2-呋喃羰基异氰酸酯 | 4340-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-呋喃羰基异氰酸酯
• 英文名称: 2-furoyl isocyanate
• 英文别名: furfuryl isocyanate；2-furoylisocyanate；furoylisocyanate；N-Furoyl-2-isocyanat；2-Furancarbonylisocyanate；furan-2-carbonyl isocyanate
• CAS: 4340-42-5
• 化学式: C₆H₃NO₃
• 分子量: 137.095
• InChiKey: QMMZKDAXYSETFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途：用于制备呋苄青霉素的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃羰基异氰酸酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 17-bromo-12-hydroxy-12-methyl-15,19-dioxa-3,5,16-triazapentacyclo[11.5.1.0^1,5.0^6,11.0^14,18]nondeca-6(11),7,9,16-tetraene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光辅助多样性导向合成的构象约束五（杂）环分子结构

  摘要：

  光生氮杂二甲苯的分子内环加成提供了前所未有的多杂环支架，适用于随后的光化学后修饰以进一步增加分子复杂性。在这里，我们探索了快速“组装”新型光前体与能够产生潜在药效团并与随后的 1,3-偶极环加成相兼容的新型光前体的方法，以提供具有新结构核心、最少数量可旋转键的五环杂环，和高含量的 sp3 杂化碳。光前体的模块化“组装”和初级光产物的光化学后修饰的潜在多样性为这种合成策略的组合实施提供了框架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403620
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 sodium isocyanate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-呋喃羰基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  光辅助多样性导向合成的构象约束五（杂）环分子结构

  摘要：

  光生氮杂二甲苯的分子内环加成提供了前所未有的多杂环支架，适用于随后的光化学后修饰以进一步增加分子复杂性。在这里，我们探索了快速“组装”新型光前体与能够产生潜在药效团并与随后的 1,3-偶极环加成相兼容的新型光前体的方法，以提供具有新结构核心、最少数量可旋转键的五环杂环，和高含量的 sp3 杂化碳。光前体的模块化“组装”和初级光产物的光化学后修饰的潜在多样性为这种合成策略的组合实施提供了框架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403620

文献信息

• Antibacterial 3-(5-tetrazolyl)penam compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04143039A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  Certain novel 6-acylamino-2,2-dimethyl-3-(5-tetrazolyl)penam derivatives, and salts thereof; their use as broad-spectrum antibacterial agents; and methods for their preparation. Their preparation comprises acylation of the novel intermediate, 6-amino-2,2-dimethyl-3-(5-tetrazolyl)penam or simple derivatives thereof, followed, in some cases, by further transformations of the 6-acylamino group or by removal of a protecting group from the 5-tetrazolyl moiety. Process for the preparation of 6-amino-2,2-dimethyl-3-(5-tetrazolyl)penam, simple derivatives thereof and intermediates therefor.

  某些新型6-酰氨基-2,2-二甲基-3-(5-四唑基)佩纳姆衍生物及其盐；它们作为广谱抗菌剂的用途；以及它们的制备方法。它们的制备包括对新型中间体6-氨基-2,2-二甲基-3-(5-四唑基)佩纳姆或其简单衍生物进行酰化，然后，在某些情况下，通过进一步转化6-酰氨基基团或去除5-四唑基团的保护基来进行。制备6-氨基-2,2-二甲基-3-(5-四唑基)佩纳姆、其简单衍生物及其中间体的方法。
• Condensation of acyl chloride on sodium cyanate : preparation of acyl isocyanates
  作者：M.-Z. Deng、P. Caubere、J.P. Senet、S. Lecolier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89797-0

  日期：1988.1

  The catalytic effects of various metal halides and solvents on the reaction of benzoyl chloride with sodium cyanate were studied. It has been found that SnCl4, and ZnCl2. catalyze the reaction to give the corresponding acyl isocyanates in good yields. The scope of the reaction was studied and a number of aroyl isocyanates and their derivatives were prepared. A few non aromatic isocyanates and their

  研究了各种金属卤化物和溶剂对苯甲酰氯与氰酸钠反应的催化作用。已经发现SnCl 4和ZnCl 2。催化反应以高收率得到相应的酰基异氰酸酯。研究了反应的范围，并制备了许多芳基异氰酸酯及其衍生物。还制备了一些非芳族异氰酸酯及其衍生物。
• A convenient one-pot preparation of bicyclic 2-pyridones from acyl isocyanates utilizing trimethylsilylketene
  作者：Kiyo Takaoka、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00983-5

  日期：1996.7

  4-Trimethylsiloxy-1,3-oxazin-6-ones, easily generated in situ from trimethylsilylketene and acyl isocyanates, smoothly react with the enamines of cycloalkanones to give bicyclic 2-pyridones.

  由三甲基甲硅烷基乙烯酮和酰基异氰酸酯容易就地生成的4-Trimethylsiloxy-1,3-oxazin-6-ones与环烷酮的烯胺平稳反应，生成双环2-吡啶酮。
• Immune-stimulating 1-(N-acylcarbamoyl)-2-cyanoaziridines
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04282212A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  1-(N-Acyl-carbamoyl)-2-cyanoaziridines of the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulphur, Z is hydrogen or an organic radical, and Y is a carbonyl, sulphonyl, sulphinyl, sulphenyl, phosphoryl or phosphonyl radical, and salts thereof, exhibit immune-stimulating and cancerostatic activities.

  公式为##STR1##的1-(N-酰基-氨基甲酰)-2-氰基环氧丙烷，其中X为氧或硫，Z为氢或有机基团，Y为羰基、磺酰基、磺胺基、磺基、磷酰基或磷酸酰基基团，及其盐，具有免疫刺激和抗癌活性。
• A simple one-pot preparation of 2-pyridones from acyl isocyanates utilizing trimethylsilylketene
  作者：Kiyo Takaoka、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00982-3

  日期：1996.7

  Trimethylsilylketene reacts with acyl isocyanates to give 4-trimethylsiloxy-1,3-oxazin-6-ones which smoothly undergo the Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate and methyl propiolate to furnish 2-pyridones.

  三甲基甲硅烷基烯酮与酰基异氰酸酯反应，生成4-三甲基甲硅烷氧基-1,3-恶嗪-6-酮，后者与乙炔二羧酸二甲酯和丙炔酸二甲酯平稳地进行Diels-Alder反应，得​​到2-吡啶酮。