1-(4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-基)-1-乙酮 | 7520-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-基)-1-乙酮
• 英文名称: 5-acetyl-4-methyl-2-phenylthiazole
• 英文别名: 1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)ethanone；2-phenyl-4-methyl-5-acetylthiazole；1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)ethan-1-one；1-(4-Methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-one；1-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanone
• CAS: 7520-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• mdl: MFCD01871613
• 分子量: 217.291
• InChiKey: RXSKZUOBXJWMHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 溶解度：
  13.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-基)-1-乙酮 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-溴-1-(4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  一些新的4,5'-联苯并恶唑的合成与抗菌评价

  摘要：

  噻唑和联噻唑衍生物代表了抗菌药物发现中的普遍支架。因此，我们决定合成一些新的4,5'-双噻唑系列。总共合成了17种化合物，其结构解析基于元素分析（C，H，N，S）和光谱数据（MS和1 H NMR）。使用分光光度法评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及一种真菌菌株（白色念珠菌）的体外抗菌活性。一些化合物对革兰氏阴性大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和革兰氏阳性菌表现出中等至良好的抗菌活性。金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌菌株。所有合成的化合物对白念珠菌均具有中度到很好的抑菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2054
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 1-(4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Csavassy,G.; Gyoerfi,Z.A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1195 - 1205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New bithiazolyl hydrazones: Novel synthesis, characterization and antitubercular evaluation
  作者：Mahendra B. Bhalerao、Sambhaji T. Dhumal、Amarsinh R. Deshmukh、Laxman U. Nawale、Vijay Khedkar、Dhiman Sarkar、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.056

  日期：2017.1

  displayed noticeable antitubercular activity compared to Rifampicin with tolerable cytotoxicity. All these compounds were also screened for their antibacterial activity and found that, compounds 6j and 6k have exhibited a very good antibacterial activity. Molecular docking study has shown better harmony with the evaluation trend shown by these compounds under in vitro antitubercular screening.

  通过在新鲜制备的离子液体二异丙基溶液中进行5-酰基噻唑（1a - b），硫代氨基脲（2）和取代的苯甲酰氯（4a - f）的新型一锅缩合反应，首次合成了新的噻唑基（6a - 1）。室温下加入乙乙醋酸铵（DIPEAc）。已经评估了新合成的化合物的抗结核活性以及化合物3b，6a，6b，6d，6e，6f，6g和6l与利福平相比，具有显着的抗结核活性，并且具有可耐受的细胞毒性。还筛选了所有这些化合物的抗菌活性，发现化合物6j和6k显示出非常好的抗菌活性。分子对接研究表明，这些化合物在体外抗结核筛选下的评估趋势具有更好的一致性。
• Potent ribonucleotide reductase inhibitors: Thiazole‐containing thiosemicarbazone derivatives
  作者：Merve Ertas、Zafer Sahin、Emre F. Bulbul、Ceysu Bender、Sevde N. Biltekin、Barkin Berk、Leyla Yurttas、Aysu M. Nalbur、Hayati Celik、Şeref Demirayak

  DOI：10.1002/ardp.201900033

  日期：2019.11

  are among the most potent and well‐known ribonucleotide reductase inhibitors. In this study, 24 new thiosemicarbazone derivatives were synthesized, and the structures and purity of the compounds were determined by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis. The IC50 values of these 24 compounds were determined with an assay for ribonucleotide reductase inhibition. Compounds 19, 20

  缩氨基硫脲的抗氧化、抗疟、抗菌和抗肿瘤活性使这类化合物对药物化学家很重要。此外，缩氨基硫脲是最有效和众所周知的核糖核苷酸还原酶抑制剂之一。本研究合成了24个新的缩氨基硫脲衍生物，并通过IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析确定了化合物的结构和纯度。这 24 种化合物的 IC50 值是通过核糖核苷酸还原酶抑制试验确定的。化合物 19、20 和 24 抑制核糖核苷酸还原酶活性的水平高于作为标准的美替沙宗。这些化合物的细胞毒性作用在 MCF7（人乳腺腺癌）和 HEK293（人胚胎肾）细胞系上进行了测量。相似地，化合物 19、20 和 24 对 MCF7 和 HEK293 细胞系具有选择性作用，比标准的顺铂杀死更多的癌细胞。然后对化合物（尤其是活性最高的化合物 19、20 和 24）进行对接实验，以确定配体与酶活性位点之间可能的相互作用。定性地显示了复合物的形成。使用计算机技术分析了化合物的
• [EN] ISOXAZOLINES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] ISOXAZOLINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010135360A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides isoxazoline FAAH inhibitors of the formula (I): or pharmaceutically acceptable forms thereof, wherein each of G, Ra, Rb, Rc, and Rd are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient. The present invention also provides methods for treating an FAAH-mediated condition comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable form thereof, to a subject in need thereof.

  本发明提供了式(I)的异噁唑啉FAAH抑制剂或其药用可接受形式，其中G、Ra、Rb、Rc和Rd中的每一个如本文所定义。本发明还提供了包括式(I)化合物或其药用可接受形式以及药用可接受赋形剂的药物组合物。本发明还提供了治疗FAAH介导疾病的方法，包括向需要的受试者施用式(I)化合物或其药用可接受形式的治疗有效量。
• Versatile approaches to a library of building blocks based on 5-acylthiazole skeleton
  作者：Olesia G. Kulyk、Dmytro A. Biloborodov、Maksim A. Cherevatenko、Yevhen Y. Shyriakin、Alexander Yu. Lyapunov、Alexander V. Mazepa、Valerii V. Vashchenko、Valeriy D. Orlov、Maksim A. Kolosov

  DOI：10.1080/00397911.2020.1808224

  日期：2020.12.1

  Abstract Thiazole derivatives represent an important class of azole heterocycles with a broad spectrum of biological activity and, therefore, the synthesis of these compounds is of remarkable concern. We present here practical and reliable protocol for synthesis of some 5-acylthiazoles and demonstrate their utility in the preparation of several new series of thiazole-containing building blocks through

  摘要 噻唑衍生物是一类重要的唑类杂环，具有广泛的生物活性，因此，这些化合物的合成备受关注。我们在此介绍了一些实用且可靠的合成一些 5-酰基噻唑的方案，并展示了它们在通过 5-酰基功能的转化制备几个新系列的含噻唑结构单元中的效用。具体而言，噻唑基醇、肟、伯胺和仲胺以良好到极好的收率连续合成。所得化合物的化学结构经 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和质谱证实。图形概要
• Palladium-Catalyzed Sequential C–N/C–O Bond Formations: Synthesis of Oxazole Derivatives from Amides and Ketones
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Huawen Huang、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol502916a

  日期：2014.11.21

  A highly efficient method for the synthesis of oxazole derivatives from simple amides and ketones has been established via a Pd(II)-catalyzed sp2 C–H activation pathway in one step. The reaction is supposed to proceed through a C–N bond formation followed by a C–O bond formation closing the ring. Because of the simple and readily available starting materials, easy operation, and high bioactivity of

  通过Pd（II）催化的sp 2 C–H活化途径一步建立了一种由简单酰胺和酮合成恶唑衍生物的高效方法。该反应被认为是通过C–N键的形成，然后是C–O键的形成，从而使环闭合。由于简单易用的起始原料，易于操作以及恶唑的高生物活性，该策略可广泛应用于医学化学。