5-hydroxymethylfurfural | 107997-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxymethylfurfural
• 英文别名: 5-hydroxyfuran-2-carbaldehyde；5-hydroxyfurfural；2(5H)-Furanone, 5-(hydroxymethylene)-
• CAS: 107997-80-8
• 化学式: C₅H₄O₃
• 分子量: 112.085
• InChiKey: QVYAWBLDJPTXHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethylfurfural 反应 0.17h， 生成 5,5’(oxy-bis(methylene))bis-2-furfural
  参考文献：
  名称：

  羟甲基糠醛作为纤维素碳化的中间体

  摘要：

  氢键供体溶剂如芳香族溶剂抑制纤维素衍生的初级热解产物的二次降解。在之前的研究中，我们发现在芳香族溶剂中纤维素热解过程中固体碳化产物的形成被完全抑制，而5-羟甲基糠醛（5-HMF）却以一定的产率回收。这表明5-HMF是纤维素碳化的中间体。为了证实这一假设，研究了 5-HMF 的热反应性。在280℃时，纯5-HMF通过OH基消除聚合成硬质玻璃状物质，但进一步转化缓慢。当在甘油（纤维素初级热解产物共存模型）存在下热解时，发生偶联反应。然后发生纤维素碳化特征的反应，包括在固体产物中形成酸性基团和苯型结构。这些结果证实了上述假设。讨论了纤维素碳化的分子机制，重点关注结晶性质。

  DOI：

  10.1002/open.202000314
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-hydroxymethylfurfural
  参考文献：
  名称：

  ZSM-5在相关生物质转化反应条件下的水热稳定性的见解

  摘要：

  已显示用于在冷凝相中将碳水化合物转化为可再生平台化学品的沸石催化剂对改变沸石表面化学性质的无机盐的存在敏感。NaCl（0.07–37 wt％）的存在会增强Si–O–Al桥的水解和Al 3+的释放，从而通过均相催化过程催化葡萄糖的转化，并掩盖了沸石催化剂的表观反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00888

文献信息

• Green Synthesis, Biological Activity Evaluation, and Molecular Docking Studies of Aryl Alkylidene 2, 4-thiazolidinedione and Rhodanine Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Malihe Akhavan、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.2174/1386207322666191127103122

  日期：2020.1.16

  FT-IR spectroscopy. The binding-free energy between compounds 10a and 10b with 3EEJ protein were found to be -8.08 kcal/mol and -8.15 kcal/mol, respectively. These compounds having a heteroaromatic ring attached to the TZD or rhodanine core showed excellent antimicrobial activity with MIC values of 0.25-8 μg/mL (compound 10a) and 0.5-16 μg/mL (compound 10b) against the most tested fungi strains, Gram-positive

  目的和目的魔术支架若丹宁和噻唑烷是药物设计和发现中非常重要的杂环化合物。这些是重要的杂环化合物，由于它们具有多种生物活性，包括抗菌，抗真菌，抗病毒，抗疟疾和抗炎活性，因此备受关注。这些试剂通常表现出选择性毒性。这项研究的目的是分子对接，绿色和无溶剂的新系列杂/芳族取代的若丹宁和噻唑烷类似物的有效合成，然后研究其抗菌活性。材料与方法在离子液体ChCl /脲的存在下，向TZD或罗丹宁（1 mmol）的混合物中添加各种醛（1 mmol）。反应完成后，过滤收集获得的粗化合物，并将产物从乙醇中重结晶。通过分子对接研究获得了所有合成的化合物与3EEJ蛋白（光滑念珠菌）之间的自由结合能。使用微量稀释法对（ATCC 6538）和（ATCC 12228）革兰氏阴性，（ATCC 8739）和（ATCC 9027）革兰氏阳性以及（ATCC 1012），（ATCC 339），C。（ATCC 1057）进行微稀释法评估），（ATCC
• 一种催化氧化芳硼类化合物制备酚的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN103936538B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明公开了一种催化氧化芳硼类化合物合成酚类化合物的方法，在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱的作用下，加入水合肼或肼类化合物催化剂，催化氧化芳硼类化合物直接制备酚类化合物。本发明的制备酚类化合物的方法，催化剂是廉价的水合肼或肼类化合物，氧化剂为常压下的空气或氧气，反应无需金属催化剂且活性好，底物来源广泛且稳定，底物敏感官能团相容性好且适用范围广。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达99%。
• A Novel Magnetic Immobilized Para-Aminobenzoic Acid-Cu(II) Complex: A Green, Efficient and Reusable Catalyst for Aldol Condensation Reactions in Green Media
  作者：Zohreh Esam、Malihe Akhavan、Ahmadreza Bekhradnia、Masoud Mohammadi、Saeed Tourani

  DOI：10.1007/s10562-020-03216-w

  日期：2020.11

  analyzed toward the synthesis of novel 5-arylidenthiazolidine-2,4-diones and 5-arylidene-2-imidazolidine-2,4-dione derivatives via aldol condensation reactions between a variety of (hetero) aromatic aldehydes and hydantoin or thiazolidine-2,4-dione multifunctional privileged scaffolds under reflux condensations in ethanol as a benign solvent. Nontoxic nature and environment-friendly properties of the catalyst

  在这项研究中，研究了一种新型、高效且可回收的多相纳米催化剂，用于绿色化学目的。通过各种仪器技术，包括 SEM、VSM、TGA、XRD、UV-VIS FT-IR 和 EDXA，确定了新合成的具有增强和改进催化效率的多相磁性纳米催化剂的结构。结果表明，合成的纳米颗粒是超顺磁性的，尺寸范围为 10-20 nm。然后分析了 Fe3O4@PABA-Cu(II) MNPs 对通过羟醛合成新型 5-芳基异噻唑烷-2,4-二酮和 5-亚芳基-2-咪唑烷-2,4-二酮衍生物的催化活性和高效性能各种（杂）芳香醛与乙内酰脲或噻唑烷-2之间的缩合反应，在作为良性溶剂的乙醇中回流缩合下的 4-二酮多功能特权支架。该催化剂无毒、环保、后处理简单、反应时间短、催化剂与产物易分离、效率高、收率高是该方法的优点。这是使用可重复使用的铜-PABA 复合物在 MNP 上（ @PABA-Cu）合成新的 5-芳基异噻唑烷-2
• Magnetic material grafted cross-linked imidazolium based polyionic liquids: an efficient acid catalyst for the synthesis of promising liquid fuel 5-ethoxymethylfurfural from carbohydrates
  作者：Shanshan Yin、Jie Sun、Bing Liu、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/c4ta06135g

  日期：——

  one-pot conversion of fructose, sucrose and inulin catalyzed by Fe3O4@SiO2–SH–Im–HSO4 generated EMF with yields of 60.4%, 34.4% and 56.1%, respectively. The catalyst could be readily separated from the reaction mixture by a permanent magnet, and showed high stability in recycling experiments. This study shows a green and sustainable method for the synthesis of value-added liquid fuel from renewable resources

  通过将巯基丙基改性的二氧化硅包覆的Fe 3 O 4表面的双乙烯基咪唑鎓盐进行自由基低聚反应，成功制备了接枝有酸性聚离子液体的磁性材料，并通过几种模型技术对其进行了很好的表征。所制备的磁性催化剂（Fe 3 O 4 @SiO 2 –SH–Im–HSO 4）对由5-羟甲基糠醛（HMF）和基于果糖的碳水化合物合成5-乙氧基甲基糠醛（EMF）具有较高的催化活性。反应温度显示出对EMF产率的显着影响。通过HMF的醚化，在100°C下可获得89.6％的高EMF产率。铁催化一锅转化果糖，蔗糖和菊粉3 O 4 @SiO 2 –SH–Im–HSO 4生成的EMF的产率分别为60.4％，34.4％和56.1％。催化剂可以容易地通过永磁体从反应混合物中分离出来，并且在再循环实验中显示出高稳定性。这项研究显示了一种绿色和可持续的方法，用于从可再生资源中合成增值液体燃料。
• Phototransformation of 5-nitro-2-furaldehyde in aqueous solution. A laser flash photolysis and product analysis study
  作者：Luis J. A. Martins、João M. M. Ferreira

  DOI：10.1039/c6pp00423g

  日期：2017.5

  Laser flash photolysis of 5-nitro-2-furaldehyde (NFA) in solution shows a short-lived transient absorption with λmax = 475 ± 5 nm, which is relatively insensitive to solvent polarity and is assigned to the lowest triplet state of NFA (3NFA*). In water, the 3NFA* absorption decays to a long-lived absorption, the study of which, at different times after the end of the laser pulse, reveals it to be due

  在溶液中显示了5-硝基-2-糠醛（NFA）的激光闪光光解一个短暂的瞬态吸收与λ最大= 475±5纳米，这是相对不敏感的溶剂的极性和被分配到NFA的最低激发三重态（3 NFA *）。在水中，3 NFA *吸收衰变到一个长寿命的吸收，研究其，在激光脉冲结束后不同时间的，揭示了它是由于一个furyloxyl自由基（λ最大≈375纳米），并自由基阴离子NFA - （λ最大≈400纳米）。这些自由基是独立产生的，以确认其归属。3的寿命NFA *取决于溶剂和NFA的基态浓度。基于3 NFA *从溶剂中提取氢原子的倾向，将（n，π*）性质归因于3 NFA * 。从三重态衰变较慢的溶剂中3 NFA *的自猝灭获得了三重态准分子形成的动力学证据。关于电子转移自猝灭机理，讨论了酸度对三重态寿命的影响，该机制由三重态受激准分子辅助，该三重态准分子被解离成自由基离子。对NFA的光解水溶液进行色谱和光谱分析可鉴定5-羟甲基-2（5