N-Octyl-furan-2-carbonsaeureamid | 107411-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Octyl-furan-2-carbonsaeureamid
• 英文别名: Fur-2-yl-carbonsaeure-octylamid；2-Furancarboxamide, N-octyl-；N-octylfuran-2-carboxamide
• CAS: 107411-65-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: FONXKBLTHHEHLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1870

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 、 辛胺 在 cerium(IV) oxide 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到N-Octyl-furan-2-carbonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  CeO 2催化从腈，胺和水中一锅选择性合成N-烷基酰胺

  摘要：

  在13种金属氧化物中，二氧化铈（CeO 2）对由2-氰基吡啶和正辛胺作为测试反应进行一锅选择性合成仲酰胺具有最高的催化活性。CeO 2用作可重复使用的多相催化剂，并且可有效地以高收率（73％至> 99％）由各种腈和胺形成仲酰胺。有效合成了重要的药理学产品，如杂芳族N-烷基酰胺和吗啉酰胺，表明CeO 2可以是实际上有用的催化剂。提出的机理包括（1）将腈水合成伯酰胺，以及（2）伯胺与胺的转氨基作为限速步骤。该反应机理提供了本催化体系具有高选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2011.12.004

文献信息

• Transamidation of amides with amines under solvent-free conditions using a CeO2 catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c2gc16316k

  日期：——

  with n-octylamine. CeO2 acts as a reusable and effective heterogeneous catalyst for transamidation under solvent-free conditions. Transamidation of a variety of amides and amines produced the corresponding N-alkyl amides in high yields. This method provides the first example of a heterogeneous catalyst for transamidation using aliphatic amines as substrates. Characterization of acid–base properties

  各种金属之中 氧化物，氧化铈（CeO 2）表现出最高的氨基转移催化活性。吡啶甲酰胺 和 正辛胺。CeO 2充当可重用和有效的异构体催化剂 在下转氨 溶剂无条件。多种氨基转移酰胺类 和 胺类以高收率生产了相应的N-烷基酰胺。此方法提供了异构的第一个示例催化剂 用于使用脂肪族的转酰胺基 胺类作为底物。酸碱性质的表征和动力学研究表明，弱路易斯酸位点与相邻强碱位点的协同作用在氨基转移反应中起着重要作用。
• Furfural derivatives as a vehicle
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20160000066A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention concerns the use of a furfural derivative of formula (I) in which R represents (i) a —CH═CR′ 1 —COR 1 group, a group a group a group or a —CHO and R′ represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, as a chemical vehicle, as a solvent, co-solvent, coalescing agent, crystallization inhibitor, plasticising agent, degreasing agent, etchant, cleaning agent or agent for increasing biological activity, and more particularly as a solvent. It also concerns phytosanitary formulations or resin-solubilising formulations comprising at least one such furfural derivative of formula (I).

  本发明涉及将式(I)中R代表(i) -CH═CR′1-COR1基团，一个基团，一个基团，或-CHO，R′代表氢原子或(C1-C4)烷基基团的糠醛衍生物用作化学载体、溶剂、共溶剂、凝聚剂、结晶抑制剂、增塑剂、脱脂剂、蚀刻剂、清洁剂或增加生物活性的剂，更特别地作为溶剂。还涉及包含至少一种上述式(I)的糠醛衍生物的植物保健配方或树脂溶解配方。
• [EN] FURFURAL DERIVATIVES AS A VEHICLE<br/>[FR] DERIVES DU FURFURAL A TITRE DE VEHICULE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2014132178A2

  公开（公告）日：2014-09-04

  La présente invention a pour objet l'utilisation d'un dérivé de furfural de formule (I) dans laquelle R représente (i) un groupe -CH=CR'1-COR1, un groupe (ii), un groupe (iii), un groupe (iv) ou un groupe -CHO et R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, à titre de véhicule de produit chimique, à titre de solvant, de co-solvant, d'agent de coalescence, d'inhibiteur de cristallisation, d'agent plastifiant, d'agent de dégraissage, d'agent décapant, d'agent nettoyant ou d'agent d'augmentation de l'activité biologique, et plus particulièrement à titre de solvant. Elle concerne également des formulations phytosanitaires ou des formulations de solubilisation de résines comprenant au moins un tel dérivé de furfural de formule (I).
• 10.1007/s00044-024-03285-1
  作者：Soulère, Laurent、Queneau, Yves

  DOI：10.1007/s00044-024-03285-1

  日期：——
• CeO2-catalyzed one-pot selective synthesis of N-alkyl amides from nitriles, amines and water
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.12.004

  日期：2012.2

  such as heteroaromatic N-alky amides and morpholine amide are effectively synthesized, indicating that CeO2 can be a practically useful catalyst. A proposed mechanism includes (1) hydration of nitrile to the primary amide and (2) transamidation of the primary amide with amine as the rate-limiting step. This reaction mechanism provides a reason why the present catalytic system gives high selectivity.

  在13种金属氧化物中，二氧化铈（CeO 2）对由2-氰基吡啶和正辛胺作为测试反应进行一锅选择性合成仲酰胺具有最高的催化活性。CeO 2用作可重复使用的多相催化剂，并且可有效地以高收率（73％至> 99％）由各种腈和胺形成仲酰胺。有效合成了重要的药理学产品，如杂芳族N-烷基酰胺和吗啉酰胺，表明CeO 2可以是实际上有用的催化剂。提出的机理包括（1）将腈水合成伯酰胺，以及（2）伯胺与胺的转氨基作为限速步骤。该反应机理提供了本催化体系具有高选择性的原因。