methyl 3α-hydroxy-6-oxo-5β-cholanoate | 2862-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-hydroxy-6-oxo-5β-cholanoate
• 英文别名: methyl 3α-hydroxy-6-oxo-5β-cholan-24-oate；6-keto-lithocholic acid methyl ester；3α-ol-6-oxo-5β-24-cholanoic acid methyl ester；methyl 3α-hydroxyl-6-oxo-5β-cholanoate；3α-hydroxy-6-oxo-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester；3α-Hydroxy-6-oxo-5β-cholansaeure-(24)-methylester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 2862-62-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: PDEKSQPGUZKWQD-DKCCWMNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  505.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-hydroxy-6-oxo-5β-cholanoate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Ursodeoxycholic Acid Based on Stereocontrolled Conversion and Aggregation Behavior Research

  摘要：

  A facile route to ursodeoxycholic acid (UDCA) and its aggregation behavior in aqueous phase solution, which is rarely known, are reported. The starting material, hyodeoxycholic acid (HDCA), is a relatively less expensive material and more easily obtained compared with chenodeoxycholic acid (CDCA). A facile route was developed to synthesize UDCA from HDCA with a Shapiro reaction as the key step and in 26% overall yield. A new strategy using organosilane reagent considering its stability, nontoxicity, and abundance in nature was carried out for a more rapid route and higher yield. It was found that the critical micelle concentration value, which is a critical value for surfactants of bile salts, was influenced by the number of hydroxyl groups.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560388
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 3α-hydroxy-6-oxo-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  获得三个已知的油菜素类固醇类似物和全NMR光谱表征的脱氧胆酸的结构修饰。

  摘要：

  一种获得已知油菜素类固醇类似物的改进的合成路线，即2α，3α-二羟基-6-氧代-5α-cholan-24-oate（11）甲基，3α-羟基-6-氧代-7-oxa-5α-cholan的甲基描述了来自猪脱氧胆酸（4）的-24-油酸酯（15）和3α-羟基-6-氧杂-7-氧代-5α-胆烷-24-甲基甲酯（16），其保持天然侧链。在另一种方法中，通过用NaBH 3进行立体选择性还原，将在氧化去氧胆酸甲酯5中获得的二氧化产物6几乎定量地转化为目标单酮7，使该合成路线的总产率提高到96.8％。通过1D和2D异核相关gs-HSQC和gs-HMBC技术，完成了这项工作中合成的所有化合物的完整1 H-和（13）C-NMR分配。从而，

  DOI：

  10.3390/molecules21091139

文献信息

• Studies on steroidal plant-growth regulators. A new route for the efficient synthesis of the 2α,3α-dihydroxy-7-oxa-6-oxo-<scp>B</scp>-homo structural unit of brassinolide
  作者：Wei-Shan Zhou、Biao Jiang、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1039/c39880000791

  日期：——

  A highly regioselective formation of steroidal 7-oxa lactone rings via ozone oxidation of enol silyl ethers is described.

  甾-7-氧杂内酯环的甲高度选择性形成经由烯醇甲硅烷基醚的臭氧氧化进行说明。
• 一种奥贝胆酸的制备方法及其中间体
  申请人：上海现代制药股份有限公司

  公开号：CN108264532B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种奥贝胆酸的制备方法及其中间体。本发明提供了一种化合物V的制备方法，其包括下述步骤：将化合物VI与羟基保护试剂进行羟基保护反应，得到化合物V即可。本发明的制备方法操作简便、成本低廉、条件温和、环境友好、适合工业化。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160022701A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are methods of evaluating or treating a patient, e.g., a patient having a disorder described herein, comprising: a) optionally, acquiring a patient sample; b) acquiring an evaluation of and/or evaluating the sample for an alteration in the level S24(S)-hydroxycholesterol compared to a reference standard.

  提供了评估或治疗患者的方法，例如，患有本文所述疾病的患者，包括：a) 可选地，获取患者样本；b) 获取对样本的评估和/或评估其S24(S)-羟基胆固醇水平与参考标准相比是否发生改变。
• GPBAR1 Activation by C6-Substituted Hyodeoxycholane Analogues Protect against Colitis
  作者：Simona De Marino、Claudia Finamore、Michele Biagioli、Adriana Carino、Silvia Marchianò、Rosalinda Roselli、Cristina Di Giorgio、Martina Bordoni、Francesco Saverio Di Leva、Ettore Novellino、Chiara Cassiano、Vittorio Limongelli、Angela Zampella、Carmen Festa、Stefano Fiorucci

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00636

  日期：2020.5.14

  identified as potential leads for the treatment of diseases related to colon inflammation such as Crohn's and ulcerative colitis. In this paper, we report the discovery of a small library of hyodeoxycholane analogues, decorated at C-6 with different substituents, as potent and selective GPBAR1 agonists. In vitro pharmacological assays showed that compound 6 selectively activates GPBAR1 (EC50 = 0.3 μM) and reduces

  GPBAR1激动剂已被确定为治疗与结肠炎症相关的疾病（如克罗恩氏病和溃疡性结肠炎）的潜在先导。在本文中，我们报告了一个小片段的猪去氧胆碱类似物的发现，该类似物在C-6处修饰有不同的取代基，作为强效和选择性GPBAR1激动剂。体外药理分析表明，化合物6在THP1细胞中选择性激活GPBAR1（EC50 = 0.3μM）并减少促炎性细胞因子（IL-1β，IL-6和TNF-α）的产生。通过对接计算阐明了化合物6在GPBAR1中的结合模式。此外，化合物6在GpBAR1 + / +啮齿动物模型中预防TNBS诱导的结肠炎，代表了治疗这些炎症性疾病的诱人先机。