N-[(2S,3R,4R,5R,6S)-6-(dihydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide | 872187-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5R,6S)-6-(dihydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 872187-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₉
• 分子量: 358.305
• InChiKey: MHWAJKMRIGYPED-MPLKPFFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5R,6S)-6-(dihydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 β-N-acetylhexosaminidase from Talaromyces flavus CCF 2686 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyluronic acid-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  半乳糖氧化酶和β- N-乙酰己糖胺酶在复合免疫活性N-乙酰-D-半乳糖胺合成中的联合应用

  摘要：

  开发了一种高产率的制备方法，用于在间歇式反应器中使用Dactylium dendroides的半乳糖氧化酶合成对-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷（2）。。使用一组36种真菌的β- N-乙酰基己糖胺酶，分别来自Acremonium，Aspergillus，Penicillium和Talaromyces属，研究了该醛和通过NaClO 2氧化获得的相应的糖醛酸3的酶促识别。醛2易于被所有测试的β- N-乙酰基己糖胺酶水解，但两种糖醛酸均不易水解3或它的甲酯4都不被接受。与对接成β-的活性中心分子建模ñ从-acetylhexosaminidase米曲霉，发现该醛2被处理为C-6偕通过酶二醇。使用GlcNAc作为受体测试醛2的转糖基化反应。黄萎病菌的β- N-乙酰基己糖胺酶的转糖基化产物2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖基-（14

  DOI：

  10.1002/adsc.200505041
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺 在 galactose oxidase from Dactylium dendroides (EC 1.1.3.9) 、 氧气 作用下， 生成 p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside 、 N-[(2S,3R,4R,5R,6S)-6-(dihydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖氧化酶和β- N-乙酰己糖胺酶在复合免疫活性N-乙酰-D-半乳糖胺合成中的联合应用

  摘要：

  开发了一种高产率的制备方法，用于在间歇式反应器中使用Dactylium dendroides的半乳糖氧化酶合成对-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷（2）。。使用一组36种真菌的β- N-乙酰基己糖胺酶，分别来自Acremonium，Aspergillus，Penicillium和Talaromyces属，研究了该醛和通过NaClO 2氧化获得的相应的糖醛酸3的酶促识别。醛2易于被所有测试的β- N-乙酰基己糖胺酶水解，但两种糖醛酸均不易水解3或它的甲酯4都不被接受。与对接成β-的活性中心分子建模ñ从-acetylhexosaminidase米曲霉，发现该醛2被处理为C-6偕通过酶二醇。使用GlcNAc作为受体测试醛2的转糖基化反应。黄萎病菌的β- N-乙酰基己糖胺酶的转糖基化产物2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖基-（14

  DOI：

  10.1002/adsc.200505041

文献信息

• Combined Application of Galactose Oxidase and β-N-Acetylhexosaminidase in the Synthesis of Complex ImmunoactiveN-Acetyl-D-galactosaminides
  作者：Pavla Fialová、Darius-Jean Namdjou、Rüdiger Ettrich、Věra Přikrylová、Jana Rauvolfová、Karel Křenek、Marek Kuzma、Lothar Elling、Karel Bezouška、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/adsc.200505041

  日期：2005.6

  were accepted. Molecular modelling with docking into the active centre of the β-N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae revealed that the aldehyde 2 is processed as a C-6 geminal diol by the enzyme. The aldehyde 2 was tested for transglycosylation reactions using GlcNAc as an acceptor. The β-N-acetylhexosaminidase from Talaromyces flavus gave the best yields (37%) of the transglycosylation product

  开发了一种高产率的制备方法，用于在间歇式反应器中使用Dactylium dendroides的半乳糖氧化酶合成对-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷（2）。。使用一组36种真菌的β- N-乙酰基己糖胺酶，分别来自Acremonium，Aspergillus，Penicillium和Talaromyces属，研究了该醛和通过NaClO 2氧化获得的相应的糖醛酸3的酶促识别。醛2易于被所有测试的β- N-乙酰基己糖胺酶水解，但两种糖醛酸均不易水解3或它的甲酯4都不被接受。与对接成β-的活性中心分子建模ñ从-acetylhexosaminidase米曲霉，发现该醛2被处理为C-6偕通过酶二醇。使用GlcNAc作为受体测试醛2的转糖基化反应。黄萎病菌的β- N-乙酰基己糖胺酶的转糖基化产物2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖基-（14