2-furoyl azide | 20762-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-furoyl azide
• 英文别名: furan-2-carbonyl azide
• CAS: 20762-98-5
• 化学式: C₅H₃N₃O₂
• mdl: MFCD03768934
• 分子量: 137.098
• InChiKey: YKSPDHDZLUZVDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  251.9°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5390 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furoyl azide 在 1,3-diadamantane-4,5-dihydroimidazole chloride 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到糠酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜在轻度条件下用硼硼催化还原叠氮化物

  摘要：

  我们在这里报告了在非常温和的条件下用B 2 pin 2（pin = pinacolato）作为还原剂的第一个Cu催化的叠氮化物还原。以中等至优异的收率获得了一系列伯胺和酰胺，具有高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该反应可用廉价的铜盐，简单的NHC配体和二硼试剂进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151702
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 生成 2-furoyl azide
  参考文献：
  名称：

  羧酸直接转化为氨基甲酰基叠氮化物

  摘要：

  描述了一种大概通过库尔修斯重排之后通过异氰酸酯衍生物的中间体将一锅法直接将羧酸和羧酸氯化物新颖地转化为N-单取代的氨基甲酰基叠氮化物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77017-1

文献信息

• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of N-Sulfonyl, N-Phosphoryl, and N-Acyl Guanidines
  作者：Zhenhua Zhang、Guanyu Qiao、Zhen Zhang、Baoliang Huang、Liu Zhu、Fan Xiao

  DOI：10.1055/s-0036-1588576

  日期：2018.1

  cascade reaction of azides with isonitrile and amines is presented; it offers an alternative facile approach toward N-sulfonyl-, N-phosphoryl-, and N-acyl-functionalized guanidines in excellent yield. These series of substituted guanidines exhibit potential biological and pharmacological activities. In addition, the less reactive intermediate benzoyl carbodiimide could be isolated by silica gel column flash

  摘要 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。
• Tandem Coupling of Azide with Isonitrile and Boronic Acid: Facile Access to Functionalized Amidines
  作者：Zhen Zhang、Baoliang Huang、Guanyu Qiao、Liu Zhu、Fan Xiao、Feng Chen、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201700539

  日期：2017.4.3

  Amidine is a notable nitrogen‐containing structural motif found in bioactive natural products and pharmaceuticals. Herein, a novel rhodium(I)‐catalyzed tandem reaction of readily accessible azides with isonitriles and boronic acids via a carbodiimide intermediate is achieved. This protocol offers an alternative approach toward N‐sulfonyl‐, N‐acyl‐, and N‐ phosphoryl‐functionalized, as well as general

  idine是在生物活性天然产物和药物中发现的显着的含氮结构基序。本文中，通过碳二亚胺中间体实现了易于获得的叠氮化物与异腈和硼酸的新型铑（I）催化串联反应。该协议为N-磺酰基，N-酰基和N-磷酰基官能化以及具有广泛底物范围的常规N-芳基和N-烷基am提供了另一种方法。另外，当使用胺代替时，也可以合成官能化的胍。雌酮衍生的am和格列本脲生物等排体的完成进一步揭示了该策略的实用性。
• Several Convenient Methods for the Synthesis of 2-Amido Substituted Furans
  作者：Albert Padwa、Kenneth R. Crawford、Paitoon Rashatasakhon、Mickea Rose

  DOI：10.1021/jo026757l

  日期：2003.4.1

  Several new methods for the synthesis of differently substituted 2-amidofurans are described. The thermolysis of furan-2-carbonyl azide results in a Curtius rearrangement and the resulting furanyl isocyanate was trapped with various organometallic reagents. A second method consists of a C-N cross-coupling reaction of a bromo-substituted furan with various amides, carbamates, and lactams. The CuI-catalyzed

  描述了几种合成不同取代的2-氨基呋喃的新方法。呋喃-2-羰基叠氮化物的热解导致库尔修斯重排，并且所得的呋喃基异氰酸酯被各种有机金属试剂捕获。第二种方法包括溴取代的呋喃与各种酰胺，氨基甲酸酯和内酰胺的CN交叉偶联反应。呋喃基溴化物和酰胺之间的CuI催化的交叉偶联反应以45-95％的收率提供了2-和3-取代的酰胺基呋喃。使用的第三种方案涉及环状甲醇酰胺与三氟甲磺酸酐的反应。反应在非常温和的条件下进行，以高产率提供α-（三氟甲基）磺酰胺基取代的呋喃。羟基吡咯烷酮与Tf（2）O反应生成的亚胺离子由于相邻的羟基生成三氟甲磺酸亚氨基酯中间体而易于开环。随后，该高度亲电的亚胺与相邻羰基的氧原子环化，生成亚氨基二氢呋喃，该亚氨基二氢呋喃与另一当量的Tf（2）O反应生成观察到的产物。
• An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400
  作者：Khalid Widyan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1862029

  日期：2021.3.4

  (2021). An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 120-126.

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。