5,6-di-O-acetyl-3',4'-di-O-benzyl-1,3,2',3'-tetraazidoneamine | 549501-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-di-O-acetyl-3',4'-di-O-benzyl-1,3,2',3'-tetraazidoneamine
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,6R)-2-acetyloxy-4,6-diazido-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexyl] acetate
• CAS: 549501-26-0
• 化学式: C₃₀H₃₄N₁₂O₈
• 分子量: 690.676
• InChiKey: WXXPZCMLRRABHG-WDEZDRLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-di-O-acetyl-3',4'-di-O-benzyl-1,3,2',3'-tetraazidoneamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3′,4′-di-O-benzyl-1,3,2′,6′-tetraazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6-di-O-acetyl-3',4'-di-O-benzyl-1,3,2',3'-tetraazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9

文献信息

• Tuning the Regioselectivity of the Staudinger Reaction for the Facile Synthesis of Kanamycin and Neomycin Class Antibiotics with N-1 Modification
  作者：Jie Li、Hsiao-Nung Chen、Huiwen Chang、Jinhua Wang、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/ol051045d

  日期：2005.7.1

  A novel method for achieving the desired regioselective reduction of the N-1 azido group on a tetraazidoneamine has been developed that leads to the synthesis of both kanamycin and neomycin class antibiotics bearing N-1 modification. Both classes of aminoglycosides are active against aminoglycoside-resistant bacteria carrying APH(3')-I and AAC(6')/APH(2").