糠醛-D3 | 53599-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 糠醛-D3
• 英文名称: (²H₃)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: furfural-d3；3,4,5-Trideuteriumfuran-2-carbaldehyd；3,4,5-[2H]3-furfural；Furfural-3,4,5-D3；3,4,5-trideuteriofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 53599-40-9
• 化学式: C₅H₄O₂
• 分子量: 99.0617
• InChiKey: HYBBIBNJHNGZAN-CBYSEHNBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛-D3 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-furyl)ethanol-d3
  参考文献：
  名称：

  水解蘑菇蛋白和半胱氨酸热处理产生的气味增强了咸味感。

  摘要：

  开发具有高感官吸引力的风味的创新方法对于鼓励增加消费者的偏爱和采用低钠食品至关重要。气相色谱-嗅觉测定法，结合稳定的同位素稀释测定法和感官实验，可以鉴定出气味增强剂，这些气味增强了用经过酶水解的蘑菇蛋白和半胱氨酸热处理后制备的鸡汤的咸味感，然后在类似于厨房的烹饪条件下进行了反应情况。比较的香精提取物稀释分析显示，有36种增香剂，其风味稀释系数在1到256之间。定量了16种增香剂，并计算了气味活性值（OAVs）。重要的气味包括2-糠基硫醇（咖啡，OAV 610），1-（2-呋喃基）乙硫醇（肉类，OAV 78），3-硫烷基戊烷-2-一（每斤，OAV 42），对甲酚（n，OAV 1）。在两项消费者感官研究中评估了气味模拟模型。这些研究证实，添加香气模型增加了低钠鸡汤的咸味（p <0.05）。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04153

文献信息

• Mechanism and <i>cis</i>/<i>trans</i> Selectivity of Vinylogous Nazarov-type [6π] Photocyclizations
  作者：Stefan Pusch、Andreas Tröster、Daniel Lefrancois、Pooria Farahani、Andreas Dreuw、Thorsten Bach、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02982

  日期：2018.1.19

  Vinylogous Nazarov-type cyclizations yield seven-membered rings from butadienyl vinyl ketones via a photochemical [6π] photocyclization followed by subsequent isomerization steps. The mechanism of this recently developed method was investigated using unrestricted DFT, SF-TDDFT, and CASSCF/NEVPT2 calculations, suggesting three different pathways that lead either to pure trans, pure cis, or mixed cis/trans

  Vinylogous Nazarov型环化反应是通过光化学[6π]光环化反应，由丁二烯基乙烯基酮生成七元环，然后进行后续的异构化步骤。使用不受限制的DFT，SF-TDDFT和CASSCF / NEVPT2计算研究了这种最近开发的方法的机理，提出了三种导致纯反式，纯顺式或顺式/反式构型产物的途径。单线态双自由基或两性离子作为中间体出现。计算结果得到氘标记实验的支持。
• Quantification of the 2-Deoxyribonolactone and Nucleoside 5′-Aldehyde Products of 2-Deoxyribose Oxidation in DNA and Cells by Isotope-Dilution Gas Chromatography Mass Spectrometry: Differential Effects of γ-Radiation and Fe²⁺−EDTA
  作者：Wan Chan、Bingzi Chen、Lianrong Wang、Koli Taghizadeh、Michael S. Demott、Peter C. Dedon

  DOI：10.1021/ja910928n

  日期：2010.5.5

  The oxidation of 2-deoxyribose in DNA has emerged as a critical determinant of the cellular toxicity of oxidative damage to DNA, with oxidation of each carbon producing a unique spectrum of electrophilic products. We have developed and validated an isotope-dilution gas chromatography-coupled mass spectrometry (GC-MS) method for the rigorous quantification of two major 2-deoxyribose oxidation products:

  DNA 中 2-脱氧核糖的氧化已成为 DNA 氧化损伤细胞毒性的关键决定因素，每个碳的氧化都会产生独特的亲电子产物谱。我们开发并验证了一种同位素稀释气相色谱-质谱联用 (GC-MS) 方法，用于严格定量两种主要的 2-脱氧核糖氧化产物：1'-氧化的 2-脱氧核糖内酯脱碱基位点和核苷 5' 5'-氧化化学的-醛。该方法需要消除这些产物分别为 5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮 (5MF) 和糠醛，然后用五氟苯肼 (PFP​​H) 衍生化，添加同位素标记的 PFPH 衍生物作为内标，提取衍生物，并通过 GC-MS 分析进行定量。该方法的精密度和准确性通过含有 2-脱氧核糖内酯和核苷 5'-醛损伤的寡脱氧核苷酸进行验证。此外，在对照研究中利用了烯二炔抗生素、新制癌素和加利车霉素 γ(1)(I) 的明确定义的 2-脱氧核糖氧化化学，新制癌素每 10( 6) nt per microM 根据其已建立的次要