4-[(2S,5R)-2-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methylene-hexyl]-5-(1-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-(E)-ylidene]-2-(diethoxy-phosphoryl)-butyric acid ethyl ester | 401593-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(2S,5R)-2-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methylene-hexyl]-5-(1-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-(E)-ylidene]-2-(diethoxy-phosphoryl)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 401593-51-9
• 化学式: C₄₄H₆₉O₈PSi
• 分子量: 785.086
• InChiKey: MOVWOZYXVXRFHW-BCDZXPOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S,5R)-2-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methylene-hexyl]-5-(1-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-(E)-ylidene]-2-(diethoxy-phosphoryl)-butyric acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stolonidiol：胆碱乙酰转移酶激活的合成、靶标识别和机制

  摘要：

  据报道，Stolonidiol 是一种海洋天然产物，可增强胆碱乙酰转移酶 (ChAT) 的活性，该酶可产生神经递质乙酰胆碱。在这里，我们报告了从 (R)-(+)-柠檬烯开始的 stolonidiol 的全合成。为了确定 ChAT 活性增加的机制，我们试图确定 stolonidiol 的生物学靶点。我们表明，stolonidiol 与蛋白激酶 C (PKC) 的佛波酯结合位点结合，诱导 PKC 易位到细胞膜，并激活激酶活性。此外，我们证实了在用 stolonidiol 处理细胞后观察到的 ChAT 活性增加，并表明这种作用是由 PKC 介导的。总的来说，我们的数据强烈表明，stolonidiol 激活 PKC 是导致 ChAT 活性增强的原因。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01083
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 二苄胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 125.83h， 生成 4-[(2S,5R)-2-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methylene-hexyl]-5-(1-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-(E)-ylidene]-2-(diethoxy-phosphoryl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stolonidiol：胆碱乙酰转移酶激活的合成、靶标识别和机制

  摘要：

  据报道，Stolonidiol 是一种海洋天然产物，可增强胆碱乙酰转移酶 (ChAT) 的活性，该酶可产生神经递质乙酰胆碱。在这里，我们报告了从 (R)-(+)-柠檬烯开始的 stolonidiol 的全合成。为了确定 ChAT 活性增加的机制，我们试图确定 stolonidiol 的生物学靶点。我们表明，stolonidiol 与蛋白激酶 C (PKC) 的佛波酯结合位点结合，诱导 PKC 易位到细胞膜，并激活激酶活性。此外，我们证实了在用 stolonidiol 处理细胞后观察到的 ChAT 活性增加，并表明这种作用是由 PKC 介导的。总的来说，我们的数据强烈表明，stolonidiol 激活 PKC 是导致 ChAT 活性增强的原因。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01083

文献信息

• Total synthesis of marine diterpenoid stolonidiol
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tomohiro Baba、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02032-9

  日期：2001.12

  Marine dolabellane diterpenoid stolonidiol was synthesized from l-ascorbic acid. The method for this total synthesis involves formation of the bicyclo[2.2.1]heptane derivative using a diastereoselective sequential Michael reaction, formation of cyclopentane derivative by the retro-aldol reaction and construction of an 11-membered carbocyclic ring through the intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。