3′,4′-di-O-benzyl-1,3,2′,6′-tetraazidoneamine | 549501-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3′,4′-di-O-benzyl-1,3,2′,6′-tetraazidoneamine
• 英文别名: 3',4'-di-O-benzyl-1,3,2',3'-tetraazidoneamine；3',4'-di-O-benzyl-1,3,2',6'-tetraazidoneamine；(1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexane-1,2-diol
• CAS: 549501-27-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₁₂O₆
• 分子量: 606.601
• InChiKey: GGHBOANAVHGEAZ-NPNUCIPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,4′-di-O-benzyl-1,3,2′,6′-tetraazidoneamine 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-O-(4-amino-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-N-[(S)-4-amino-2-hydroxybutanoyl]neamine pentahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Regioselectivity of the Staudinger Reaction for the Facile Synthesis of Kanamycin and Neomycin Class Antibiotics with N-1 Modification

  摘要：

  A novel method for achieving the desired regioselective reduction of the N-1 azido group on a tetraazidoneamine has been developed that leads to the synthesis of both kanamycin and neomycin class antibiotics bearing N-1 modification. Both classes of aminoglycosides are active against aminoglycoside-resistant bacteria carrying APH(3')-I and AAC(6')/APH(2").

  DOI：

  10.1021/ol051045d
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3′,4′-di-O-benzyl-1,3,2′,6′-tetraazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9

文献信息

• Synthesis of novel aminoglycosides via allylic azide rearrangement for investigating the significance of 2′-amino group
  作者：Jianjun Zhang、Anthony Litke、Katherine Keller、Ravi Rai、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.027

  日期：2010.2

  Using allylic azide rearrangement, a convenient method has been developed for the synthesis of 2′,3′-dideoxyaminoglycosides that are, otherwise, difficult to be prepared. The antibacterial activity of these novel aminoglycosides also confirms the indispensable role of 2′-NH2 group for both neomycin and kanamycin classes of aminoglycosides. A novel structural motif containing the hexylaminocarbonyl

  使用烯丙基叠氮化物重排，已经开发了方便的方法来合成否则难以制备的2'，3'-二脱氧氨基糖苷。这些新型氨基糖苷类的抗菌活性也证实了2'-NH 2基团对于新霉素类和卡那霉素类氨基糖苷类都起着不可或缺的作用。在2'，3'-二脱氧亚胺的O -5和/或O -6处含有己氨基羰基的新型结构基序可以导致产生新的抗药性氨基糖苷。
• Novel anti bacterial compounds
  申请人：Chang Tom Cheng-Wei

  公开号：US20060234961A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention relates to novel paranmycin compounds that have activity against gram positive and gram negative bacteria, preferably bacteria that are resistant to other antibiotics. Paranmycins are of the general formula

  本发明涉及新型的帕拉霉素化合物，其具有对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性，更好地对抗其他抗生素耐药的细菌。帕拉霉素的一般化学式为：
• Structure–Activity Relationships for Antibacterial to Antifungal Conversion of Kanamycin to Amphiphilic Analogues
  作者：Marina Fosso、Madher N. AlFindee、Qian Zhang、Vincent de Paul Nzuwah Nziko、Yukie Kawasaki、Sanjib K. Shrestha、Jeremiah Bearss、Rylee Gregory、Jon Y. Takemoto、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00248

  日期：2015.5.1

  Novel fungicides are urgently needed. It was recently reported that the attachment of an octyl group at the O-4 '' position of kanamycin B converts this antibacterial aminoglycoside into a novel antifungal agent. To elucidate the structure-activity relationship (SAR) for this phenomenon, a lead compound FG03 with a hydroxyl group replacing the 3 ''-NH2 group of kanamycin B was synthesized. FG03's antifungal activity and Synthetic scheme inspired the synthesis of a library of kanamycin B analogues alkylated at various hydroxyl groups. SAR. studies of the library revealed that for antifungal activity the O-4 '' position is the optimal site for attaching a linear alkyl chain and that the 3 ''-NH2 and 6 ''-OH groups of the kanamycin B parent molecule are not essential for antifungal activity. The discovery of lead compound, FG03, is an example of reviving clinically obsolete drugs like kanamycin by simple chemical modification and an alternative strategy for discovering novel antimicrobials.
• [EN] AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE D'AMINO-GLYCOSIDES ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：——

  公开号：WO2003101405A3

  公开（公告）日：2004-11-25