N-hexylfuran-2-carboxamide | 3331-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hexylfuran-2-carboxamide
• 英文别名: 2-Furancarboxamide, N-hexyl-
• CAS: 3331-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01216202
• 分子量: 195.261
• InChiKey: QEALKLTYTGLOIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1664

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylfuran-2-carboxamide 在 C₂₀H₂₅Cl₂CoN₃ 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到N-n-hexyl-2-furylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  一种钴催化酰胺类化合物还原成胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种钴催化酰胺类化合物还原成胺类化合物的方法，所述方法为：惰性气体保护下，将原料酰胺类化合物(II)、还原剂硅烷、活化剂三乙基硼氢化钠、催化剂胺吡啶亚胺类三齿氮配体钴配合物(I)与反应溶剂混合，在100～130℃下反应6～24h，之后反应液经后处理，得到产物胺类化合物(III)；本发明利用胺吡啶亚胺类三齿氮配体钴配合物催化剂提供了一种有效的钴催化酰胺还原反应制备胺类化合物的方法，与现有方法相比，该方法操作简单，反应条件温和，反应底物适用范围广，选择性高，催化剂稳定，效率高，在合成上具有较大的实际应用价值；

  公开号：

  CN114031477A
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 potassium methanolate 、 氧气 作用下， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 N-hexylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用负载的金和碱作为催化剂，通过醇或醛与胺的需氧氧化偶联一锅法合成酰胺。

  摘要：

  当使用由负载的金纳米颗粒和添加的碱组成的催化体系时，通过中间体或甲酯的中间形成，通过醇或醛与胺的需氧氧化偶联合成酰胺是高效且选择性的。

  DOI：

  10.1039/c2cc16768a

文献信息

• Zirconium Oxide‐Catalyzed Direct Amidation of Unactivated Esters under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Koichiro Masuda、Tomohiro Ichitsuka、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202001496

  日期：2021.5.18

  A sustainable and environmentally benign direct amidation reaction of unactivated esters with amines has been developed in a continuous-flow system. A commercially available amorphous zirconium oxide was found to be an efficient catalyst for this reaction. While the typical amidation of esters with amines requires a stoichiometric amount of a promoter or metal activator, the present continuous-flow

  在连续流系统中，已开发出未活化的酯与胺的可持续的，对环境无害的直接酰胺化反应。发现可商购的无定形氧化锆是该反应的有效催化剂。尽管典型的酯与胺的酰胺化反应需要化学计量的助催化剂或金属活化剂，但本发明的连续流方法能够在无添加剂的条件下进行直接酰胺化反应，并且对各种官能团具有广泛的多样性。用几乎等摩尔比例的原料获得高收率的产品，以减少副产物的形成，这使得该方法适用于连续流系统。
• [EN] MANGANESE BASED COMPLEXES AND USES THEREOF FOR HOMOGENEOUS CATALYSIS<br/>[FR] COMPLEXES À BASE DE MANGANÈSE ET LEURS UTILISATIONS SERVANT À UNE CATALYSE HOMOGÈNE
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2017137984A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to novel manganese complexes and their use, inter alia, for homogeneous catalysis in (1) the preparation of imine by dehydrogenative coupling of an alcohol and amine; (2) C-C coupling in Michael addition reaction using nitriles as Michael donors; (3) dehydrogenative coupling of alcohols to give esters and hydrogen gas (4) hydrogenation of esters to form alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di- lactones), or polyesters); (5) hydrogenation of amides (including cyclic dipeptides, lactams, diamide, polypeptides and polyamides) to alcohols and amines (or diamine); (6) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols or hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (7) dehydrogenation of secondary alcohols to ketones; (8) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (9) acylation of alcohols using esters; (10) coupling of alcohols with water and a base to form carboxylic acids; and (11) preparation of amino acids or their salts by coupling of amino alcohols with water and a base. (12) preparation of amides (including formamides, cyclic dipeptides, diamide, lactams, polypeptides and polyamides) by dehydrogenative coupling of alcohols and amines; (13) preparation of imides from diols.

  本发明涉及新型锰配合物及其用途，包括但不限于在以下领域进行均相催化：（1）通过醇和胺的脱氢偶联制备亚胺；（2）使用腈作为迈克尔供体进行迈克尔加成反应中的C-C偶联；（3）将醇脱氢偶联以得到酯和氢气；（4）将酯加氢以形成醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）或聚酯的加氢）；（5）将酰胺（包括环二肽、内酰胺、二酰胺、多肽和聚酰胺）加氢以得到醇和胺（或二胺）；（6）将有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）加氢以得到醇或将氨基甲酸酯（包括聚氨基甲酸酯）或脲衍生物加氢以得到醇和胺；（7）将二级醇脱氢以得到酮；（8）酯的酰胺化（即从酯和胺合成酰胺）；（9）使用酯对醇进行酰化；（10）将醇与水和碱偶联以形成羧酸；以及（11）通过氨基醇与水和碱的偶联制备氨基酸或其盐。（12）通过醇和胺的脱氢偶联制备酰胺（包括甲酰胺、环二肽、二酰胺、内酰胺、多肽和聚酰胺）；（13）从二醇制备酰亚胺。
• Molecular Catalysts for Selective Hydrogenolysis of Amides
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US20190345178A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A compound by the name 1,1,1-tris(di(3,5-dimethoxyphenyl)phosphino-methyl)ethane. The compound can be represented by the structure of formula (I): The compound is useful as a ligand for ruthenium to form an organometallic complex. The complex is an active catalyst for the hydrogenolysis of amides to form amines and optionally alcohols.

  一种名为1,1,1-三(di(3,5-二甲氧基苯基)磷酰基甲基)乙烷的化合物。该化合物可用化学式(I)的结构表示：该化合物可作为一种配体用于与钌形成有机金属配合物。该配合物是一种活性催化剂，可用于酰胺的氢解反应，生成胺和可选的醇。
• Direct Hydrogenation of Amides to Alcohols and Amines under Mild Conditions
  作者：Ekambaram Balaraman、Boopathy Gnanaprakasam、Linda J. W. Shimon、David Milstein

  DOI：10.1021/ja1080019

  日期：2010.12.1

  The selective, direct hydrogenation of amides to the corresponding alcohols and amines with cleavage of the C-N bond was discovered. The expected products of C-O cleavage are not formed (except as traces in the case of anilides). The reaction proceeds under mild pressure and neutral, homogeneous conditions using a dearomatized, bipyridyl-based PNN Ru(II) pincer complex as a catalyst. The postulated

  发现了酰胺选择性直接氢化成相应的醇和胺，同时 CN 键断裂。没有形成预期的 CO 裂解产物（在苯胺的情况下痕量除外）。该反应在温和的压力和中性、均相条件下使用脱芳构化的联吡啶基 PNN Ru(II) 钳形络合物作为催化剂进行。假设的机制涉及通过杂芳族钳核的芳构化-脱芳构化的金属-配体合作，并且不涉及酰胺的水解裂解。这种对环境无害的方法的简单性、通用性和效率使其对酰胺直接转化为醇和胺具有很好的收率。
• RUTHENIUM COMPLEXES AND THEIR USES AS CATALYSTS IN PROCESSES FOR FORMATION AND/OR HYDROGENATION OF ESTERS, AMIDES AND RELATED REACTIONS
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20170283447A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to novel Ruthenium complexes of formulae A1-A4 and their use, inter alia, for (1) dehydrogenative coupling of alcohols to esters; (2) hydrogenation of esters to alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di-lactones), or polyesters); (3) preparing amides from alcohols and amines—(including the preparation of polyamides (e.g., polypeptides) by reacting dialcohols and diamines and/or polymerization of amino alcohols and/or forming cyclic dipeptides from p-aminoalcohols; (4) hydrogenation of amides (including cyclic dipeptides, polypeptides and polyamides) to alcohols and amines; (5) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols or hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (6) dehydrogenation of secondary alcohols to ketones; (7) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (8) acylation of alcohols using esters; (9) coupling of alcohols with water and a base to form carboxylic acids; and (10) preparation of amino acids or their salts by coupling of amino alcohols with water and a base. The present, invention further relates to the use of certain known Ruthenium complexes for the preparation of amino acids or their salts from amino alcohols.

  本发明涉及新型A1-A4式钌配合物及其用途，包括（1）醇的脱氢偶联制备酯；（2）酯的加氢制备醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）的加氢，或聚酯的加氢）；（3）从醇和胺制备酰胺（包括通过二醇和二胺反应或氨基醇的聚合形成聚酰胺（例如，多肽），或从p-氨基醇形成环二肽）；（4）酰胺的加氢（包括环二肽、多肽和聚酰胺的加氢至醇和胺）；（5）有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）的加氢至醇或羰基酸酯（包括聚羰基酸酯）或脲衍生物的加氢至醇和胺；（6）次级醇的脱氢至酮；（7）酯的酰胺化（即通过酯和胺合成酰胺）；（8）使用酯对醇进行酰化；（9）醇与水和碱的偶联形成羧酸；以及（10）通过氨基醇与水和碱的偶联制备氨基酸或其盐。本发明还涉及使用某些已知的钌配合物从氨基醇制备氨基酸或其盐。