furan-2-carbonyl fluoride | 31174-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-2-carbonyl fluoride
• 英文别名: 2-furoyl fluoride；2-Furoylfluoride
• CAS: 31174-04-6
• 化学式: C₅H₃FO₂
• 分子量: 114.076
• InChiKey: YJAJNCLTSHRDHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carbonyl fluoride 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 copper(l) iodide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2-(2-phenylethynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Palladium/copper-cocatalyzed decarbonylative alkynylation of acyl fluorides with alkynylsilanes: synthesis of unsymmetrical diarylethynes

  摘要：

  使用钯/铜共催化的碳-氟键裂解和顺序脱羰化，通过醯氟化合物和炔基硅烷的炔基化反应，提供了一种有效的途径制备各种非对称二芳基乙炔。

  DOI：

  10.1039/d0cc03309j
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 sodium fluoride 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到furan-2-carbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用XtalFluor-E的NaF辅助脱氧氟化从羧酸中合成酰基氟。

  摘要：

  描述了使用XtalFluor-E通过羧酸的脱氧氟化反应合成酰基氟。这种转变在催化量的NaF的辅助下在室温下于EtOAc中发生，其中XtalFluor-E充当活化剂和氟化物源。在硅胶垫上简单过滤后，可获得中等至极好的收率（36-99％）的各种酰基氟。我们还证明了顺序脱氧氟化/酰胺化是可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01377

文献信息

• Direct α-Acylation of Alkenes via N-Heterocyclic Carbene, Sulfinate, and Photoredox Cooperative Triple Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c01022

  日期：2021.4.7

  excellent functional group tolerance. Mechanistic studies reveal that these cascades proceed through a sequential radical addition/coupling/elimination process. In contrast to known triple catalysis processes that operate via two sets of interwoven catalysis cycles, in the introduced process, all three cycles are interwoven.

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。
• Cooperative NHC and Photoredox Catalysis for the Synthesis of β‐Trifluoromethylated Alkyl Aryl Ketones
  作者：Qing‐Yuan Meng、Nadine Döben、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202008040

  日期：2020.11.2

  Despite the great potential of radical chemistry in organic synthesis, N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed reactions involving radical intermediates are not well explored. This communication reports the three‐component coupling of aroyl fluorides, styrenes and the Langlois reagent (CF3SO2Na) to give various β‐trifluoromethylated alkyl aryl ketones with good functional group tolerance in moderate to high

  尽管自由基化学在有机合成中具有巨大潜力，但涉及自由基中间体的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应尚未得到很好的探索。该通讯报道了芳酰氟、苯乙烯和 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)的三组分偶联，通过光氧化还原/NHC 协同催化，以中等到高产率生成各种具有良好官能团耐受性的 β-三氟甲基化烷基芳基酮。烯烃酰基三氟甲基化通过羰基与苄基C-自由基的自由基/自由基交叉偶联进行。羰基自由基是通过原位形成的酰唑鎓离子的 SET 还原产生的，而苄基自由基则源自三氟甲基自由基加成到苯乙烯上。
• O-Fluoromethyl carboxylates and O-fluoromethyl carbamates
  作者：Manfred Schlosser、Dominique Limat

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00251-3

  日期：1995.5

  The fluoride catalyzed reaction between acyl fluorides and monomeric formaldehyde affords fluoromethyl carboxylates in acceptable yields. - Fluoromethyl fluoroformate, readily accessible from the corresponding dichloro compound, condenses with amines to give fluoromethyl carbamates.

  酰基氟与单体甲醛之间的氟化物催化反应以可接受的收率提供了氟甲基羧酸盐。-可容易地从相应的二氯化合物获得的氟甲基氟甲酸酯与胺缩合以得到氟甲基氨基甲酸酯。
• Mechanism and Scope of Nickel-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Carboxylic Acid Fluorides
  作者：Christian A. Malapit、James R. Bour、Simon R. Laursen、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b08961

  日期：2019.10.30

  Article describes the development of a base-free, nickel-catalyzed decarbonylative coupling of carboxylic acid fluorides with diboron reagents to selectively afford aryl boronate ester products. Detailed studies were conducted to assess the relative rates of direct transmetalation between aryl boronate esters and diboron reagents and a bisphosphine nickel(aryl)(fluoride) intermediate. These investigations

  本文描述了无碱、镍催化的羧酸氟化物与二硼试剂的脱羰偶联的开发，以选择性地提供芳基硼酸酯产品。进行了详细研究以评估芳基硼酸酯和二硼试剂与双膦镍（芳基）（氟化物）中间体之间直接金属转移的相对速率。这些研究表明，二硼试剂与这种 Ni（芳基）（氟化物）中间体发生金属转移的速度明显快于它们的芳基硼酸酯同类物。此外，两种硼试剂对金属转移的反应性随着硼中心亲电性的增加而增强。这些机理见解被用来开发酰基氟的催化脱羰硼酰化，证明适用于各种（杂）芳基羧酸氟以及各种二硼试剂。酰基氟可直接由羧酸原位生成。此外，机理研究指导了这种转变的各种空气稳定镍预催化剂的鉴定。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Acyl Fluorides with Potassium Perfluorobenzoates
  作者：Liyan Fu、Qiang Chen、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02215

  日期：2020.8.21

  We report the transition metal-free decarboxylative cross-coupling reactions of acyl fluorides with potassium perfluorobenzoates. Compared with traditional transition metal-catalyzed cross-couplings, this protocol presents an extremely environmentally benign pathway to afford unsymmetrical diaryl ketones. To install perfluorophenyl groups, this method highlights highly selective, inexpensive, and nontoxic

  我们报告了酰基氟与全氟苯甲酸钾的无过渡金属脱羧交叉偶联反应。与传统的过渡金属催化的交叉偶联相比，该方案为获得不对称的二芳基酮提供了极其环保的途径。要安装全氟苯基，该方法强调了高度选择性，廉价和无毒的条件。该反应体系可耐受酰基氟中的各种官能团。值得注意的是，所有起始原料都可以由丰富的羧酸制备，并且反应在没有任何催化剂和添加剂的情况下进行。

表征谱图