6-O-(4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',3'-triazidoneamine | 860795-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',3'-triazidoneamine
• CAS: 860795-45-5
• 化学式: C₅₁H₆₁N₁₃O₁₁
• 分子量: 1032.13
• InChiKey: ZBKHPOWCUKAEBQ-SUYPVHJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  327.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',3'-triazidoneamine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-O-(4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-[(S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoyl]-3,2',3'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Regioselectivity of the Staudinger Reaction for the Facile Synthesis of Kanamycin and Neomycin Class Antibiotics with N-1 Modification

  摘要：

  A novel method for achieving the desired regioselective reduction of the N-1 azido group on a tetraazidoneamine has been developed that leads to the synthesis of both kanamycin and neomycin class antibiotics bearing N-1 modification. Both classes of aminoglycosides are active against aminoglycoside-resistant bacteria carrying APH(3')-I and AAC(6')/APH(2").

  DOI：

  10.1021/ol051045d
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-di-O-benzyl-5,6-di-O-(p-chlorobenzoyl)-1,3,2',3'-tetraazidoneamine 在 三氟甲磺酸 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-O-(4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-3,2',3'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Regioselectivity of the Staudinger Reaction for the Facile Synthesis of Kanamycin and Neomycin Class Antibiotics with N-1 Modification

  摘要：

  A novel method for achieving the desired regioselective reduction of the N-1 azido group on a tetraazidoneamine has been developed that leads to the synthesis of both kanamycin and neomycin class antibiotics bearing N-1 modification. Both classes of aminoglycosides are active against aminoglycoside-resistant bacteria carrying APH(3')-I and AAC(6')/APH(2").

  DOI：

  10.1021/ol051045d