5-O-(4-azido-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',3'-triazidoneamine | 860795-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(4-azido-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',3'-triazidoneamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-5-azido-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]carbamate
• CAS: 860795-52-4
• 化学式: C₃₇H₄₉N₁₃O₁₁
• 分子量: 851.877
• InChiKey: JTHCIYUOBBRJLR-WNRQQUQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(4-azido-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',3'-triazidoneamine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-O-(4-azido-3,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-[(S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoyl]-3,2',3'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Regioselectivity of the Staudinger Reaction for the Facile Synthesis of Kanamycin and Neomycin Class Antibiotics with N-1 Modification

  摘要：

  A novel method for achieving the desired regioselective reduction of the N-1 azido group on a tetraazidoneamine has been developed that leads to the synthesis of both kanamycin and neomycin class antibiotics bearing N-1 modification. Both classes of aminoglycosides are active against aminoglycoside-resistant bacteria carrying APH(3')-I and AAC(6')/APH(2").

  DOI：

  10.1021/ol051045d
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-di-O-benzyl-5,6-di-O-(p-chlorobenzoyl)-1,3,2',3'-tetraazidoneamine 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-O-(4-azido-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',3'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Regioselectivity of the Staudinger Reaction for the Facile Synthesis of Kanamycin and Neomycin Class Antibiotics with N-1 Modification

  摘要：

  A novel method for achieving the desired regioselective reduction of the N-1 azido group on a tetraazidoneamine has been developed that leads to the synthesis of both kanamycin and neomycin class antibiotics bearing N-1 modification. Both classes of aminoglycosides are active against aminoglycoside-resistant bacteria carrying APH(3')-I and AAC(6')/APH(2").

  DOI：

  10.1021/ol051045d

文献信息

• Novel anti bacterial compounds
  申请人：Chang Tom Cheng-Wei

  公开号：US20060234961A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention relates to novel paranmycin compounds that have activity against gram positive and gram negative bacteria, preferably bacteria that are resistant to other antibiotics. Paranmycins are of the general formula

  本发明涉及新型的帕拉霉素化合物，其具有对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性，更好地对抗其他抗生素耐药的细菌。帕拉霉素的一般化学式为：