methyl (3S)-3-[(2R,3R)-3-[3-acetyloxypropyl-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]carbamoyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-3-aminopropanoate | 1027016-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(2R,3R)-3-[3-acetyloxypropyl-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]carbamoyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-3-aminopropanoate
• CAS: 1027016-54-1
• 化学式: C₄₄H₅₄N₂O₈Si
• 分子量: 767.007
• InChiKey: GXVGZXSNBHGYTC-YOUMMOFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(2R,3R)-3-[3-acetyloxypropyl-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]carbamoyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-3-aminopropanoate 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 WSCD*HCl 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzyl (11S,17R,18R)-6-(2-nitrophenyl)sulfonyl-19-oxo-24-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)-17-(4-phenylmethoxyphenyl)-16-oxa-1,6,10,23-tetrazatetracyclo[9.8.6.212,15.014,18]heptacosa-12,14,23,26-tetraene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-麻黄碱 A (Orantine) 的立体控制全合成

  摘要：

  (-)-麻黄碱A的立体控制全合成已完成。该合成具有不对称 CH 插入反应、分子内酯-酰胺交换反应和 Sharpless 不对称氨基羟基化反应。复杂大环的构建通过Ns-strategy和分子内aza-Wittig反应进行。

  DOI：

  10.1021/ja036011k
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氯化碳 、 palladium diacetate 、 barium dihydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 ammonium formate 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 140.92h， 生成 methyl (3S)-3-[(2R,3R)-3-[3-acetyloxypropyl-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]carbamoyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-3-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱A的全合成：通过C–H插入反应的光学活性二氢苯并呋喃环的有效结构

  摘要：

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.144