺酯化机理。

表征谱图