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4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺 | 14948-96-0

物质功能分类

生物化工 - 糖类化合物 - 单糖

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物
中文名称
4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺
中文别名
4-硝基苯基-N-乙酰-β-D-氨基半乳糖苷；4-硝基苯基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷；4-硝基苯基-N-乙酰基-beta-D-氨基半乳糖苷；4-硝基苯基N-乙酰-β-D-氨基半乳糖苷
英文名称
p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
英文别名
p-nitrophenyl N-acetyl-β-D-galactosaminide；p-nitrophenyl β-N-acetyl galactosaminide；4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide
4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺化学式
CAS
14948-96-0
化学式
C14H18N2O8
mdl
——
分子量
342.306
InChiKey
OMRLTNCLYHKQCK-RKQHYHRCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点：
    181 °C
  • 沸点：
    694.7±55.0 °C(Predicted)
  • 密度：
    1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度：
    DMF：50 mg/mL，澄清，黄绿色
  • 稳定性/保质期：
    遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    -0.4
  • 重原子数：
    24
  • 可旋转键数：
    4
  • 环数：
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.5
  • 拓扑面积：
    154
  • 氢给体数：
    4
  • 氢受体数：
    8

安全信息

  • 安全说明：
    S22,S24/25
  • WGK Germany：
    3
  • 海关编码：
    29329990
  • 危险性防范说明：
    P264,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313
  • 危险性描述：
    H315,H319,H335
  • 储存条件：
    存放于阴凉干燥处即可。

SDS

SDS：d45a3d322300778f495d55e094d1b1d1
查看
4-硝基苯基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 修改号码：5
模块 1. 化学品
产品名称： 4-Nitrophenyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
修改号码： 5
模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无
模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-硝基苯基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷
百分比： ....
CAS编码： 14948-96-0
俗名： 4-Nitrophenyl N-Acetyl-β-D-galactosaminide
分子式： C14H18N2O8
模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：5
苷
模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。
模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
气味： 无资料
pH: 无数据资料
207°C
熔点：
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：5
苷
模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)
模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
苷

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：酶底物。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— D-GlcNAc 7512-17-6 C8H15NO6 221.21
    2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 N-acetyl-D-galactosamine 1136-42-1 C8H15NO6 221.21
    D-半乳糖胺五乙酸酯 (3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 76375-60-5 C16H23NO10 389.359
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— N-[(2S,3R,4R,5R,6S)-6-(dihydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide 872187-54-7 C14H18N2O9 358.305
    2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 N-acetyl-D-galactosamine 1136-42-1 C8H15NO6 221.21
    —— N-acetyl-beta-D-galactosamine 14131-60-3 C8H15NO6 221.21
    2-乙酰胺基-2-脱氧-D-半乳糖 N-acetyl-D-galactosamine 14215-68-0 C8H15NO6 221.21
    —— cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside —— C14H25NO6 303.356
    —— 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose —— C16H28N2O11 424.405
    —— 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose —— C16H28N2O11 424.405
    —— 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose —— C16H28N2O11 424.405
    —— 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose 33289-65-5 C16H28N2O11 424.405
    —— 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose —— C16H28N2O11 424.405
    • 1
    • 2

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺 在 Penicillium oxalicum CCF 3438 β-N-acetylhexosaminidase EC 3.2.1.52 作用下， 生成 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖
    参考文献：
    名称：
    Enzymatic characterization and molecular modeling of an evolutionarily interesting fungal β-N-acetylhexosaminidase
    摘要：
    Fungal β‐N‐acetylhexosaminidases are inducible extracellular enzymes with many biotechnological applications. The enzyme from Penicillium oxalicum has unique enzymatic properties despite its close evolutionary relationship with other fungal hexosaminidases. It has high GalNAcase activity, tolerates substrates with the modified N‐acyl group better and has some other unusual catalytic properties. In order to understand these features, we performed isolation, biochemical and enzymological characterization, molecular cloning and molecular modelling. The native enzyme is composed of two catalytic units (65 kDa each) and two propeptides (15 kDa each), yielding a molecular weight of 160 kDa. Enzyme deglycosylated by endoglycosidase H had comparable activity, but reduced stability. We have cloned and sequenced the gene coding for the entire hexosaminidase from P. oxalicum. Sufficient sequence identity of this hexosaminidase with the structurally solved enzymes from bacteria and humans with complete conservation of all catalytic residues allowed us to construct a molecular model of the enzyme. Results from molecular dynamics simulations and substrate docking supported the experimental kinetic and substrate specificity data and provided a molecular explanation for why the hexosaminidase from P. oxalicum is unique among the family of fungal hexosaminidases.Enzymeshexosaminidase, β‐N‐acetyl‐d‐hexosaminide N‐acetylhexosaminhydrolase, EC 3.2.1.52
    DOI：
    10.1111/j.1742-4658.2011.08173.x
  • 作为产物：
    描述：
    N-nitrophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺
    参考文献：
    名称：
    4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖和吡喃半乳糖苷的3-和4-硫代类似物的合成。
    摘要：
    描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。
    DOI：
    10.1016/j.carres.2007.05.023
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文献信息

  • Facile Formation of β‐thioGlcNAc Linkages to Thiol‐Containing Sugars, Peptides, and Proteins using a Mutant GH20 Hexosaminidase
    作者：Gregor Tegl、John Hanson、Hong‐Ming Chen、David H Kwan、Andrés G. Santana、Stephen G. Withers
    DOI：10.1002/anie.201809928
    日期：2019.2.4
    including S-GlcNAcylated proteins, is reported, using a thioglycoligase derived from a GH20 hexosaminidase from Streptomyces plicatus in which the catalytic acid/base glutamate has been mutated to an alanine (SpHex E314A). This robust, easily-prepared, engineered enzyme uses GlcNAc and GalNAc donors and couples them to a remarkably diverse set of thiol acceptors. Thioglycoligation using 3-, 4-, and 6-thiosugar
    硫代糖苷是O-连接糖苷的耐水解酶模拟物，可作为研究糖苷在生物过程中作用的有价值的探针。据报道，使用衍生自褶皱链霉菌的GH20己糖胺酶的巯基糖苷酶（其中催化酸/谷氨酸催化位点已突变为丙氨酸），开发了一种有效的酶介导的巯基糖苷酶（包括S-GlcNAcylated蛋白）的合成方法。 ）。这种健壮，易于制备的工程化酶使用GlcNAc和GalNAc供体，并将它们与多种多样的硫醇受体结合。使用来自各种糖家族的3-，4-和6-硫代糖受体的硫糖基化作用以接近定量的产量产生S-连接的二糖。这套可能的硫醇受体还包括含半胱氨酸的肽和蛋白质，
  • Scope of the DMC mediated glycosylation of unprotected sugars with phenols in aqueous solution
    作者：Xin Qiu、Antony J. Fairbanks
    DOI：10.1039/d0ob01727b
    日期：——
    sugars in aqueous solution using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) and triethylamine in the presence of para-nitrophenol allows direct stereoselective conversion to the corresponding 1,2-trans para-nitrophenyl glycosides without the need for any protecting groups. The reaction is applicable to sulfated and phosphorylated sugars, but not to ketoses or uronic acids or their derivatives
    在对硝基苯酚存在下，使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和三乙胺在水溶液中活化还原糖，可以直接立体选择性转化为相应的 1,2-反式对硝基苯基糖苷，而无需任何保护基团。该反应适用于硫酸化和磷酸化的糖，但不适用于酮糖或糖醛酸或其衍生物。当应用于其他酚类时，发现产物产率取决于 p K a添加的苯酚，并且该方法不太广泛适用于2-乙酰氨基糖。对于 2-乙酰氨基底物，另一种方法是预先形成糖基恶唑啉，将反应混合物冷冻干燥，然后粗产物与添加的苯酚在极性非质子溶剂系统中与微波辐射反应证明是一种有用的简化.
  • The β-N-Acetylhexosaminidase in the Synthesis of Bioactive Glycans: Protein and Reaction Engineering
    作者：Pavla Bojarová、Natalia Kulik、Michaela Hovorková、Kristýna Slámová、Helena Pelantová、Vladimír Křen
    DOI：10.3390/molecules24030599
    日期：——
    N-Acetylhexosamine oligosaccharides terminated with GalNAc act as selective ligands of galectin-3, a biomedically important human lectin. Their synthesis can be accomplished by β-N-acetylhexosaminidases (EC 3.2.1.52). Advantageously, these enzymes tolerate the presence of functional groups in the substrate molecule, such as the thiourea linker useful for covalent conjugation of glycans to a multivalent
    以GalNAc终止的N-乙酰己糖胺寡糖充当Galectin-3的选择性配体，galectin-3是生物医学上重要的人凝集素。它们的合成可以通过β-N-乙酰基己糖胺酶（EC 3.2.1.52）完成。有利地，这些酶耐受底物分子中官能团的存在，例如可用于聚糖与多价载体共价缀合的硫脲接头，从而提供糖缀合物。β-N-乙酰己糖胺酶对N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）和N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）部分均具有活性。活性位点氨基酸Tyr点突变为其他氨基酸残基，尤其是Phe，His和Asn，以前已显示出可以强烈抑制β-N-乙酰基己糖胺酶的水解活性，从而产生酶促合成引擎。在目前的工作中，我们证明，Tyr470是改变GlcNAcase / GalNAcase活性比例的重要突变热点，导致突变酶对GlcNAc / GalNAc底物具有不同的亲和力。可以通过在改变pH或改变选择的有机助溶剂时改变反应介质来另外控制酶
  • Direct Synthesis of <i>para</i>-Nitrophenyl Glycosides from Reducing Sugars in Water
    作者：Xin Qiu、Antony J. Fairbanks
    DOI：10.1021/acs.orglett.0c00728
    日期：2020.3.20
    be directly converted into the corresponding para-nitrophenyl (pNP) glycosides using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC), para-nitrophenol, and a suitable base in aqueous solution. The reaction is stereoselective for sugars with either a hydroxyl or an acetamido group at position 2, yielding the 1,2-trans pNP glycosides. A judicious choice of base allows extension to di- and oligosaccharide
    可以使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC），对硝基苯酚和合适的碱在水溶液中将还原糖直接转化为相应的对硝基苯基（p NP）糖苷。对于在2位具有羟基或乙酰氨基的糖，该反应是立体选择性的，产生1，2-反式p NP糖苷。碱的明智选择允许扩展至二糖和寡糖底物，包括从天然来源分离的复杂的N-聚糖低聚糖，而无需任何保护基团的操作
  • How Site‐Directed Mutagenesis Boosted Selectivity of a Promiscuous Enzyme
    作者：Pavlína Nekvasilová、Natalia Kulik、Nikola Rychlá、Helena Pelantová、Lucie Petrásková、Zuzana Bosáková、Josef Cvačka、Kristýna Slámová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová
    DOI：10.1002/adsc.202000604
    日期：2020.10.6
    β‐N‐Acetylhexosaminidases (GH20; EC 3.2.1.52) are exo‐glycosidases with a dual activity for cleaving both N‐acetylglucosamine (GlcNAc) and N‐acetylgalactosamine (GalNAc) units from glycostructures. This substrate promiscuity is a hurdle in the selective synthesis of N‐acetylhexosamine oligosaccharides combining both GlcNAc and GalNAc units since there are hardly any GalNAc transferring enzymes available
    β- N-乙酰己糖胺酶（GH20； EC 3.2.1.52）是具有双重活性的外切-糖苷酶，用于从糖结构上裂解N-乙酰氨基葡糖胺（GlcNAc）和N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）单元。由于几乎没有任何可用于合成应用的GalNAc转移酶，这种底物的混杂是选择性结合GlcNAc和GalNAc单元的N-乙酰基己糖胺寡糖选择性合成的障碍。我们在这里提出了来自Talaromyces flavus（Tf的合成有效的混杂β- N-乙酰基己糖胺酶的定点诱变（十六进制），其为野生型，其GalNAcase / GlcNAcase比率为1.2。在分子建模的基础上，我们确定了对其GalNAcase / GlcNAcase选择性负责的关键氨基酸残基。制备了六个定点突变体，它们在毕赤酵母中异源表达，纯化并进行了动力学表征。结果，获得了对GalNAc或GlcNAc底物具有高达7倍的高选择性的新型工程化酶，从而保留了野生型
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