cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-cyclohexyloxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: FDLAXPMYQUZWTM-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 三甲基硅基甲烷磺酸酯 作用下， 生成 N-Methyl 2-deoxy-3 4,6-tri-O-methyl-2-(N-ethylacetamido)-beta-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  还原裂解条件下环己基2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-2-（N-甲基乙酰胺基）-α-和β-d-己吡喃糖苷的异构化机理

  摘要：

  摘要用葡萄糖，甘露聚糖和半乳糖构型的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-和β-d-六吡喃糖的完全甲基化的环己基糖苷分别使用三个启动子之一，即三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，进行还原裂解。甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟化硼醚化物的混合物，或单独的三氟化硼醚化物的混合物。如所预期的，具有全部三个启动子的完全甲基化的1，2-反式连接的乙酰氨基糖衍生物被迅速转化成它们各自的恶唑啉鎓离子。然而，令人惊讶的是，尽管以慢得多的速度，完全甲基化的1，2-顺式连接的乙酰氨基糖衍生物也被转化成它们各自的恶唑啉鎓离子。在后一种情况下，获得了证据证明可以异构化为1，在还原裂解条件下的2-反式连接的异构体。由于室温下在二氯甲烷中的异构化反应相对较慢，因此开发了一种改进的方法，其中该反应在70°C下于1,2-二氯乙烷中进行。使用改进的方法，将所有1,2-顺式和1,2-反式连接的乙酰氨基糖衍生物迅速转化为它们各自的恶唑啉离子，随后用无水甲醇淬灭反应，得到各自的1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00251-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 甲醇 、 IRA-120(H⁺) 、 sodium 作用下， 反应 104.0h， 生成 cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  还原裂解条件下环己基2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-2-（N-甲基乙酰胺基）-α-和β-d-己吡喃糖苷的异构化机理

  摘要：

  摘要用葡萄糖，甘露聚糖和半乳糖构型的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-和β-d-六吡喃糖的完全甲基化的环己基糖苷分别使用三个启动子之一，即三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，进行还原裂解。甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟化硼醚化物的混合物，或单独的三氟化硼醚化物的混合物。如所预期的，具有全部三个启动子的完全甲基化的1，2-反式连接的乙酰氨基糖衍生物被迅速转化成它们各自的恶唑啉鎓离子。然而，令人惊讶的是，尽管以慢得多的速度，完全甲基化的1，2-顺式连接的乙酰氨基糖衍生物也被转化成它们各自的恶唑啉鎓离子。在后一种情况下，获得了证据证明可以异构化为1，在还原裂解条件下的2-反式连接的异构体。由于室温下在二氯甲烷中的异构化反应相对较慢，因此开发了一种改进的方法，其中该反应在70°C下于1,2-二氯乙烷中进行。使用改进的方法，将所有1,2-顺式和1,2-反式连接的乙酰氨基糖衍生物迅速转化为它们各自的恶唑啉离子，随后用无水甲醇淬灭反应，得到各自的1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00251-0

文献信息

• A novel enzymatic tool for transferring GalNAc moiety onto challenging acceptors
  作者：Pavlína Nekvasilová、Iveta Andreasová、Lucie Petrásková、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová

  DOI：10.1016/j.bbapap.2019.140319

  日期：2020.2

  one-step purification to homogeneity. The resulting recombinant enzyme has improved biochemical and catalytic properties compared to the fungal wild type. Its good production yield (11 mg/400 mL cultivation medium) greatly expands the scope of synthetic applications. We further demonstrate the synthetic utility and broad acceptor specificity of recombinant PoHex in the glycosylation of a series of challenging

  来自草酸青霉的β-N-乙酰基己糖胺酶（PoHex； EC 3.2.1.52）是一种真菌糖苷酶，具有极高的GalNAcase / GlcNAcase活性比。它具有卓越的合成能力，可以处理在各种位置官能化的碳水化合物。然而，在天然真菌宿主中的生产是冗长的，非选择性的，并且从真菌培养基中纯化是复杂的且产率低。我们在这里介绍一种在巴斯德毕赤酵母的真核宿主中这种酶的新生产方法，然后经过优雅的一步纯化至均质。与真菌野生型相比，所得重组酶具有改善的生化和催化特性。其良好的产量（11 mg / 400 mL培养基）大大扩展了合成应用的范围。
• Mechanism of anomerization of cyclohexyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-2-(N-methylacetamido)-α- and β-d-hexopyranosides under reductive-cleavage conditions
  作者：Yu Mi Ahn、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00251-0

  日期：1996.12

  As expected, the fully methylated 1,2-trans-linked acetamido sugar derivatives were rapidly converted to their respective oxazolinium ions with all three promoters. Surprisingly, however, the fully methylated 1,2-cis-linked acetamido sugar derivatives were also converted to their respective oxazolinium ions, albeit at a much slower rate. In the latter case, evidence was obtained for anomerization

  摘要用葡萄糖，甘露聚糖和半乳糖构型的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-和β-d-六吡喃糖的完全甲基化的环己基糖苷分别使用三个启动子之一，即三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，进行还原裂解。甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟化硼醚化物的混合物，或单独的三氟化硼醚化物的混合物。如所预期的，具有全部三个启动子的完全甲基化的1，2-反式连接的乙酰氨基糖衍生物被迅速转化成它们各自的恶唑啉鎓离子。然而，令人惊讶的是，尽管以慢得多的速度，完全甲基化的1，2-顺式连接的乙酰氨基糖衍生物也被转化成它们各自的恶唑啉鎓离子。在后一种情况下，获得了证据证明可以异构化为1，在还原裂解条件下的2-反式连接的异构体。由于室温下在二氯甲烷中的异构化反应相对较慢，因此开发了一种改进的方法，其中该反应在70°C下于1,2-二氯乙烷中进行。使用改进的方法，将所有1,2-顺式和1,2-反式连接的乙酰氨基糖衍生物迅速转化为它们各自的恶唑啉离子，随后用无水甲醇淬灭反应，得到各自的1