糠醛 | 98-01-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 糠醛
• 中文别名: 2-呋喃甲醛；呋喃甲醛；氧茂甲醛；人造蚁油；α-呋喃甲醛
• 英文名称: furfural
• 英文别名: 2-furancarbaldehyde；furan-2-carbaldehyde；2-furaldehyde；furfuraldehyde；2-furancarboxaldehyde；furan-2-carboxaldehyde；2-furfuraldehyde；2-furanaldehyde；2-furylaldehyde；furaldehyde；2-furfural；furan-2-formaldehyde；2-furylcarbaldehyde；furancarboxaldehyde；furan-2-aldehyde；2-formylfuran；FFR
• CAS: 98-01-1
• 化学式: C₅H₄O₂
• mdl: MFCD00003229
• 分子量: 96.0856
• InChiKey: HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -36 °C (lit.)
• 沸点：
  162 °C (lit.)
• 密度：
  1.16 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.31 (vs air)
• 闪点：
  137 °F
• 溶解度：
  95%乙醇：可溶1ML/mL，澄清
• 暴露限值：
  NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (adopted).
• 介电常数：
  41.9（20℃）
• LogP：
  0.41
• 物理描述：
  Furfural appears as colorless or reddish-brown mobile liquids with a penetrating odor. Flash points 140°F. Denser than water and soluble in water. Vapors heavier than air. May be toxic by ingestion, skin absorption or inhalation.
• 颜色/状态：
  Colorless, oily liquid ... Turns yellow to brown on exposure to air and light and resinifies
• 气味：
  Peculiar odor, somewhat resembling the odor of benzaldehyde
• 味道：
  Distinct caramel taste
• 蒸汽密度：
  3.31 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  2.21 mm Hg at 25 °C (est)
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 3.8X10-6 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 大气OH速率常数：
  3.51e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。在空气中或遇光逐渐变为棕色，故应避光、充入惰性气体密封保存。糠醛在氧气、空气、二氧化碳和氮气中放置40天后生成氧化物（树脂状）的量分别为1.7%、0.3%、0.1%和0.05%。加入对羟基二苯胺、二苯胺、碘化镉、对苯二酚、连苯三酚或β-萘酚等，添加量为0.1%，即可有效防止氧化。在糠醛中添加0.001%至0.1%的N-苯基取代脲、硫脲或萘胺，可防止60～170℃加热时生成树脂。 2. 化学性质：糠醛具有醛的性质。例如与亚硫酸氢钠生成加成化合物，氧化变成呋喃甲酸，还原得到糠醇。在浓氢氧化钾溶液中发生Cannizzaro反应，生成糠醇和呋喃甲酸。与氰化钾反应生成联糠醛（furoin）。与氨反应生成糠酰胺，与胺反应生成Schiff碱。将糠醛与钠石灰一起加热至350～400℃，或用镍、氧化锌与铬、五氧化二钒作催化剂加热至200℃，可转变成呋喃。精制的糠醛放置时因受空气中氧的作用发生分解、聚合等复杂反应，使颜色变深。加热或光照均可加速其分解和聚合反应。 3. 稳定性：稳定 4. 禁配物：强氧化剂、强碱 5. 应避免接触的条件：热源、光照、空气 6. 聚合危害：可能发生聚合
• 自燃温度：
  316 °C (600 °F)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  1.587 mPa-s at 25 °C
• 燃烧热：
  560 kcal/mol
• 汽化热：
  38.6 kJ/mol
• 表面张力：
  40.7 mN/m at 29.9 °C
• 电离电位：
  9.21 eV
• 聚合：
  Polymerization is greatly accelerated by hot alkali
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.07 [mmHg]
• 折光率：
  Index of refraction = 1.5261 at 20 °C/D
• 保留指数：
  794 ;795 ;795 ;800.4 ;795 ;795 ;782 ;804 ;816 ;799 ;802 ;800 ;804 ;806 ;804 ;815 ;803 ;802 ;810 ;808 ;804 ;802 ;799 ;804 ;804 ;815 ;815 ;800 ;805 ;805 ;800 ;825 ;812 ;820 ;815 ;818 ;815 ;815 ;805 ;825 ;800 ;839 ;802 ;803 ;829 ;828 ;800 ;800 ;830 ;808 ;803 ;810 ;794 ;797 ;798 ;800 ;802 ;802.4 ;796 ;805 ;803 ;812 ;809 ;801.05 ;817 ;805 ;806.8 ;820 ;808 ;808 ;804 ;798 ;803 ;800 ;806 ;783 ;800 ;803 ;829 ;800 ;797 ;811.7 ;810 ;804 ;797 ;815 ;800 ;801 ;805 ;805 ;806 ;825 ;801 ;800 ;800 ;799 ;804 ;800 ;815 ;815 ;814 ;799 ;810 ;815 ;820 ;813 ;814 ;801 ;846.7 ;818.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

糠醛在大鼠和小鼠体内主要通过氧化醛基团进行代谢。氧化产生糠酸，后者作为辅酶A（CoA）硫酯，要么与甘氨酸结合并排出体外，要么与乙酰CoA缩合形成延长链的代谢物2-呋喃丙烯酰CoA。2-呋喃丙烯酰CoA与甘氨酸结合，并主要通过尿液排出体外。在大鼠和小鼠中，糠酸似乎通过氧化呋喃环的方式去羧酸，但程度非常小（大约1%），产生二氧化碳……。

Furfural is metabolized primarily by oxidation of the aldehyde function in rats and mice. Oxidation yields furoic acid, which, as the coenzyme A (CoA) thioester, is either conjugated with glycine and excreted or condensed with acetyl CoA to form the chain-lengthened metabolite 2-furanacryloyl CoA. 2-furanacryloyl CoA conjugates with glycine and and is excreted primarily in the urine. In rats and mice, furoic acid appears to decarboxylate to a very minor extent (approximately 1%) via oxidation of the furan ring to yield carbon dioxide ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

醛基被转化为酸，然后与甘氨酸结合。在狗和兔子中，富马酸、富马酰甘氨酸和呋喃丙烯酰尿酸被排出。

The aldehyde group is converted to an acid and this in turn is conjugated with glycine. In dogs and rabbits, furoic acid, furoyl glycine, and furfuracryluric acid are excreted.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

它代谢得非常快。主要代谢物是呋喃酰甘氨酸，次要代谢物是2-呋喃丙烯酸。没有发现呋喃酸。

It is metabolized very rapidly. Chief metabolite is furoylglycine, side metabolite is 2-furanacryluric acid. No furoic acid found.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尿液中含有呋喃甲醛及其代谢物呋喃甲酰甘氨酸。大约60%口服给予大鼠的呋喃甲醛剂量以呋喃甲酰甘氨酸的形式在尿液中回收，尿液中未检测到呋喃甲醛。

Furfural and its metabolite furoylglycine were extracted from urine. About 60% of furfural dose orally admin to rats was recovered in urine as furoylglycine, and no urinary furfural was detected.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别：2-糠醛是一种具有刺激性的杏仁味的液体，它以微量存在于许多食物来源中。人类暴露：2-糠醛作为天然产品或污染物存在于许多食品中。饮用水和母乳中已经报告了它的存在。有测量的职业暴露数据。通常，所有行业的空气暴露低于8毫克/立方米。毒物动力学数据有限，但有迹象表明2-糠醛通过吸入和皮肤暴露途径容易被吸收。在人类中，已经证明通过肺和皮肤吸收蒸汽。2-糠醛在人体内的代谢表明，大部分保留剂量以尿液中2-呋喃酰甘氨酸的形式排出。还检测到呋喃酸和呋喃丙烯酸作为次要代谢物。还观察到从液态糠醛的皮肤吸收。报告了皮肤和眼睛刺激。在暴露于40毫克/立方米（10 ppm）8小时或80毫克/立方米（20 ppm）4小时的人群中，没有注意到喉咙或眼睛刺激。关于生殖或发育效应的数据不足；因此，无法评估这些终点对人类健康的风险。动物研究：动物的急性毒性数据各不相同；总的来说，这种化合物通过吸入和口服途径有毒，关于皮肤途径没有明确的信息。在大鼠和小鼠口服暴露103周后观察到了恶性和良性肿瘤。2-糠醛在哺乳动物细胞的体外实验中明确具有遗传毒性；尽管不能对2-糠醛在体内的遗传毒性潜力得出确凿结论，但不能排除遗传毒性可能有助于致癌过程的可能性。已经报告了各种微生物的毒性阈值。鱼的急性LC50也已经记录。

IDENTIFICATION: 2-Furaldehyde is a liquid with a pungent almond-like odor. It is found in trace amounts in a number of dietary sources. HUMAN EXPOSURE: 2-Furaldehyde is present in many food items as a natural product or as a contaminant. Its presence in drinking water and mother's milk has been reported. Measured occupational exposures are available. Generally, airborne exposure in all industries is below 8 mg/cu m. Toxicokinetic data are limited, but there are indications that 2-furaldehyde is readily absorbed via the inhalation and dermal exposure routes. In humans, absorption of the vapor via both lungs and skin has been demonstrated. The metabolism of 2-furaldehyde in humans indicates a majority of the retained dose is excreted as urinary 2-furoylglycine. Furoic acid and furanacrylic acid are also detected as minor metabolites. Dermal absorption from liquid furaldehyde has also been observed. Sin and eye irritation have been reported. No throat or eye irritation was noted in humans exposed to 40 mg/cu m (10 ppm) for 8 hr or 80 mg/cu m (20 ppm) for 4 hr. There are no adequate data available regarding reproductive or developmental effects; hence it is not possible to evaluate the risk to human health for these endpoints. ANIMAL STUDIES: Acute toxicity data from animals are variable; overall, this compound is toxic by inhalation and oral routes, with no clear information about the dermal route. Malignant and benign tumors have been observed in rats and mice following oral exposure for 103 weeks. 2-Furaldehyde is clearly genotoxic in vitro in mammalian cells; although no firm conclusions can be drawn on the genotoxic potential of 2-furaldehyde in vivo, the possibility that the genotoxicity could contribute to the carcinogenic process cannot be discounted. Toxic thresholds for a variety of microorganisms have been reported. Acute LC50's for fish have also been documented.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于糠醛在人类中的致癌性，证据不足。在实验动物中，糠醛的致癌性证据有限。总体评估：糠醛的致癌性对人不可分类（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of furfural. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of furfural. Overall evaluation: Furfural is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：糠醛

IARC Carcinogenic Agent:Furfural

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

志愿者接触蒸汽后呼出的气体分析显示，在停止接触后，非常小比例（小于1%）的保留呋喃甲醛通过肺部排出。它代谢得非常快，半衰期大约为2到2.5小时。没有发现自由的呋喃酸。这种化合物也可以通过皮肤进入人体。在15分钟内，一只手（至手腕）的污染，大约与吸入8小时（或4小时）等同于最大允许浓度的空气中所保留的呋喃甲醛量相同。

Analysis of expired air of volunteers exposed to vapor showed after termination of exposure very small proportion (less than 1%) of retained furfural is eliminated by lungs. It is metabolized very rapidly. Half-life is about 2 to 2.5 hours. No free furoic acid found. This compound enters the body also percutaneously. At 15 minutes contamination of 1 hand (up to the wrist), approximately the same amount of furfural is absorbed as would be retained at an 8 hour (or 4 hour) inspiration of air in concentration equaling maximum allowable concentration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大鼠和小鼠的肝脏是呋喃甲醛毒性的主要靶器官。

The liver is the primary target for furfural toxicity in rats and mice.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

糠醛通过任何途径给药后都能很好地被吸收。在大鼠中，通过灌胃玉米油给予的碳14-糠醛的85%在72小时内通过尿液回收。口服给药后，糠醛从胃肠道迅速吸收并分布到组织中，主要分布到肝脏和肾脏。

Furfural is well absorbed after administration by any route. In rats, 85% of C14-furfural administered by gavage in corn oil was recovered in urine within 72 hours. ... After oral administration, furfural is rapidly absorbed from the gastrointestinal tract and distributed to the tissues, principally the liver and kidney.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

研究了雄性Fisher 344大鼠口服大约0.001、0.01和0.1倍LD50剂量的糠醛（FAL）和糠醇（FOL）的代谢和处置，分别相当于大约0.127、1.15和12.5 mg/kg的FAL以及0.275、2.75和27.5 mg/kg的FOL。在所有研究的剂量中，至少有86-89%的FAL或FOL剂量从胃肠道被吸收。FAL和FOL在排泄前被广泛代谢。主要的排泄途径是尿液，其中83-88%的剂量通过尿液排出，而2-4%通过粪便排出。大约有7%的剂量以14CO2的形式从接受12.5 mg/kg FAL治疗的大鼠中呼出。在给药后72小时，FAL和FOL的放射性物质在组织中的分布模式相似。肝脏和肾脏含有最高的放射性浓度，而大脑含有最低的放射性浓度。通常，组织中放射性物质的浓度与剂量成正比。几乎所有的尿液放射性物质都被暂时识别。尿液中未检测到FAL或FOL。

The comparative metabolism and disposition of furfural (FAL) and furfuryl alcohol (FOL) /in male Fisher 344 rats/ were investigated following oral administration of approximately 0.001, 0.01, and 0.1 of the LD50, corresponding to approximately 0.127, 1.15, and 12.5 mg/kg for FAL and 0.275, 2.75, and 27.5 mg/kg for FOL. At all doses studied, at least 86-89% of the dose of FAL or FOL was absorbed from the gastrointestinal tract. FAL and FOL were extensively metabolized prior to excretion. The major route of excretion was in urine, where 83-88% of the dose was excreted, whereas 2-4% was excreted in the feces. Approximately 7% of the dose from rats treated with FAL at 12.5 mg/kg was exhaled as 14CO2. At 72 hr following administration, the pattern of tissue distribution of radioactivity was similar for both FAL and FOL. Liver and kidney contained the highest, and brain the lowest concentrations of radioactivity. Generally, the concentrations of radioactivity in tissues were proportional to the dose. Almost all of the urinary radioactivity was tentatively identified. No FAL or FOL was detected in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

呋喃甲醛（2-呋喃甲醛）在给予单一口服剂量的Fischer 344（F344）雄性和雌性大鼠（1、10和60 mg/kg）以及CD1雄性和雌性小鼠（1、20和200 mg/kg）[羰基-14C]呋喃甲醛后的命运进行了研究。在所有剂量组中，72小时内放射性物质的回收率非常高（超过剂量的90%）。消除的主要途径是通过尿液，粪便中含量较少，呼出的14CO2也很少。72小时后尸体残留物中的量不到给药剂量的1%。

The fate of furfural (2-furancarboxaldehyde) was investigated in male and female Fischer 344 (F344) rats given single oral doses of 1, 10 and 60 mg/kg and male and female CD1 mice given 1, 20 and 200 mg/kg [carbonyl-14C]furfural. There was a very high recovery (more than 90% of dose) of radioactivity in all dose groups in 72 hr. The major route of elimination was by the urine, with much smaller amounts present in the faeces and exhaled as 14CO2. The residue in the carcass after 72 hr was less than 1% of the administered dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 立即威胁生命和健康浓度：
  100 ppm
• 安全说明：
  S1/2,S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 1199 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2923900090
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R40,R36/37,R23/25,R21
• RTECS号：
  LT7000000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，库温不宜超过37℃。远离火种、热源，避光保存。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。 储存区域需采用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。同时，应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33581
ＣＡＳ:	98-01-1
中文名称:	糠醛
英文名称:	Furfural；2-furaldehyde
别 名:	呋喃甲醛
分子式:	C 5 H 4 O 2 ；C 4 H 3 OCHO
分子量:	96.09
熔 点:	-36.5℃ 沸点：161.1?
密 度:	相对密度(水=1)1.16；
蒸汽压:	0.33kPa/25℃ 闪点：60℃
溶解性:	微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色至黄色液体，有杏仁样的气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用作溶剂，以及作为合成香料、糠醇、四氢呋喃的中间体

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：蒸气有强烈的刺激性，并有麻醉作用。动物吸入、摄入或经皮肤吸收均可引起急性中毒，表现有呼吸道刺激、肺水肿、肝损害、中枢神经系统损害、呼吸中枢麻痹，以致死亡。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属中等毒类。 急性毒性：LD5065mg/kg(大鼠经口)；LC50153ppm 4小时(大鼠吸入)；人经口500mg/kg最小致死剂量。 亚急性和慢性毒性：狗吸入507mg/m3，6小时/天，5天/周，肝脂肪变性；人吸入7.4～52.7mg/m3×3个月，发生粘膜刺激、结膜炎、流泪、头痛。 致突变性：微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏菌7ul/皿。细胞遗传学分析：仓鼠卵巢2500umol/L。

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解放出有毒的气体。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:

空气中糖醛含量的测定：样品用活性炭或氧化铝吸附，再用气相色谱分析苯胺比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编 盐酸苯胺比色法；气相色谱法《食品卫生理化检验标准手册》中国标准出版社

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5.环境标准:

中国(TJ36-79)	车间空气中有害物质的最高容许浓度	10mg/m 3
前苏联(1975)	居民区大气中最大允许浓度	0.05mg/m 3 (最大值；日均值)
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	1.0mg/L
	嗅觉阈浓度	1mg/m 3

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6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴防苯耐油手套。 其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。

制备方法与用途

糠醛是一种重要的有机化工原料，主要用于医药、农药、兽药以及食品行业。以下是关于糠醛的详细信息：

生产方法

1. 加压法

   • 使用富含戊聚糖的农产品废料（如玉米芯、棉籽壳、稻糠和甜菜渣）。
   • 将原料与稀硫酸在加压下蒸煮，用高压或过热蒸汽带出反应产物。
   • 经分馏后可得纯度达99%的产品。

2. 常压法

   • 使用食盐等无机盐及稀硫酸共煮并同时蒸出糠醛。
   • 与原料、酸的种类和浓度及其他条件有关，通常与理论收率相差较大。

主要用途

• 食品行业：GB 2760—96规定为允许使用的食品用香料；主要用于配制各种热加工型香精（如面包、奶油硬糖、咖啡等）。

• 化学工业：

  • 可制取顺丁烯二酸酐、乙二酸、糠醇、四氢呋喃。
  • 合成树脂，精制有机物，硝化纤维溶剂，二氯乙烷萃取剂。

安全和健康信息

• 急性毒性：

  • 大鼠口服LD50：65毫克/公斤；
  • 小鼠口服LD50：400毫克/公斤。

• 刺激数据：

  • 皮肤-兔子20毫克/24小时中度刺激；
  • 眼-兔子100毫克/24小时中度刺激。

• 爆炸物危险特性：

  • 与空气混合可爆。

• 可燃性危险特性：

  • 明火可燃；高热放出刺激气体。

• 储运特性：库房通风低温干燥，与其他化学品分开存放（如氧化剂、酸类、碱类等）。

• 职业标准：TLV-TWA 2 PPM (8毫克/立方米)；TWA 5 PPM (20毫克/立方米)。

这些信息为糠醛的生产和使用提供了重要的参考依据，有助于确保生产过程的安全性和产品的有效性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 在 乙醇 、 铂 、 iron(II) chloride 作用下， 生成 1,2-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 3041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 palladium on activated charcoal 、 rhodium contaminated with carbon 、 氢气 作用下， 50.0~150.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 糠醛
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenation of 5-hydroxymethylfurfural to diformylfuran in compressed carbon dioxide: an oxidant free approach

  摘要：

  生物质基5-羟甲基糠醛（HMF）的脱氢反应，可以在温和的反应条件下利用载体为活性炭的铑（Rh/C）催化剂实现，产生2,5-二甲酰呋喃（DFF）。

  DOI：

  10.1039/c6gc02977a
• 作为试剂：
  描述：

  炔诺酮醋酸酯 在 potassium tetrabromopalladate 2,6-二甲基吡啶 、 糠醛 、 四氧化锇 、 水 、 氧气 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 16α,17α-<(R)-(1'-α-furylmethylidene)dioxy>-21-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-19-norpregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  制备21-氟孕激素-16α，17α-二氧戊环的有效途径，这是一种用于孕酮受体PET成像的高亲和力配体。

  摘要：

  探索了两种不同的合成路线来合成氟呋喃基正孕酮（FFNP）1，这是孕酮受体（PgR）的高亲和力配体，正在开发为PgR阳性乳腺癌的PET成像剂。两种方法都通过一个关键中间体三醇5进行。第一种方法是从酮缩酮2开始，使用二恶烯基作为合成子在酮醇4中安装皮质类固醇侧链。第二种方法是从乙酸炔丙酯12b开始。 ，涉及应用两步法，Pd（II）催化的氧化重排，然后是碱催化的中间不饱和乙酸酯13b的乙酸重排，以在酮乙酸酯14b中生成必需的皮质类固醇侧链。通过用高锰酸钾有效的二羟基化，用三氟甲磺酸scan的呋喃缩醛化，以及甲磺酸化和氟化反应，将该中间体进一步精制为最终产物1。对于关键中间体三醇5的合成，钯催化的路线比二恶英方法有效得多，特别是三氟甲磺酸scan催化的缩醛化特别是导致了呋喃缩醛醇16a的总产率的显着提高。该途径大大改善了最终孕激素靶标FFNP 1的总产量。尤其是三氟甲磺酸催化的缩醛化导致了呋喃缩醛

  DOI：

  10.1021/jo020190r

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Synthesis of<i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones and Acridones by the Reaction of 1,1-Dialkylhydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol2016803

  日期：2011.8.5

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• A Novel, One-Pot Synthesis of α-<i>C</i>-Cyanohydrazines in the Presence of Lithium Perchlorate/Diethylether Solution (5.0 M)
  作者：Akbar Heydari、Robabe Baharfar、Mohsen Rezaie、Saied M. Aslanzadeh

  DOI：10.1246/cl.2002.368

  日期：2002.3

  Condensation of N,N-dimethylhydrazine, an aldehyde in lithium perchlorate/diethylether solution (5.0 M) gave N,N-dimethylhydrazone, which were treated with trimethylsilyl-cyanide to afford α-C-cyanohydrazine. These compounds are important precursors of nitrogen-substituted reagents.

  在5.0 M高氯酸锂/乙醚溶液中，N,N-二甲基肼与醛缩合生成N,N-二甲基脎，再经三甲基硅基氰处理得到α-C-氰基肼。这些化合物是含氮取代基试剂的重要前体。
• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• Preparation of functionalized cyclobutenones and phenolic compounds from α-diazo β-ketophosphonates
  作者：Rindra Andriamiadanarivo、Bernard Pujol、Bernard Chantegrel、Christian Deshayes、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61512-5

  日期：1993.12

  When heated in refluxing benzene or toluene, α-diazo β-ketophosphonates 2, prepared in three steps from aldehydes or ketones, gave rise to functionalized cyclobutenones 4 or phenolic compounds 5. These products are formed by electrocyclisation respectively of a vinyl or dienylketene, resulting from a Wolff rearrangement.

  当在回流的苯或甲苯中加热时，由醛或酮分三步制备的α-重氮β-酮膦酸酯2生成官能化的环丁烯酮4或酚类化合物5。这些产物是由沃尔夫夫重排分别通过乙烯基或二烯基烯酮的电环化而形成的。

表征谱图