(3R,4R,5R,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran | 549501-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran；(2R,3R,4R,5R)-5-azido-2-(azidomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 549501-23-7
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₃S
• 分子量: 502.597
• InChiKey: RRHYNDDTPIMRPZ-NCORMGPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 新霉胺
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9

文献信息

• [EN] AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE D'AMINO-GLYCOSIDES ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：——

  公开号：WO2003101405A3

  公开（公告）日：2004-11-25
• Synthesis of (+),(−)-neamine and their positional isomers as potential antibiotics
  作者：Do Hyun Ryu、Choon-Hong Tan、Robert R. Rando

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01073-9

  日期：2003.3

  The syntheses of (+)-neamine 1, (-)-neamine ent-1 and their positional isomers 2, 3, ent-2 and ent-3 are reported as potential new scaffolds for novel aminoglycoside antibiotics. These isomers exhibit similar inhibitory activities, as shown using an in vitro translation assay. A simple model is proposed to explain this lack of stereospecific binding to the ribosomal RNA.

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。