3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',3'-triazidoneamine | 860795-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',3'-triazidoneamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-5-azido-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroxycyclohexyl]carbamate
• CAS: 860795-43-3
• 化学式: C₃₁H₄₀N₁₀O₈
• 分子量: 680.721
• InChiKey: ZUWKFMSJKYLCAA-QOFGEAFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',3'-triazidoneamine 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-O-(3-amino-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-N-[(S)-4-amino-2-hydroxybutanoyl]neamine pentahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Regioselectivity of the Staudinger Reaction for the Facile Synthesis of Kanamycin and Neomycin Class Antibiotics with N-1 Modification

  摘要：

  A novel method for achieving the desired regioselective reduction of the N-1 azido group on a tetraazidoneamine has been developed that leads to the synthesis of both kanamycin and neomycin class antibiotics bearing N-1 modification. Both classes of aminoglycosides are active against aminoglycoside-resistant bacteria carrying APH(3')-I and AAC(6')/APH(2").

  DOI：

  10.1021/ol051045d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2’,6’-tetrazido-5,6-O-cyclohexylidene neamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',3'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Regioselectivity of the Staudinger Reaction for the Facile Synthesis of Kanamycin and Neomycin Class Antibiotics with N-1 Modification

  摘要：

  A novel method for achieving the desired regioselective reduction of the N-1 azido group on a tetraazidoneamine has been developed that leads to the synthesis of both kanamycin and neomycin class antibiotics bearing N-1 modification. Both classes of aminoglycosides are active against aminoglycoside-resistant bacteria carrying APH(3')-I and AAC(6')/APH(2").

  DOI：

  10.1021/ol051045d

文献信息

• Novel anti bacterial compounds
  申请人：Chang Tom Cheng-Wei

  公开号：US20060234961A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention relates to novel paranmycin compounds that have activity against gram positive and gram negative bacteria, preferably bacteria that are resistant to other antibiotics. Paranmycins are of the general formula

  本发明涉及新型的帕拉霉素化合物，其具有对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性，更好地对抗其他抗生素耐药的细菌。帕拉霉素的一般化学式为：
• Synthesis and antibacterial activity of pyranmycin derivatives with N-1 and O-6 modifications
  作者：Jie Li、Fang-I Chiang、Hsiao-Nung Chen、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.059

  日期：2007.12

  Continuing from our ongoing effort in modifying aminoglycoside antibiotics with the goal of counteracting drug resistant bacteria, we have further derivatized pyranmycin, a neomycin class aminoglycoside antibiotic, with modifications at O-6 and N-1 positions. The revealed SAR results demonstrated that the antibacterial activity of pyranmycin can be modulated by different acylic substituents at O-6. Among these results, the 6-O-aminoethyl derivative, JT050, showed effective activity against resistant strain Escherichia coli (pTZ19U-3) and E. coli (pSF815), which provides insight into further structural modi. cations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.